Formativa 1 (3.1)

O átomo de carbono sofre três tipos de hibridação: sp3, sp2 e sp. Essa capacidade de combinação dos orbitais atômicos permite que o carbono realize ligações químicas com outros átomos, gerando um grande número de compostos orgânicos. A seguir são ilustradas estruturas de dois compostos orgânicos que atuam como hormônios. Acerca da hibridação dos átomos de carbono nos dois hormônios, considere as seguintes afirmativas:

1. A testosterona possui dois átomos de carbono com orbitais híbridos sp2.

2. A progesterona possui quatro átomos de carbono com orbitais híbridos sp2.

3. Ambos os compostos apresentam o mesmo número de átomos de carbono com orbitais híbridos sp3.

4. O número total de átomos de carbono com orbitais híbridos sp3 na testosterona é 16. Assinale a alternativa correta.

• Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras.

• Somente as afirmativas 2 e 4 são verdadeiras.

• Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras.

• As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras.

O avanço no campo das ciências, tecnologias e regulamentações de fármacos e medicamentos aplicados à medicina humana é notório e se fundamenta nos conhecimentos adquiridos ao longo do tempo. Hoje, incorporando conhecimentos químicos, farmacocinéticos e biotecnológicos, têm-se a disposição medicamentos relativamente mais seguros e eficientes. As substâncias classificadas como fármacos podem apresentar em sua estrutura química diferentes funções orgânicas, as quais influenciam diretamente no tratamento de doenças. Paracetamol, Aspirina, Ketalar e Diclofenaco são medicamentos que possuem, em sua composição, os fármacos I, II, III e IV, respectivamente, que contêm diferentes funções orgânicas. Com base nos conhecimentos sobre compostos de carbono, associe as estruturas químicas dos fármacos com suas respectivas funções orgânicas. Assinale a alternativa que contém a associação correta.

Funções orgânicas:

(A) Cetona e amina.

(B) Amida e fenol.

(C) Ácido carboxílico e amina.

(D) Éster e ácido carboxílico.

• I-A, II-C, III-B, IV-D

• I-A, II-D, III-B, IV-C

• I-B, II-CIII-A, IV-D

• I-D, II-C, III-A, IV-B

• I-B, II-D, III-A, IV-C

Comprovações científicas retratam que uma dieta rica em frutas e verduras ajuda na prevenção de doenças e melhora a saúde da população. Nesses tipos de alimento, estão presentes compostos Formativa 1: cadeias carbonicas, classificalça de carbono e funções orgânicas a b c d e fenólicos que possuem atividades biológicas, como antioxidante, antiinflamatória, anticarcinogênica e antimicrobiana. Dentre as várias classes e subclasses dos compostos fenólicos, destacam-se os taninos que são polímeros derivados, por exemplo, do ácido elágico. O ácido elágico pode ser encontrado no morango, framboesa, romã e em algumas sementes como nozes e avelã.

O ácido elágico pode ser encontrado na forma livre e a estrutura química desse ácido está representada a seguir. Em concordância com o texto e a estrutura química, assinale a alternativa CORRETA

• O ácido elágico apresenta as funções orgânicas fenol e éster cíclico, ou seja, lactona.

• O ácido elágico apresenta as funções orgânicas fenol e cetona cíclica.

• O ácido elágico apresenta as funções orgânicas enol e éster cíclico, ou seja, lactona.

• O ácido elágico apresenta as funções orgânicas álcool e ácido carboxílico.

• O ácido elágico possui as funções orgânicas álcool, cetona e éter.

Os pesticidas naturais vêm sendo utilizados no controle de pragas e doenças agrícolas como substituintes de pesticidas sintéticos tradicionais, por serem menos nocivos ao ambiente, biodegradáveis e minimizarem custos e riscos relativos à lavoura. Por exemplo, os compostos 1 e 2 estão envolvidos nas respostas de defesa das plantas. Os grupos funcionais presentes nesses compostos são importantes para suas propriedades no controle de pragas. Qual é a função orgânica correspondente ao grupo funcional comum presente nesses dois compostos?

• Ácido carboxílico.

• Cetona.

• Álcool.

• Fenol.

O Transtorno de Déficit de Atenção e Hiperatividade (TDAH) se caracteriza pela combinação de sintomas de desatenção e hiperatividade-impulsividade, de acordo com a Associação Brasileira do Déficit de Atenção (ABDA). Esse tipo de transtorno tem tratamento multimodal – relacionado à combinação de mais um tipo de intervenção. Um dos medicamentos associados a esse tratamento é o metilfenidato, princípio ativo que tem a estrutura química apresentada na figura ao lado. Considerando a estrutura química apresentada, assinale a alternativa correta.

