WorksheetsHalocarburos
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Worksheet time: 37mins
Son una gra gama de moleculas constituidas por cadenas organicas sustituidas por atomos de halogenos
Halocarburos
fenoles
Acoholes
Que otro nombre reciben los halocarburos cuando la cadena esta constituida unicamente por carbonos e hidrogenos saturados
haluros de alquilo o organo haluros
Alcoholes
Aquenos
Cual el la utilidad industrial de los compuestos que contienen halogeno
Disolvente, anestesicos, refrigerantes y pesticidas
combustible, refrigerantes, analgesicos
Vitaminicos, analgecicos, refrigerantes
Mencione cual de los tres es un disolvente
Tricloroetileno
Halotano
Bromometano
Cual de los tres halocarburos puede ser utiizado como analgesico
Halotano
Tricloroetileno
Bromometano
Cual de todos estos halocarburos puede ser usado como refrigerante
Diclorodifluormetano
Tricloroetileno
Bromometano
Cual de todos estos halocarburos puede ser usado como fumigante
Bromometano
Clorometano
metano
¿Qué sucede al aumentar el numero atomico de los halogenos?
Radio atomico
Temperatura
Masa
¿Que genera la alta electronegatividadde los halogenos?
Alto nivel de polaridad en los halocarburos
Aumento de radio
aumento de numero atomico
Cual es el punto de ebullición del bromometano?
3.5 celcius
-1.65 celcius
¿Que es lo que genera que en los halocarburos el carbono se convierta en electrofilo y el halogeno en nucleofilo?
La diferencia de electronegatividad
La polaridad
En los halocarburos quien adopta en la mayoría de casos el papel de nucleofilo
El halogeno
El carbono
El hidrogeno
En los halocarburos quien adopta en la mayoria de casos el papel de electrofilo
El carbono
El halogeno
El hidrogeno
Qué tipo de reacciones pueden sufrir los carbonos en los halocarburos?
Reacciones de sustitucion nucleofilica
Reacciones de adición
Reacciones de alqueno
¿Que propiedaades fisicas aumentan cuando se genara una enlace carbono y halogeno?
Propiedades fisicas como el punto de fusion y ebullicion
Punto de congelacion y hervor
¿Como se nombran sistematicamente a los haluros de alquilo?
Haloalcanos. tratando al halogenos como un sustiuyente en una cadena principal del alcano
alquenos
alcanos
¿Cual es el método mas sencillo para sintetizar halocarburos?
Halogenacion radicalaria catalizada por luz ultravioleta
Halogenacion radicalaria cataizada por el sol
Sustitucion radicalaria catlizada por luz ultravioleta
¿Qué se obtiene al llevar una halogenacion radicalaria en luz ultravioleta?
Se obtendra cadenas de alcanos mas largas como productos secundarios
Se obtendra una gran gamma de alquenos
En que carbonos es mas probable que se forme el radical de halogeno?
En carbonos secundario y terciarios porque son mas estables
En carbos primarios y secundarios
En carbonos primarios y terciarios
Un alqueno puede ser halogenado sin necesidad de catalizador para dar un compuesto dihalogenado al adicionarle el halogeno de interes?
Verdadero
Falso
¿Cual es otra forma de hidrohalogenar los alquenos?
Utilizando un haluro de hidrogeno mediante una adicion de Markonikov, pero es necesario mencionar que se rompera el doble enlace
Utilizando un haluro de alcano mediante una adicion de Markonikov, pero es necesario mencionar que se rompera el doble enlace
¿Qué se debe de hacer para halogenar un alqueno sin alterar el doble enlace?
Se puede bromar mediante sustitucion de hidrogenos en pocisiones alilicas de un doble enlace utilizando NBS
Se puede bromar mediante sustitucion de carbonos en pocisiones alilicas de un doble enlace utilizado NBS
Se puede bromar mediante sustitucion de alquenos en pocisiones alilicas de un doble enlace utilizando NSB
¿Qué es la NBS?
N-bromosuccsininimida
N- bromo sucinida
N-bromosuccirina
¿Qué son las pocisiones alilicas?
