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Segunda parte de la exposición de Ácidos Carboxilicos

Total questions: 23

Worksheet time: 27mins

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1.

Las oxidaciones para obtener ácidos carboxilicos se hacen con:

a)

Alcoholes primarios ya que estos no tienen tanto impedimento estérico, o con aldehídos ya que estos tienen un protón CHO que puede sustraerse durante la oxidación, mientras que las cetonas no.

b)

Alcoholes secundarios y terciarios ya que estos no tienen tanto impedimento estérico, o con cetonas ya que estas tienen un protón que puede sustraerse durante la oxidación, mientras que los aldehídos no.

c)

Alcoholes secundarios y terciarios ya que estos no tienen tanto impedimento estérico, o con aldehídos ya que estos tienen un protón CHO que puede sustraerse durante la oxidación, mientras que las cetonas no.

d)

Alcoholes secundarios y terciarios ya que estos no tienen tanto impedimento estérico, o con aldehídos ya que estos tienen un protón CHO que puede sustraerse durante la oxidación, mientras que las cetonas no.

2.

¿En las oxidaciones de ácidos carboxilicos se usan agentes oxidantes fuertes como el KMnO4 o el reactivo de Jones?

a)

Verdadero

b)

Falso

3.

La reacción de un reactivo ______________ con dióxido de carbono no produce alcohol, sino una ____________________. La ______________ es insoluble en el disolvente etéreo empleado en la reacción _________; por consiguiente, sólo reacciona uno de los dos enlaces pi del CO2. El ácido carboxílico se libera por tratamiento de la ____________ con solución ácida acuosa.

(a)  

4.

Explique de manera resumida la hidrolisis ácida de nitrilos para la obtencion de ácidos carboxilicos

4 lines
5.

La hidrolisis básica de nitrilos transcurre mediante el siguiente mecanismo de reacción

a)

1. La sustitucion nucleofílica del ion hidróxido al triple enlace CN da un anión imina como producto de la adición.

2. La protonación del anión imina por agua produce una hidroxilamina y regenera el catalizador básico.

3. La tautomería de la hidroxilamina produce una amida

b)

1. La adición nucleofílica del ion hidróxido al triple enlace CN da un anión imina como producto de la adición.

2. La protonación del anión imina por agua produce una hidroxilamina y regenera el catalizador básico.

3. La tautomería de la hidroxilamina produce una amida

c)

1. La adición nucleofílica del ion hidróxido al triple enlace CN da un anión imina como producto de la adición.

2. La protonación del anión imina por agua produce una hidroxilamina y regenera el catalizador básico.

3. La tautomería cetoenolica de la hidroxilamina produce una amida

d)

1. La adición nucleofílica del ion hidróxido al triple enlace CN da un anión imina como producto de la adición.

2. La desprotonación del anión imina por agua produce una hidroxilamina y regenera el catalizador básico.

3. La tautomería de la hidroxilamina produce una amida

6.

En la hidrolisis de amidas, en los pasos 1 a 3 y en los pasos 4 a 6 ¿Qué sucede?

a)

Ambas respuestas se muestran en la hidrolisis de amidas, por lo que ambas respuestas son validas

b)

Los pasos 1 a 3 muestran la disociación del intermediario tetraédrico. La formación del intermediario tetraédrico se muestra en los pasos 4 a 6.

c)

Los pasos 1 a 3 muestran la formación del intermediario tetraédrico. La disociación del intermediario tetraédrico se muestra en los pasos 4 a 6.

d)

Ninguna de las respuestas se muestra en la hidrolisis de amidas, por lo que ambas respuestas son erradas

7.

Los ácidos carboxilicos siempre reaccionan:

1. Ocurre la ______________ al grupo carboxilo, produce un __________________________.

2. Un par _________________ del oxígeno desplaza al ___________________, y genera como producto un nuevo _________________.

(a)  

8.

¿En qué se diferencia una SN2 de la forma en la que reaccionan los ácidos carboxilicos?

4 lines
9.

En una esterificacion de Fischer:

a)

El grupo OH del agua, es reemplazado por el grupo O-R del alcohol.

b)

El grupo O-H del agua es reemplazado por el grupo O-R del ácido carboxilico

c)

El grupo OH de la función alcohol, es reemplazado por el grupo O-R del ácido carboxilico.

d)

El grupo OH de la función carboxilica, es reemplazado por el grupo O-R del alcohol.

10.

La evidencia que soporta el mecanismo de reacción de la esterificacion de Fischer proviene de:

a)

Experimentos marcados con isótopos. Cuando el metanol marcado con 18O reacciona con ácido benzoico, se encuentra que el benzoato de metilo producido está marcado con 18O pero el agua producida no está marcada.

b)

Experimentos marcados con isótopos. Cuando el ácido benzoico marcado con 18O reacciona con metanol, se encuentra que el benzoato de metilo producido está marcado con 18O pero el agua producida no está marcada.

11.

La esterificacion de Fisher transcurre mediante:

1. La ___________ del oxígeno del _____________ activa al ____________ .

2. Frente a un ________________, produciendo un ________________.

3. La transferencia de un protón de un átomo de _____________ a otro produce un segundo ________________ y convierte al grupo –OH en un _________________.

4. La pérdida de un protón y la expulsión de H2O regenera el catalizador ácido y da un éster como producto.

(a)  

12.

