WorksheetsUntitled Quiz
Total questions: 15
Worksheet time: 8mins
Какой реагент чаще всего используется для сульфирования ароматических соединений с целью получения ароматических сульфокислот (промежуточных продуктов для сульфаниламидов)?
Хлорсульфоновая кислота (ClSO3H)
Серная кислота концентрированная (H2SO4) и олеум
Тионилхлорид (SOCl2)
Сульфит натрия (Na2SO3)
В синтезе сульфаниламидных препаратов ключевой промежуточный продукт p-аминобензолсульфохлорид получают в ходе реакции с хлорсульфоновой кислотой. К какому типу органических реакций относится эта стадия?
Нуклеофильное замещение
Электрофильное ароматическое замещение
Реакция присоединения
Радикальное замещение
Какая активная электрофильная частица атакует ароматическое кольцо в классической реакции нитрования с использованием нитрующей смеси (HNO3 + H2SO4)?
Нитрогруппа (NO2)
Нитрониевый катион (NO2+)
Нитрит-анион (NO2−)
Азотная кислота (HNO3)
Основное технологическое значение нитрования в синтезе многих лекарственных веществ (например, для получения анестезина, новокаина) заключается в получении:
Конечного лекарственного вещества с высокой биологической активностью
Промежуточных продуктов, которые затем восстанавливаются до аминов
Нитрозфиров с сосудорасширяющим действием
Субстратов для реакции алкилирования
Для галогенирования ароматического ядра (электрофильное замещение, например, бромирование бензола) необходим катализатор. Какой класс веществ выполняет эту функцию?
Щелочи (основания Брёнстеда)
Свободные радикалы
Катализаторы — кислоты Льюиса (FeCl3, AlBr3 и др.)
Сильные окислители
При обработке алкилароматического соединения (например, толуола) галогеном в присутствии УФ-излучения (света) происходит:
Галогенирование ароматического ядра (EAS)
Галогенирование боковой цепи (радикальное замещение)
Отщепление боковой цепи
Образование четвертичной соли
Алкилирование — это введение алкильной группы (R). Какая из перечисленных реакций является классическим примером O-алкилирования (образования простого эфира)?
Реакция фенолята натрия с этилбромидом
Реакция анилина с метилйодидом
Реакция бензола с ацетилхлоридом
Реакция ацетаминофена с уксусным ангидридом
N-алкилирование по атому азота (например, аминов) является ключевой стадией в синтезе многих лекарственных веществ. Какой класс соединений получается при алкилировании вторичного амина?
Первичный амин
Третичный амин
Амид
Четвертичная аммониевая соль
В качестве реагентов для ацилирования (введения ацильной группы, например, ацетильной) наиболее часто используются высокореакционноспособные производные карбоновых кислот, такие как:
Карбоновые кислоты и спирты
Альдегиды и кетоны
Ангидриды и галогенангидриды карбоновых кислот
Простые эфиры и нитрилы
В синтезе ацетилсалициловой кислоты (аспирина) происходит реакция между салициловой кислотой и уксусным ангидридом. Какая функциональная группа салициловой кислоты подвергается ацилированию?
Карбоксильная группа (COOH)
Гидроксильная (фенольная) группа (OH)
Ароматическое ядро
Водород в орто-положении
В синтезе сульфаниламидных препаратов аминогруппа бензола сначала переводится в ацетильную группу (реакция ацилирования). Какова основная цель этого шага?
Активация ароматического кольца для реакции с хлорсульфоновой кислотой
Защита высокореакционноспособной аминогруппы от побочных реакций
Увеличение растворимости промежуточного продукта
Уменьшение стерических препятствий
В химической модификации лекарственного вещества реакции алкилирования и ацилирования используются для:
Разрушения исходной молекулы
Изменения структуры с целью оптимизации фармакокинетики и биологической активности
Повышения токсичности
Снижения выхода продукта
Какая из перечисленных функциональных групп является деактивирующим мета-ориентантом в реакциях электрофильного ароматического замещения (нитрование, сульфирование, галогенирование)?
OH (гидроксил)
NH2 (амино)
NO2 (нитро)
CH3 (метил)
Какая из представленных реакций является примером C-алкилирования (алкилирование по атому углерода)?
Реакция Фриделя–Крафтса алкилированием (бензол + алкилгалогенид + AlCl3)
Получение простого эфира из фенола
Реакция анилина с уксусным ангидридом
Галогенирование фенола
В фармацевтическом производстве контроль за температурой и концентрацией реагентов особенно важен при нитровании и сульфировании ароматических соединений, поскольку это влияет на:
Стерильность продукта
Только выход продукта
Селективность (избирательность) реакции и предотвращение побочного полимассе́ния
Скорость перемешивания