Son los grupos enlazados al carbono vecino del doble enlace
Son los grupos enlazados al hidrogeno vecino del enlace sencillo
Son los grupos enlazados al carbono vecino del tercer enlace
Elija la imagen que contiene la estructura de la NBS
Genera un radical bromo al activiarse con luz ultravioleta y es selectiva con el carbono alilico debido a la baja energía del enlace H-c del carbono alilico
El NBS
El NCS
El NSB
Esta reaccion ocurre bajo el mismo mecanismo de la halogenacion de alquenos se rompe generando un
radical succinimida que extrae el Hidrógeno Alílico del Alqueno
generando un radical Alílico
Bromación alilica
Bromacion lilia
Bromacion vinilica
En la bromacion alilica el radical es estabilizado debido a la resonancia que existe con el doble enlace vecino, explicando asi la selectividad de la reaccion
verdader
falso
Cuantos productos se obtendran en la bromación alilica en la preparacion de los halocarburos si la molecula no es asimetrica?
Dos productos, pero cuando esto ocurre siempre se pruduce con mayor proporcion el halogenuro con mas hidrogenos, el menos impedido estericamente
Tres productos, pero cuando esto ocurre siempre se pruduce con mayor proporcion el halogenuro con mas hidrogenos, el menos impedido estericamente
Cuatro productos, pero cuando esto ocurre siempre se pruduce con mayor proporcion el halogenuro con mas hidrogenos, el menos impedido estericamente
Cuantos productos se obtiene en la bromacio alilica cuando la molecula es simetrica y no es terminal?
4 productos. El producto A, y a un carbono de por medio el producto a y al lado opuesto del A se obtendra producto B y a un carbono de por medio donde se encuentre este prducto se obtendra el b.
5 productos A, y a un carbono de pr medio el a y al lado opuesto del A se obtendra productos B y a un carbono de por medio donde se encuentre este prducto se obtendra el b
6 productos A, y a un carbono de pr medio el a y al lado opuesto del A se obtendra productos B y a un carbono de por medio donde se encuentre este prducto se obtendra el b
Que es el grupo alquilo de uun halocarburo?
Electrofilo
Nucleofilo
Neutro
Es posible convertir el grupo alquilo de los halocarburos en un nucleofilo?
Sí mediante la adicion de magnesio metalico en eter, o THF para crear el reactivo de Grignard
Sí mediante la adicion de carbono metalico en eter, o THF para crear el reactivo de Grignard
No es posible ese tipo de cambio
¿Que se obtendra con la adición del reactivo de Grignard al halocarburo?
Se genera un enlace carbono-metal-halogeno
Se genera un enlace carbono-no metal-halogeno
Se genera un enlace Hidrogeno-metal-halogeno
En que tipo de compuestos se puede llevar la reaccion de reactivo de grinard?
Haluro primario, secundario y terciario, Alquenilo o Arilo, con bromo, cloro, yodo
Haluro primario, secundario y terciario, Alquenilo o Arilo, con bromo, cloro, fluor
Con cual de los siguientes compuestos no se puede llevar a cabo la reaccion de reactivo de grignard?
Fluor
Haluro primario
Cloro
Alquerilo
No se considera como una molecula sino mas bien como una sal formadad por un carbanion y un anion de magnesio halogenado
Reactivo de grignard
Los halocarburos
Los halogenos
Seleccione la imagen que contiene el reactivo de grignard
Porque es necesario preparar el reactivo de grignard en un ambiente anhidrido?
Para evitar que el reactivo se envenene porque este anion es tan basico que facilmente reaccionaria con el agua para forma el respectivo hidrocarburo
Para Lograr que el reactivo se envenene porque este anion es tan basico que facilmente reaccionaria con el agua para forma el respectivo hidrocarburo
¿Que es el reactivo de grignard?
Un nucleofilo fuerte
Un electrofilo fuerte
Un alqueno fuerte
Estas reaciones consisten en la sustitucion de un grupo nucleofilo por otro nucleofilo dentro de una molecula organica
Reacciones de sustitucion nucleofílica
Reacciones de adición nucleofílica
Reacciones de sustitucion electrofilica
¿Qué significa SN2?
Sustitución nucleofilica bimolecular
Sustitución nucleofilica unimolecular
Sustitución nucleofilica trimolecular
¿Cúales son los dos tipos de sustitución nucleofilica que puede sufrir los halocarburos?
Sustitución nucleofilíca Bimolecular (SN2)
Sustitución nucleofílica unimolecular (SN1)
Sustitución electrofilica Bimolecular (SN2)
Sustitución electrofilica unimolecular (SN1)
¿Que indica el numero 2 en las reacciones de sustitucion nucleofilica bimolecular (SN2)?
Que el mecanismo ocurre con dos
reactivos (Un Nucleófilo y la molécula orgánica que sufre la sustitución)
participando al mismo tiempo en la reacción formando un
intermediario que finalmente permite la liberación del Nucleófilo
inicialmente enlazado a la molécula orgánica
Que el mecanismo ocurre con un
reactivo (Un Nucleófilo)
participando al mismo tiempo en la reacción formando un
intermediario que finalmente permite la liberación del Nucleófilo
inicialmente enlazado a la molécula orgánica
¿Qué tipo de cinetica posee la SN2?