• A) A ligação C=O é apolar.

• B) A molécula possui dois anéis aromáticos.

• C) A molécula possui carbonos com hibridização sp3, sp2 e sp.

• D) A molécula possui função orgânica derivada de ácido carboxílico.

• E) A amina presente na estrutura é classificada como amina primária.

O citral, substância de odor fortemente cítrico, é obtido a partir de algumas plantas como o capim-limão, cujo óleo essencial possui aproximadamente 80%, em massa, da substância. Uma de suas aplicações é na fabricação de produtos que atraem abelhas, especialmente do gênero Apis, pois seu cheiro é semelhante a um dos feromônios liberados por elas. Sua fórmula molecular é C10H16O, com uma cadeia alifática de oito carbonos, duas insaturações, nos carbonos 2 e 6; e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O citral possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o que mais contribui para o forte odor. Para que se consiga atrair um maior número de abelhas para uma determinada região, a molécula que deve estar presente em alta concentração no produto a ser utilizado é:

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Em química orgânica, é comum os compostos com propriedades físico-químicas, em particular a reatividade, serem classificados em grupos chamados de funções orgânicas. Cada função orgânica apresenta um conjunto de átomos específicos que a define. Considere as seguintes afirmações sobre pares de funções orgânicas.

1. Aminas e amidas são funções orgânicas hidroxiladas.

2. Éteres e ésteres são funções orgânicas nitrogenadas.

3. Fenóis e álcoois são funções orgânicas oxigenadas.

4. Cetonas e aldeídos são funções orgânicas carboniladas.

De acordo com os conhecimentos de química orgânica, a(s) afirmativa(s) que descreve(m) corretamente as características estruturais das funções orgânicas citadas é/são:

• 2 apenas.

• 1 e 4 apenas.

• 3 e 4 apenas.

• 1, 2 e 3 apenas.

• 1, 2, 3 e 4.

De modo geral, a palavra “aromático” invoca associações agradáveis, como cheiro de café fresco ou de um pão doce de canela. Associações similares ocorriam no passado da história da química orgânica, quando os compostos ditos “aromáticos” apresentavam um odor agradável e foram isolados de óleos naturais. À medida que as estruturas desses compostos eram elucidadas, foi se descobrindo que vários deles continham uma unidade estrutural específica. Os compostos aromáticos que continham essa unidade estrutural tomaram-se parte de uma grande família, muito mais com base em suas estruturas eletrônicas do que nos seus cheiros, como as substâncias a seguir, encontradas em óleos vegetais.

A característica estrutural dessa família de compostos é a presença de

• ramificações.

• insaturações.

• anel benzênico.

• átomos de oxigênio.

• carbonos assimétricos.

A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos de cadeias saturadas contendo de 8 a 12 átomos de carbono. Além disso, a gasolina de alto desempenho deve conter elevados teores de hidrocarbonetos de cadeias ramificadas, de forma a resistir à compressão e entrar em ignição apenas quando a vela aciona uma centelha elétrica no motor. No quadro, estão apresentados compostos que podem ser utilizados como combustíveis.

• n-decano

• n-heptano

• 2,2,4-trimetilpentano

• 3-etil-4-metilex-1-eno

• 3-etil-2-metilpentan-1-ol

O linalol é uma substância orgânica de origem natural presente em óleos essenciais de diversas plantas aromáticas, como a lavanda e o manjericão. Essa substância é utilizada como um fixador de fragrâncias na indústria química e apresenta uma série de propriedades biológicas, por exemplo, atividade analgésica. Na estrutura química do linalol, mostrada ao lado, estão presentes duas metilas (como grupos substituintes), além das funções químicas alceno e álcool. Com base nas informações acima e nos conhecimentos de nomenclatura de compostos orgânicos, assinale a alternativa que apresenta o nome do linalol recomendado pela IUPAC (União Internacional de Química Pura e Aplicada).

• 2,6-dimetilocta-1,6-dien-3-ol.

• 2,6-dimetilocta-2,7-dien-6-ol.

• 3,7-dimetilocta-1,6-dien-3-ol.

• 3,7-dimetilocta-2,7-dien-6-ol.

• 3,7-dimetilocta-2,7-dien-6-ol.