Substituição eletrofílica em aromáticos

Na reação de substituição eletrofílica na substância de fórmula genérica esquematizada a seguir, se X for radical –SO3H, – NO2, ou –OH, a reação ocorrerá respectivamente nas posições:

• orto e para; meta; meta.

• meta; orto e para; meta.

• orto e para; orto e para; meta.

• meta; meta; orto e para.

• meta; orto e para; orto e para

Em relação aos compostos abaixo Pode-se afirmar que:

• o -NH2 para reações de substituição eletrofílica é orto-para-dirigente.

• o -NH2 para reações de substituição eletrofílica é meta-dirigente.

• o -CN para reações de substituição eletrofílica é orto-para-dirigente.

• o -CN para reações de substituição eletrofílica é meta ou para-dirigente.

A monocloração de fenilamina (anilina) produz:

• somente 2-cloroanilina.

• somente 3-cloroanilina.

• somente 4-cloroanilina.

• mistura de 2-cloroanilina e 4-cloroanilina.

Quando o tolueno reage com mistura de ácidos nítrico e sulfúrico concentrados e a quente, deve-se obter:

• orto-nitrotolueno.

• meta-nitrotolueno.

• para-nitrotolueno.

• mistura de orto e meta-nitrotolueno.

• mistura de orto e para-nitrotolueno.

A reação de nitração de fenol poderá fornecer:

I. mistura de 2-nitrofenol e 4-nitrofenol.

II. 2,4-dinitrofenol.

III. 2,4,6-trinitrofenol.

Quais opções estão corretas?

• somente a afirmativa I é correta.

• somente a afirmativa II é correta.

• somente a afirmativa III é correta.

• somente as afirmativas I e II estão corretas.

• todas estão corretas.

Entre as alternativas, assinale a que contém apenas grupos que ligados ao anel, agirão preferencialmente como orientadores orto-para dirigentes.

• –OH; -NH2; -Cℓ

• –Cℓ; -CHO; -COOH

• –NH2; -COOH; -CH3

• –NO2; -CN; -OH

• –SO3H; -CHO; -COOH

Da reação de nitração apresentada, faz-se as seguintes afirmações:

I. O grupo A é orto-para-dirigente.

II. O grupo A é meta-dirigente.

III. Ocorre reação de substituição eletrófila.

IV. Ocorre reação de adição nucleófila.

São corretas as afirmações:

• II e IV.

• I e III.

• I e IV.

• II e III.

A monocloração do nitrobenzeno produz:

• o-cloro-nitrobenzeno.

• m-cloro-nitrobenzeno.

• p-cloro-nitrobenzeno.

• uma mistura equimolecular de o-cloro-nitrobenzeno, m-cloro-nitrobenzeno e p-cloro-nitrobenzeno.

• clorobenzeno.

O grupo -NH_2, quando ligado ao benzeno:

• Torna-o menos reativo. Pois, por ser mais eletronegativo, o nitrogênio tira densidade eletrônica do anel.

• Orienta as reações de substituição nas posições meta.

• Doa densidade eletrônica para o anel tornando-o mais reativo

• Orienta as reações de substituição nas posições orto e para do anel

Considerando o efeito de um halogênio ligado ao benzeno nas reações de substituição, é correto afirmar que:

• Os halogênios são meta dirigentes.

• Os halogênios aumentam a densidade eletrônica do anel.

• Os halogênios são orto-para dirigentes, aumentando a reatividade do anel.

• Os halogênios diminuem a densidade eletrônica do anel tornando-o menos reativo.