WorksheetsChương 23.2 — HỢP CHẤT DỊ VÒNG
Total questions: 100
Worksheet time: 1hrs 15mins
Hợp chất dị vòng là:
Vòng chỉ chứa C, H
Vòng có ≥1 nguyên tử dị (N, O, S)
Vòng thơm đơn thuần
Vòng chứa halogen
Nguyên tử dị phổ biến:
N, O, S
Cl, Br
P, F
Si, Ge
Pyridin công thức:
C5H5N
C4H5N
C6H5N
C5H6N
Pyrimidin công thức:
C4H4N2
C5H5N
C6H6N2
C4H6N2
Imidazol công thức:
C3H4N2
C4H4N2
C5H5N
C5H6N2
Pyrazol công thức:
C3H4N2
C4H4N2
C5H5N
C5H6N2
Furan công thức:
C4H4O
C5H4O
C6H6O
C4H6O
Thiophen công thức:
C4H4S
C5H4S
C6H6S
C4H6S
Pyrrol công thức:
C4H5N
C3H5N
C5H5N
C5H6N
Indol công thức:
C8H7N
C7H7N
C9H9N
C8H9N
Quinolin công thức:
C9H7N
C10H7N
C8H7N
C9H9N
Isoquinolin công thức:
C9H7N
C10H7N
C8H7N
C9H9N
Purin công thức:
C5H4N4
C5H6N4
C6H4N4
C5H5N3
Xanthin là dẫn xuất của:
Purin
Pyrimidin
Pyridin
Pyrrol
Adenin thuộc:
Purin
Pyrimidin
Imidazol
Indol
Guanin thuộc:
Purin
Pyrimidin
Imidazol
Cytosin thuộc:
Pyrimidin
Purin
Imidazol
Indol
Thymin thuộc:
Pyrimidin
Purin
Imidazol
Indol
Uracil thuộc:
Pyrimidin
Purin
Imidazol
Indol
Pyridin giống:
Benzen nhưng kém hoạt động hơn
Phenol
Pyrrol
Anilin
Trong pyridin, N:
Đôi e tự do không tham gia hệ π
Tham gia hệ π
Mất tính bazơ
Không phân cực
Pyridin có tính:
Bazơ yếu
Acid yếu
Trung tính
Bazơ mạnh
Pyrrol có tính:
Acid yếu, giống phenol
Bazơ mạnh
Trung tính
Acid mạnh
Trong pyrrol, N:
Đôi e tham gia hệ π
Không tham gia hệ π
Tính bazơ mạnh
Không có đôi e
Furan giống:
Ete vòng thơm
Phenol
Pyridin
Benzen
Thiophen giống:
Benzen
Pyridin
Pyrrol
Phenol
Imidazol có mấy N?
2
1
3
4
Pyrazol có mấy N?
2
1
3
4
Purin có mấy N?
4
2
3
5
Pyrimidin có mấy N?
2
1
3
4
Indol =
Benzen + pyrrol
Benzen + pyridin
Benzen + furan
Benzen + imidazol
32. Quinolin =
Benzen + pyridin
Benzen + pyrrol
Benzen + imidazol
Benzen + furan
Isoquinolin =
Benzen + pyridin (vị trí khác)
Benzen + pyrrol
Benzen + imidazol
Benzen + furan
Caffein =
1,3,7-trimethylxanthin
1,3-dimethyluracil
7-methyladenin
3-methylguanine
Theobromin =
3,7-dimethylxanthin
1,7-dimethyluracil
1,3-methylguanine
2,6-dimethylpyrimidin
Nicotin =
Pyridin + pyrrolidin
Pyridin + pyrimidin
Pyrrol + pyrimidin
Furan + pyridin
Vitamin B6 (pyridoxin) có nhân:
Pyridin
Imidazol
Pyrimidin
Purin
Vitamin B1 (thiamin) có nhân:
Thiazol + pyrimidin
Pyridin
Imidazol
Indol
Vitamin B2 (riboflavin) có nhân:
Isoalloxazin
Pyridin
Pyrimidin
Purin
Hem =
Porphyrin + Fe2+
Purin
Pyrimidin
Pyridin
41. Chlorophyll =
Porphyrin + Mg
Purin
Pyrimidin
Pyridin
Porphyrin gồm:
4 vòng pyrrol
4 vòng pyridin
2 vòng imidazol
2 vòng pyrimidin
Uroporphyrinogen là tiền chất của:
Heme
DNA
RNA
Purin
Hợp chất dị vòng chứa trong histidin:
Imidazol
Indol
Pyridin
Pyrimidin
Histamin được tạo từ:
Decarboxyl hoá histidin
Khử amin tryptophan
Methyl hoá adenine
Oxy hoá cytosin
Serotonin được tạo từ:
Tryptophan
Tyrosin
Histidin
Phenylalanin
Melatonin được tạo từ:
Serotonin
Histamin
Dopamin
Adenin
Dopamin được tạo từ:
Tyrosin
Tryptophan
Histidin
Glutamat
Adrenalin (epinephrin) có nhân:
Catechol (benzene-1,2-diol)
Indol
Purin
Pyridin
Noradrenalin có nhân:
Catechol
Indol
Pyrimidin
Purin
Quinolin ứng dụng:
Thuốc sốt rét (chloroquin)
Kháng sinh β-lactam
Vitamin
Hormone
Isoquinolin ứng dụng:
Thuốc giảm đau (morphin có nhân isoquinolin biến đổi)
Vitamin B6
ATP
Chlorophyll
Imidazol ứng dụng:
Nhân histidin/histamin
Chlorophyll
Hem
ATP
Purin quan trọng nhất:
Adenin, Guanin
Cytosin
Thymin
Uracil
Pyrimidin quan trọng nhất:
Cytosin, Thymin, Uracil
Adenin, Guanin
Hypoxanthin
Xanthin
ATP chứa base:
Adenin
Guanin