De segundo orden
De primer orden
De tercer orden
¿Que tipo de reaccion se lleva a cabo uando el nucleofilo se enlaza con el carbono del lado opuesto a la pocision del nucleofilo saliente y se forma intermadiario aparantemente pentavalente?
Reacción de sustitucion nucleofilica bimolecular SN2
Reacción de sustitucion nucleofilica bimolecular SN1
Reacción de sustitucion nucleofilica bimolecular SN3
¿quienes sugirieron el mecanismo SN2, la cual explica la inversion de la configuración y la cinetica de segundo orden?
E D Hughes y Christopher Ingold
Isacc Newton y Picasso
Albert Eisten y Isacc Newton
¿Cual es la caracteristica principal del mecanismo SN2?
se lleva a cabo en
un solo paso sin intermediarios cuando el Nucleófilo entrante
reacciona con el haluro de alquilo (el sustrato) desde una dirección
opuesta al grupo que se desplaza (el grupo saliente) A
se lleva a cabo en 2
pasos sin intermediarios cuando el Nucleófilo entrante
reacciona con el haluro de alquilo (el sustrato) desde una dirección
opuesta al grupo que se desplaza (el grupo saliente) A
¿Por qué en la mayoría de casos se invierte la configuración electronica dentro del mecanismo SN2?
Porque a medida que el
Nucleófilo entra en un lado del sustrato y se une al carbono, el haluro
se separa por el otro lado, por lo que se invierte la configuración
estereoquímica
medida que el
Electrofilo entra en un lado del sustrato y se une al carbono, el haluro
se separa por el otro lado, por lo que se invierte la configuración
estereoquímica
¿Cuales son las condiciones que favorece una SN2?
-Se da en carbonos primarios y secudario
-El nucleofilo entrante debe se buen nucleofilo es decir muy basico
- El grupo saliente dede estabilizar la carga negativa
-Se debe llevar disolvente aprotico
-Se da en carbonos secundarios y terciarios
-El nucleofilo entrante debe se buen nucleofilo es decir muy basico
- El grupo saliente dede estabilizar la carga negativa
-Se debe llevar disolvente aprotico
¿A que es paralela la nucleofilicidad?
A la basicidad
A la acidez
A la neutralización
¿Quíen es más nucleofilico en OH- ó el ion CH 3 COO-?
El OH-
el ion CH 3 COO-
Incrementa al ir descendiendo en una
columna de la tabla periódica El HS es más Nuclefílico que el OH
Nucleofilicidad
Electronegatividad
La polaridad
¿ cual de estos 4 nucleofilos es mejor nucleofilo?
El HS-
OH-
:NH 3
CH 3 COO-
Este tipo de reacciones se basan en la formación de un Carbocatión
inicial que se enlaza posteriormente con un grupo Nucleófilo entrante
Reacciones SN1
Reacciones SN2
indica un paso Unimolecular que limita la velocidad de la reacción por lo que la
cinética de esta es de primer orden
Reacciones SN1
Reacciones SN2
Condiciones para que se lleve a cabo la SN1:
-El carbono dede ser secundario o terciario
-El
grupo saliente debe ser un débil Nucleófilo
-El
Nucleófilo no interfiere, puede tener carga negativa o positiva
-El
disolvente debe ser polar
-El carbono dede ser Primario o terciario
-El
grupo saliente debe ser un débil Nucleófilo
-El
Nucleófilo no interfiere, puede tener carga negativa o positiva
-El
disolvente debe ser polar
El Carbono en el que va a ocurrir la sustitución debe estabilizar el
Carbocatión Por ello, los carbonos terciarios son mejores sustratos
para llevar a cabo esta reacción, los secundarios pueden sufrirlo de
manera lenta y los primarios no sufren
Reacciones SN1
Reacciones SN2
Reacciones SN3
Es un particularidad de la SN1
los carbocationes Alílicos y
Bencílicos (Carbocatión con carga en un carbono enlazado a un
anillo aromático) también se ven estabilizados gracias a la
resonancia
los carbocationes primarios y secundarios (Carbocatión con carga en un carbono enlazado a un
anillo aromático) también se ven estabilizados gracias a la
resonancia
¿Porque debe ser polar el disolvente en la SN1?
