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Isomeria e Reações Orgânicas

Total questions: 10

Worksheet time: 21mins

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1.

Um aluno, durante uma aula de química orgânica, apresentou um relatório em que indicava e associava alguns compostos orgânicos com o tipo de isomeria plana correspondente que eles apresentam. Ele fez as seguintes afirmativas acerca desses compostos e da isomeria correspondente:

I – os compostos butan-1-ol e butan-2-ol apresentam entre si isomeria de posição.

II – os compostos pent-2-eno e 2-metilbut-2-eno apresentam entre si isomeria de cadeia.

III – os compostos propanal e propanona apresentam entre si isomeria de compensação (metameria).

IV – os compostos etanoato de metila e metanoato de etila apresentam entre si isomeria de função.

Das afirmativas feitas pelo aluno, as que apresentam a correta relação química dos compostos orgânicos citados e o tipo de isomeria plana correspondente são apenas

a)

I e II.

b)

I, II e III.

c)

II e IV.

d)

I, II e IV

e)

III e IV.

2.

Os feromônios de insetos são substâncias responsáveis pela comunicação química entre esses indivíduos. A extração de feromônios para uso agronômico no lugar de pesticidas convencionais geralmente é inviável, pois são encontrados em baixa concentração nas glândulas de armazenamento. Uma das formas de solucionar essa limitação é a síntese em laboratório dos próprios feromônios ou de isômeros que apresentem a mesma atividade. Suponha que o composto apresentado seja um feromônio natural e que seu tautômero seja um potencial substituto.

a)
b)
c)
d)
e)
3.

As abelhas utilizam a sinalização química para distinguir a abelha-rainha de uma operária, sendo capazes de reconhecer diferenças entre moléculas. A rainha produz o sinalizador químico conhecido como ácido 9-hidroxidec-2-enoico, enquanto as abelhas-operárias produzem ácido 10-hidroxidec-2-enoico.

Nós podemos distinguir as abelhas-operárias e rainhas

por sua aparência, mas, entre si, elas usam essa

sinalização química para perceber a diferença. Pode-se

dizer que veem por meio da química.

a)

fórmula estrutural.

b)

fórmula molecular.

c)

identificação dos tipos de ligação.

d)

contagem do número de carbonos.

e)

identificaçáo dos grupos funcionais.

4.

Pesquisas demonstram que nanodispositivos baseados em movimentos de dimensões atômicas, induzidos por luz, poderão ter aplicações em tecnologias futuras, substituindo micromotores, sem a necessidade de componentes mecânicos. Exemplo de movimento molecular induzido pela luz pode ser observado pela flexão de uma lâmina delgada de silício, ligado a um polímero de azobenzeno e a um material suporte, em dois comprimentos de onda, conforme ilustrado na figura. Com a aplicação de luz ocorrem reações reversíveis da cadeia do polímero, que promovem o movimento observado na figura.

O fenômeno de movimento molecular, promovido pela incidência de luz, decorre do(a)

a)

movimento vibracional dos átomos, que leva ao encurtamento e à relaxação das ligações

b)

isomerização das ligações N=N, sendo a forma cis do polímero mais compacta que a trans.

c)

tautomerização das unidades monoméricas do polímero, que leva a um composto mais compacto.

d)

ressonância entre os elétrons π do grupo azo e os do anel aromático que encurta as ligações duplas.

e)

variação conformacional das ligações N=N, que resulta em estruturas com diferentes áreas de superfície.

5.

Mentol, limoneno e citronelal são substâncias de origem vegetal, amplamente empregados como matéria-prima para a produção de aromas e fragrâncias. Suas estruturas estão representadas na figura.

Sobre essas moléculas, assinale o que for CORRETO:

a)

O mentol e o citronelal são isômeros de função.

b)

O limoneno possui apenas um (01) carbono quiral.

c)

O citronelal possui função orgânica cetona.

d)

O mentol e o limoneno são isômeros geométricos.

e)

O mentol apresenta um anel benzênico.

6.

A monocloração de um alcano, em presença de luz ultravioleta, produziu os compostos 2-cloro-2-metilpropano e 1-cloro-2-metilpropano. O nome do alcano é:

a)

isopropano.

b)

metilbutano.

c)

pentano.

d)

butano.

e)

metilpropano.

7.

As reações orgânicas relacionadas na figura possibilitam a preparação de compostos de interesse comercial, por exemplo, os protetores solares (a), e a preparação de matéria prima (b, c) para a fabricação de inseticidas, corantes, pigmentos e antissépticos.

Analise as seguintes afirmativas, relacionadas com as reações X, Y e Z:


I. X é uma reação de substituição, caracterizada como alquilação de Friedel-Crafts.

II. Y é uma reação de adição, caracterizada como halogenação.

III. Z é uma reação de substituição, caracterizada como halogenação.


Com base nas informações acima, assinale a alternativa correta.

a)

I e II são verdadeiras.

b)

I e III são verdadeiras.

c)

Somente II é verdadeira.

d)

II e III são verdadeiras.

e)

Somente III é verdadeira.

8.

O tolueno (metilbenzeno) é muito usado na indústria tanto como solvente quanto como intermediário químico na fabricação de explosivos. Identifique o composto formado, preferencialmente, pela trinitração do tolueno, considerando as regras usuais de substituição eletrofílica aromática.

a)
b)
c)
d)
e)
9.

Dentre os hidrocarbonetos, cujas fórmulas são aqui apresentadas, qual daria somente um composto, se substituíssemos apenas um dos átomos de hidrogênio do anel?

a)

1

b)

2

c)

3

d)

4

e)

5

10.

Na halogenação do composto 3-metil-pentano, em reação de substituição, o átomo de hidrogênio mais facilmente substituível pelo halogênio se situa no carbono:

a)

1

b)

2

c)

3

d)

4

e)

5