Explique de manera resumida el mecanismo de reacción de la obtención de amidas a partir de ácidos carboxilicos.

4 lines
13.

La reducción de ácidos carboxilicos es una reacción de:

a)

Sustitución nucleofílica en el grupo acilo en la que el H- reemplaza al OH para dar un aldehído, el cual se reduce posteriormente a un alcohol primario por una Sustitución nucleofílica

b)

Adición nucleofílica en el grupo acilo en la que el H- reemplaza al OH para dar un aldehído, el cual se reduce posteriormente a un alcohol primario por una Adición nucleofílica

c)

Sustitución nucleofílica en el grupo acilo en la que el H- reemplaza al OH para dar un aldehído, el cual se reduce posteriormente a un alcohol primario por una Adición nucleofílica

d)

Adición nucleofílica en el grupo acilo en la que el H- reemplaza al OH para dar un aldehído, el cual se reduce posteriormente a un alcohol primario por una Sustitución nucleofílica

14.

A parte de usar Hidruro de litio y aluminio ¿Qué otro reactivo se puede usar para reducir un ácido a alcohol?

a)

Permanganato de potasio ya que la reacción de un ácido con KMnO4 ocurre rápidamente a temperatura ambiente, además de ser relativamente fácil y segura en comparación con el de Hidruro de Litio y Aluminio.

b)

Dicromato de Potasio ya que la reacción de un ácido con KCr2O4 ocurre rápidamente a temperatura ambiente, además de ser relativamente fácil y segura en comparación con el de Hidruro de Litio y Aluminio.

c)

Reactivo de Jones ya que la reacción de un ácido con este reactivo ocurre rápidamente a temperatura ambiente, además de ser relativamente fácil y segura en comparación con el de Hidruro de Litio y Aluminio.

d)

Borano en tetrahidrofurano (BH3/THF) ya que la reacción de un ácido con BH3/THF ocurre rápidamente a temperatura ambiente, además de ser relativamente fácil y segura en comparación con el de Hidruro de Litio y Aluminio.

15.

La reacción de _________________ es de gran valor en síntesis, porque el halógeno se puede desplazar por _______________.

Los ácidos pueden bromarse en por una mezcla de ____________ y __________ en la reacción de ___________________.

(a)  

16.

Explique de manera breve la manera en la que se pueden obtener anhídridos simétricos y asimétricos a partir de ácidos carboxilicos

4 lines
17.

En la reaccion de Hell-Volhard-Zelinskii el ácido carboxílico reacciona con PBr3 para formar un bromuro de ácido más HBr. El HBr cataliza la enolización del bromuro de ácido, y el enol resultante reacciona con Br2 para dar un bromuro de ácido. La adición de agua hidroliza el bromuro de ácido y genera como producto el ácido -bromocarboxílico.

a)

Verdadero

b)

Falso

18.

Las pruebas de tubo para identiicacion de ácidos carboxilicos son:

a)

Bicarbonato de Sodio, Indicador de pH y el Ensayo de Yoduro-Yodato

b)

Bicarbonato de Sodio, Indicador de pH, el Ensayo de Yoduro-Yodato y la Prueba de Ninhidrina

c)

Bicarbonato de Sodio, Indicador de pH y la Prueba de Ninhidrina

d)

Bicarbonato de Sodio, el Ensayo de Yoduro-Yodato y la Prueba de Ninhidrina

19.

La reacción con_____________________ tiene sus limitaciones. Si la porción _______________del ácido carboxílico es muy larga, el compuesto no se _____________ en disolución de NaHCO3, y puede aún no disolverse en disolución de NaOH. Además,. algunos _____________, tales como los ___________, tienen fuerza ácida comparable a la de los ácidos carboxílicos; estos _____________ se disuelven tanto en disolución de NaHCO3, como de NaOH.

(a)  

20.

Mencione las bandas características de los ácidos carboxilicos en un espectro Infrarrojo

4 lines
21.

¿A qué se debe que la absorción de alargamiento OH de los ácidos carboxílicos es muy ancha y muy intensa?

a)

A causa de sus elevados puntos de fusión y ebullición ya que los ácidos carboxilicos a concentraciones superiores a 0.01 M, existen principalmente como dímeros más que como monómeros discretos

b)

A causa de su elevado porcentaje de ionización ya que los ácidos carboxilicos a concentraciones superiores a 0.01 M, existen principalmente como dímeros más que como monómeros discretos

c)

A causa de los puentes de hidrógeno ya que los ácidos carboxilicos a concentraciones superiores a 0.01 M, existen principalmente como dímeros más que como monómeros discretos

d)

A causa de las fuerzas de Van der Waals ya que los ácidos carboxilicos a concentraciones superiores a 0.01 M, existen principalmente como dímeros más que como monómeros discretos

22.

El protón del ____________ en RMN 1H del ácido al estar unido a un _________________ como el ________________ con una ______________ se desplaza hasta la region de campo bajo del espectro .Normalmente es ________________ que integra para ____________________, ya que al estar unido a un _________________ no alcanza a ver o a sentir a los demás protones de la molécula.

(a)  

23.

¿En qué regiones de un espectro de Resonancia Magnética Nuclear tanto de Hidrógeno como de Carbono se pueden observar las señales correspondientes a los ácidos carboxilicos?

4 lines