Porque los solvente polares
tienden a estabilizar los carbocationes por medio de la solvatación
Porque los solvente polares
tienden a inesestabilizar los carbocationes por medio de la solvatación
Son Reacciones que pueden sufrir los Halocarburos
SN1
SN2
E1
E2
E1Bc
SN1
SN3
E3
E2
E1Bc
SN1
SN2
E3
E2
E1Bc
¿Qué postuló Alexander Zaitsev?
las
reacciones de eliminación inducida por bases dan por lo general
(aunque no siempre), como producto, el Alqueno más estable (con más
sustituyentes en los carbonos que forman el doble enlace)
las
reacciones de eliminación inducida por bases dan por lo general
(aunque no siempre), como producto, el Alqueno menos estable (con más
sustituyentes en los carbonos que forman el doble enlace)
¿Qué indica la regla de Alexander Zaitsev?
Que en las reacciones de eliminacion de los halocarburos se verá
favorecido el
alqueno con
menos hidrógenos
enlazados al doble
enlace
Se verá menos
favorecido el
alqueno con
menos hidrógenos
enlazados al doble
enlace
Los
Halocarburos también pueden sufrir reacciones de eliminación al
ser tratados con:
Una base, que es a la vez nucleofilo
Un acido que puede ser nucleofilo
Una base, que es a la vez electrofilo
¿Cuales son los mecanismos que pueden ocurrir en las reacciones de eliminación de los halocarburos?
-Eliminación
Bimolecular (E 2
-Eliminación
Unimolecular (E 1
-Eliminación
Unimolecular por Base conjugada (E 1 Bc)
-Eliminación
Trimolecular (E 2
-Eliminación
Unimolecular (E 1
-Eliminación
Unimolecular por Base conjugada (E 1 Bc)
-Eliminación
Tetramolecular (E 2
-Eliminación
Unimolecular (E 1
-Eliminación
Unimolecular por Base conjugada (E 1 Bc)
Es el tipo de eliminación más común
que existe Esta ocurre cuando un haluro es tratado con una base
fuerte como hidróxido de sodio ( o algún ion alcóxido (Alcohol
desprotonado RO
Eliminación Bimolecular E2
Eliminación Bimolecular E1
Condciones para que se lleve a cabo la E2
- Ocurre en carbonos primarios, secundarios y terciarios
-Debe realizarse en medio basico o ion alcoxido desprotonado
-Halogeno y hidrogeno deben estar en posicion antiperiplanar
- Si es hay Ciclohexano y hdrogeno y halogeno se encuentran en posiciones ecuatoriales el anillo pueden
reconvertirse
- No Ocurre en carbonos primarios
-Debe realizarse en medio basico o ion alcoxido desprotonado
-Halogeno y hidrogeno deben estar en posicion antiperiplanar
- Si es hay Ciclohexano y hdrogeno y halogeno se encuentran en posiciones ecuatoriales el anillo no pueden
reconvertirse
¿Qué estructuras son las que pueden interconvertirse de manera que todos sus enlaces ecuatoriales se vuelvan axiales y viceversa?
Las derivadas de ciclohexano, conformaciones de silla
Las derivadas del pentano, conformaciones de silla
Ocurre mediante dos pasos
intermediarios (parecido a la SN 1 Primero ocurre una disociación del
halógeno generando un Carbocatión seguido por un segundo paso en
el que una base no necesariamente fuerte extrae el hidrógeno del
carbono vecino
E2
E1
SN1
SN2
Esta reacción posee una cinética de primer orden y por lo general se
lleva a cabo con un halógeno enlazado a un carbono terciario y en
algunos casos en secundarios en un disolvente polar (que estabilice el
Carbocatión)
E1
E2
SN1
SN2
OCURRE SIMULTANEAMENTE CON LA SN1
E1
E2
SN2
¿QUÉ SE OBTIENE EN LA E1?
Por lo general se obtienen
tanto el producto de sustitución y el producto de eliminación, cada uno
presentado el par de isómeros geométricos según las posibilidades del
segundo paso
por lo que generalmente se obtienen
tanto el producto de adicion y el producto de eliminación, cada uno
presentado el par de isómeros geométricos según las posibilidades del
segundo paso
ocurre gracias a la
extracción inicial de un hidrógeno mediante el efecto de una base
fuerte (el Carbanión resultante se estabiliza mediante resonancia)
seguido por la eliminación del halógeno
La
Eliminación Unimolecular por base conjugada (Reacciones de Eliminación. E1Bc.)
E1
E2
Por lo general este fenómeno
ocurre en carbonos vecinos de carbonilos
La
Eliminación Unimolecular por base conjugada ( E1Bc)
E1
E2
