Preguntas de Química Orgánica

¿Qué factor disminuye la proporción de productos orto en una sustitución electrófila aromática con un director orto-para?

• La temperatura de la reacción

• El tamaño del sustituyente alquilo

• La cantidad de ácido sulfúrico

• El número de posiciones meta en el anillo bencénico

¿Qué ocurre cuando se utiliza un exceso de bromo y un catalizador de ácido de Lewis como FeBr₃ con el anisól?

• No ocurre ninguna reacción

• Se forma únicamente p-bromoanisol

• Se obtiene 2,4,6-tribromoanisol

• El anillo bencénico se rompe

¿Cuál de los siguientes compuestos puede participar en una reacción de Friedel-Crafts?

• Ácido bencensulfónico

• Nitrobenceno

• Anilina

• Anisol

¿Por qué la anilina no puede participar en reacciones de Friedel-Crafts?

• Porque el grupo amino (-NH₂) es un activador muy fuerte

• Porque el grupo amino reacciona violentamente con el disolvente

• Porque el grupo amino forma un complejo con el catalizador de ácido de Lewis y se vuelve desactivador

• Porque la anilina se oxida fácilmente con el catalizador

Indica si las siguientes afirmaciones son verdaderas 3 (V) o falsas (F):

• a) En la síntesis del ácido para-propilbencensulfónico, se debe colocar el grupo ácido sulfónico en el anillo antes de realizar la alquilación de Friedel-Crafts.

• c) Cuando los dos sustituyentes dirigen al nuevo sustituyente a distintas posiciones, se debe predominar el sustituyente activador débil frente al activador fuerte.

• b) Los sustituyentes de la meta-nitroacetofenona son directores meta.

• d) El impedimento estérico determina que la posición entre los sustituyentes sea menos accesible en bencenos trisustituidos.

¿Cuál es la razón principal por la que en la síntesis del 2-feniletanol se elige la primera ruta (Br₂/FeBr₃ seguido de Mg/H₂O) sobre la segunda ruta?

• Mayor rendimiento económico

• Menor número de pasos de reacción

• Evitar la poliaquilación en la reacción de Friedel-Crafts

• Mejor selectividad hacia el producto meta

En la síntesis de bencenos trisustituidos, cuando un benceno disustituido participa en una reacción de sustitución electrofílica aromática, ¿qué factor determina principalmente la posición del tercer sustituyente?

• La temperatura de reacción

• El impedimento estérico entre los sustituyentes

• El pH del medio de reacción

• La concentración del reactivo

¿Por qué en la síntesis del ácido meta-nitro acetofenona es necesario realizar la acilación de Friedel-Crafts antes de la nitración?

• Porque el grupo nitro desactiva el anillo e impediría la acilación

• Porque el grupo acetilo dirige hacia la posición meta del nitro

• Porque la nitración requiere temperaturas más altas que la acilación

• Porque el grupo nitro es muy voluminoso y causaría impedimento estérico

¿Cuál es el producto principal al tratar cloruro de benzenodiazonio con KI?

• Bromobenceno

• Fluorobenceno

• Yodobenceno

¿Por qué ocurre el desplazamiento del grupo saliente de un ion diazonio por gran variedad de nucleófilos con facilidad?

• Porque da como resultado la formación de una molécula de nitrógeno gaseoso, que es estable y se elimina fácilmente del medio de reacción.

• Porque forma un compuesto inestable que necesita estabilizarse.

• Porque los nucleófilos tienen mayor afinidad por el ion diazonio.

• Porque los iones diazonio tienen una baja energía de activación en todas las reacciones.