Cytosin
Uracil
GTP chứa base:
Guanin
Adenin
Cytosin
Uracil
58. NAD+ chứa base:
Adenin, nicotinamid
Guanin
Cytosin
Uracil
FAD chứa base:
Adenin, isoalloxazin
Guanin
Cytosin
Uracil
Coenzym A chứa base:
Adenin
Guanin
Cytosin
Uracil
Kháng sinh β-lactam chứa vòng:
β-lactam (dị vòng 4 cạnh chứa N)
Pyridin
Imidazol
Thiophen
Penicillin có vòng:
Thiazolidin + β-lactam
Pyridin
Imidazol
Indol
Cephalosporin có vòng:
Dihydrothiazin + β-lactam
Pyridin
Imidazol
Indol
Tetracyclin chứa nhiều vòng:
Dị vòng oxy và amin
Benzen
Purin
Pyridin
Rifampicin chứa:
Vòng ansa và nhân naphtoquinon
Purin
Pyridin
Indol
Chloramphenicol chứa:
Nhân nitrobenzene + dichloroacetamid
Purin
Pyridin
Indol
67. Streptomycin chứa:
Vòng streptidin (guanidino-hexose)
Purin
Pyridin
Imidazol
Erythromycin thuộc nhóm:
Macrolid (lacton vòng lớn)
Purin
Pyridin
Imidazol
Aflatoxin là độc tố có vòng:
Difuran + coumarin
Pyridin
Purin
Pyrimidin
LSD (lysergic acid diethylamide) có nhân:
Indol
Purin
Pyrimidin
Pyridin
Morphin có nhân:
Isoquinolin biến đổi
Purin
Pyridin
Imidazol
Quinidin có nhân:
Quinolin
Pyridin
Pyrimidin
Purin
Atropin có nhân:
Tropan (dị vòng N)
Purin
Pyridin
Pyrimidin
Cocain có nhân:
Tropan
Purin
Pyridin
Imidazol
Nicotinamid (vitamin PP) có nhân:
Pyridin
Pyrimidin
Purin
Indol
Allopurinol (thuốc gout) cấu trúc:
Dẫn xuất purin
Pyrimidin
Indol
Pyridin
Sulfonamid là:
Dẫn xuất dị vòng giống PABA
Purin
Pyridin
Imidazol
Methotrexat là chất ức chế:
Dihydrofolat reductase (pyrimidin, pteridin)
DNA pol
RNA pol
Ligase
5-Fluorouracil là chất kháng ung thư thuộc:
Pyrimidin (uracil biến đổi)
Purin
Pyridin
Indol
Azathioprin là thuốc ức chế miễn dịch, dẫn xuất:
Purin
Pyrimidin
Indol
Imidazol
81. Histon gắn DNA qua:
Tương tác ion với nhóm phosphat
Liên kết cộng hoá trị
Hydro
Disulfide
Base giả (analogue) của purin dùng trong trị ung thư:
6-mercaptopurin
5-FU
Methotrexat
Cytosin arabinosid
Base giả pyrimidin dùng trị ung thư:
5-fluorouracil
6-mercaptopurin
Azathioprin
Allopurinol
Zidovudin (AZT) là thuốc kháng HIV thuộc nhóm:
Nucleosid giả (pyrimidin)
Purin
Indol
Imidazol
Acyclovir là thuốc kháng virus thuộc:
Nucleosid giả purin
Pyrimidin
Indol
Quinolin
Vòng imidazol có trong:
Histidin
Tryptophan
Adenin
Cytosin
Vòng indol có trong:
Tryptophan, serotonin, melatonin
Histidin
Adenin
Cytosin
Vòng purin có trong:
Adenin, guanin, ATP, GTP
Cytosin
Uracil
Thymin
Vòng pyrimidin có trong:
Cytosin, uracil, thymin
Adenin, guanin
Hypoxanthin
Xanthin
Tính thơm của dị vòng do:
Hệ π liên hợp và quy tắc Hückel (4n+2)
Liên kết H
Ion
Liên kết sigma
Pyridin dễ tham gia phản ứng:
Thế điện tử ở vị trí meta (C3)
Cộng H2
Thế ái nhân
Trùng hợp
Pyrrol dễ tham gia phản ứng:
Thế điện tử ở vị trí 2,5
Thế ở vị trí 3
Thế ở vị trí 4
Cộng
Furan dễ tham gia phản ứng:
Thế điện tử vị trí 2,5
Thế vị trí 3
Thế vị trí 4
Cộng
Thiophen tham gia phản ứng:
Thế điện tử tương tự benzen
Cộng
Thế ái nhân
Oxy hoá
Trong pyridin, tính bazơ của N:
Yếu hơn anilin
Mạnh hơn anilin
Tương đương NH3
Rất mạnh
Trong pyrrol, tính bazơ của N:
Rất yếu, gần như không bazơ
Mạnh hơn NH3
Mạnh hơn anilin
Rất mạnh
Imidazol có đặc điểm:
Có 2 N, một bazơ, một trong hệ π
Không bazơ
Rất acid
Trung tính
Hợp chất dị vòng thường gặp trong thuốc:
Purin, pyrimidin, imidazol, quinolin
Chỉ benzen
Chỉ alkane
Chỉ acid béo
ATP, NADH, FAD, CoA đều chứa:
Nhân dị vòng
Benzen
Alkane
Carbohydrate
Tầm quan trọng sinh học của dị vòng:
Là thành phần acid nucleic, coenzym, vitamin, thuốc
Chỉ trong thuốc
Chỉ trong acid béo
Không quan trọng
