Repaso final de organica 2

La reacción corresponde a:

• Eliminacion de Hofmann

• Síntesis de Gabriel

• Síntesis de Sandmeyer

• Alquilación de Gabriel

• Síntesis de Hofmann

Answer explanation

La síntesis de Gabriel permite obtener aminas primarias a partir de haloalcanos, sin que se formen mezclas de aminas secundarias y terciarias.

Gabriel parte del ácido benceno-1,2-dicarboxílico [1], que por reacción con amoniaco produce Ftalimida [2]. El tratamiento básico de la Ftalimida genera su sal [3], que se alquila por reacción con el haloalcano. Una hidrólisis final de la imida deja libre la amina primaria y la sal del ácido benceno-1,2-dicarboxílico.

Las aminas son bases más débiles que los alcoholes y los éteres

• V

• F

Answer explanation

Las aminas son bases mucho más fuertes que los alcoholes y los éteres.

Cuando una amina se disuelve en agua, se establece un equilibrio en el que el agua actúa como un ácido y transfiere un protón a la amina.

Como se clasifican estas estructuras?

• Homociclos

• Aminas heterocíclicas

• Aminas homocíclicas

• Aminas alifáticas

Answer explanation

Las aminas heterocíclicas son compuestos en los que el nitrógeno se encuentra como parte de un anillo, cada sistema de anillo heterocíclico distinto tiene su propio nombre principal.

El pirrol es un compuesto:

• Aromático

• Homociclico

• Heterotrícliclo

• Heterocíclico

Answer explanation

El pirrol es una amina heterocíclica insaturada de cinco miembros más sencilla.

Las amidas son compuestos inertes, pero reaccionan con agua y alcoholes si la mezcla de reacción se calienta en presencia de un ácido.

• V

• F

La reacción corresponde a:

• Síntesis de aminas mediante aminación reductiva de halogenuros

• Síntesis de aminas mediante reducción de nitrilos

• Síntesis de aminas mediante alquilación directa

• Reacción de Sandmeyer

Answer explanation

Las aminas se pueden preparar mediante reacciones de sustitución nucleófila entre haloalcanos y amoniaco.

El primer equivalente de amoniaco actúa como nucleófilo, sustituyendo al bromo. El segundo equivalente actúa como base desprotonando la amina. La amina formada, al igual que el amoniaco, es nucleófila y tiende a reaccionar con el haloalcano que queda libre en el medio, formándose aminas secundarias y terciarias. Este problema hace que el método sea poco útil, debido a la mezcla final obtenida. Este problema recibe el nombre de polialquilaciones.

Corresponde a una reacción por rearreglo de Hofman:

• 
• 
• 
• 

Answer explanation

Los derivados de ácidos carboxílicos pueden convertirse en aminas primarias con la pérdida de un átomo de carbono por el rearreglo de Hofmann, el cual involucra una amida primaria.

Esta reacción corresponde a:

• Aminolisis a un aldehido

• Aminación reductiva de aldehídos y cetonas

• Alquilacion directa

• Ninguna

Answer explanation

Las aminas son compuestos polares y pueden formar puentes de hidrógeno, tienen punto de ebullición superior a los de alcoholes o ácidos carboxílicos de masa molar similar.

• V

• F

Answer explanation

Las aminas 1º y 2º si forman puentes de hidrógeno pero son más débiles que lo alcoholes, debido a la menor polarización del enlace N-H frente al O-H. Por tanto, los puntos de ebullición de las aminas son más bajos y también presentan una menor solubilidad en agua

Las aminas tienen puntos de ebullición más altos que los compuestos no polares de igual peso molecular

• V

• F

Answer explanation

Las aminas 1º y 2º si forman puentes de hidrógeno pero son más débiles que lo alcoholes, debido a la menor polarización del enlace N-H frente al O-H. Por tanto, los puntos de ebullición de las aminas son más bajos y también presentan una menor solubilidad en agua