Hidrocarburos insaturados: Alquenos

Hidrocarburos Insaturados Alquenos

Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen doble enlace carbono-carbono en su molécula.

Los alquenos en la vida diaria

 Los alquenos abundan en la naturaleza. El eteno, es un compuesto que controla el crecimiento de las plantas, la germinación de las semillas y la maduración de los frutos. son importantes intermediarios en la síntesis de diferentes productos orgánicos, ya que el doble enlace presente puede reaccionar fácilmente y dar lugar a otros grupos funcionales.

Además son intermediarios importantes en la síntesis de polímeros, productos farmacéuticos, y otros productos químicos.

Entre los alquenos de mayor importancia industrial, se encuentran el eteno y el propeno, también llamados etileno y propileno respectivamente. El etileno y el propileno se utilizan para  Sintetizar cloruro de vinilo, polipropileno, tetrafluoretileno.

Características de los alquenos

* Presentan al menos 1 doble enlace entre sus átomos de carbono.

* La fórmula general de los alquenos es CnH2n, donde n representa la cantidad de los átomos respectivos.

* En su nomenclatura utilizan el sufijo ENO para indicar la presencia del doble enlace. comercialmente algunos alquenos se cambia eno por ILENO ejm: Eteno --- etileno

*Los alquenos se llamaban antiguamente “olefinas” debido a que sus representantes más simples, como el eteno, se empleaban para producir óleos junto con elementos halógenos.

Propiedades físicas de los alquenos

Los alquenos presentan las siguientes propiedades físicas:

*Dependiendo de su cantidad de átomos de carbono, podrán ser gases (menos átomos) o líquidos (más átomos).

*Son insolubles en agua pero solubles en éter, cloroformo o benceno. Son menos densos que el agua.

*Presentan polaridad molecular debido al enlace doble.

*Tienen una mayor acidez frente a los alcanos, fruto de la polaridad del enlace.

*Su punto de ebullición y de fusión no varía respecto a los alcanos.

Propiedades químicas de los alquenos

Los alquenos se caracterizan por una elevada reactividad química y sus reacciones mayoritarias son de adición, contrarias a las de sustracción, predominantes en los alcanos, bastante menos reactivos.

Son frecuentes las reacciones de adición de haluros de hidrógeno, de ácido sulfúrico, la oxidación, la hidroxilación y la polimerización, esta última vital en la industria del petróleo y sus derivados, ya que se logran largas y resistentes cadenas de materia maleable (plásticos).

Abundancia de los alquenos

menos abundantes que los alcanos, de hecho se los encuentra en el petróleo natural pero como un componente muy minoritario.

Los procesos de “cracking” petrolero, en cambio, son una fuente importante de alquenos aprovechables para la industria. Sin embargo, los alquenos son comunes en la química orgánica y forman parte de las reacciones comunes a seres vivos, en especial plantas y vegetales.

Nomenclatura de Alquenos - Reglas IUPAC

1.  Los alquenos son hidrocarburos que responden a la fórmula CnH2n. Se nombran utilizando el mismo prefijo que para los alcanos (met-, et-, prop-, but-....) pero cambiando el sufijo -ano por -eno

Regla 2.

Se toma como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. En caso de tener varios dobles enlaces se toma como cadena principal la que contiene el mayor número de dobles enlaces (aunque no sea la más larga)

Regla 3.

La numeración comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble enlace el localizador más bajo posible. Los dobles enlaces tienen preferencia sobre los sustituyentes

Regla 4.

 Los alquenos pueden existir en forma de isómeros espaciales que se distinguen con la notación cis/trans.

Nombrar

Los siguientes alquenos tenienedo en cuenta las reglas de nomenclatura

Solución 1.

1. Cadena principal: 4 carbonos con doble enlace (buteno)

2. Numeración: localizador más bajo al doble enlace.

3. Sustituyentes: no

4. Nombre: But-1-eno

ejercicio c.

1. Cadena principal: 4 carbonos con dos dobles enlaces (butadieno)

2. Numeración: dobles enlaces a igual distancia de los extremos, numeramos para que el metilo tome el menor localizador.

3. Sustituyentes: metilo en posición 2.

4. Nombre: 2-Metilbuta-1,3-dieno

Multiple Choice

los alquenos en su nomenclatura utilizan el sufijo

• Ino

• Ano

• Eno

• Met

Multiple Choice

Una de las reglas de nomenclatura de los alquenos es

• Seleccionar la cadena mas larga que contenga el doble enlace

• Numerar por el extremo donde se encuentre mas cerca el doble enlace

• Utilizar los prefijos met, et, prop. para identificar a la cadena mas larga o principal

Multiple Select

Los frutos maduran por acción del etileno, una hormona que producen los frutos y que al incrementarse la concentración se acelera el proceso de maduración, modificando el color, firmeza, sabor y aromas característicos de cada fruto. Se puede afirmar entonces que el etileno y el eteno son el mismo compuesto de acuerdo a la nomenclatura de los alquenos?

• Verdadero

• Falso

Multiple Choice

Este compuesto la cadena principal es de

• 6 carbonos

• 5 carbonos

• 7carbonos

• 8 carbonos

Multiple Choice

El doble enlace se encuentra ubicado entre los carbonos

• 1 y 2

• 2 y 3

• 5 y 6

• 4 y 5

Multiple Choice

En este alqueno existen

• 2 ramificaciones Etil

• 3 Ramificaciones Etil

• 1 Ramificación Etil

• 4 Ramificación Etil

Multiple Choice

En este compuesto existen

• 1 Ramificación Metil

• 2 Ramificaciones Metil

• 3 ramificaciones Metil

• 4 Ramificaciones Metil

Multiple Choice

El nombre correcto para este alqueno es

• 5-etil- 4,6,6 -trimetil- 2 hepteno

• 5-etil- 4,6,6 -trimetil -3 hepteno

• 4,6,6 -trimetil -5-etil- 2 hepteno

• 4,6,6 -trimetil -5-etil- 3 hepteno