Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты

Подготовила студентка 1 курса 6 группы Менушкина Светлана Павловна

Преподаватель: Захарова Лариса Михайловна

​Содержание

Номенклатура

История открытия

Общие способы получения карбоновых кислот

Физические свойства

Химические свойства

Строение

Применение

Номенклатура

Систематические названия кислот даются по названию соответствующего углеводорода с добавлением суффикса -овая и слова кислота.

Чтобы указать положение радикала, нумерацию углеродной цепи начинают с атома углерода карбоксильной группы.

Для органических кислот широко используются также тривиальные названия, которые обычно отражают природный источник, где были впервые обнаружены эти соединения.

​История открытия

Уксусная кислота знакома людям с древности. Получение при сухой перегонке древесины описано в сочинениях Иоанна Глаубера и Роберта Бойля. Алхимики считали, что при брожении вина винный спирт превращается в уксус, принимая на себя частицы соли - винного камня (гидротартрат калия). Еще в 18 веке брожение объясняли соединением кислых и горючих начал вина. Лишь в 1814 году Якоб Берцелиус определил состав уксусной кислоты, а в 1845 году нем. химик Адольф Вильгельм Герман Кольбе осуществил ее полный синтез из угля.

Общие способы получения карбоновых кислот

1.Окисление альдегидов

R-COH + ⊏O⊐ → R-COOH

2.Окисление спиртов

R-CH₂-OH + 2⊏O⊐ ^{t, kat}→ R-COOH + H₂O

3.Гидролиз галогензамещенных углеводородов, содержащихтри атома галогена у одного атома углерода

R-CCl₃ ^3NaOH→_-3NaCl ⊏R-C(OH)₃⊐ → R-COOH + H₂O

​Физические свойства

Карбоновые кислоты, благодаря карбоксильной группе, полярны и могут участвовать в образовании межмолекулярных водородных связей. Такими связями с молекулами воды объясняется неограниченная растворимость низших кислот (С₁-С₄) в воде и спирте. Высшие кислоты в воде растворяются плохо, но хорошо в этиловом спирте и диэтиловом эфире. Низшие кислоты - бесцветные, резко пахнущие жидкости, начиная с пентановой кислоты - маслянистые жидкости, высшие кислоты - твердые вещества без вкуса и запаха.

Химические свойсва

Карбоксильная группа полярная, вследствие этого карбоновые кислоты проявляют общие свойства, характерные для всех слабых неорганических кислот. Реакции протекают по кислотному центру.

Кислотный центр - это элемент и связанный с ним атом водорода.

Строение

Карбоксильная группа планарна, Длина связи С=О в различных кислотах составляет 0,118-0,126 нм, связи С-О - 0,121-0,137 нм - наблюдается выравнивание длин связей углерод-кислород при диссоциации. Карбон карбоксильной группы находится в состоянии sp2-гибридизации, угол О-С-О в различных кислотах составляет 118-122,5°. Дипольный момент карбоксильной группы составляет ∼5,4⋅10−30 Кл⋅м. При диссоциации образуется стабилизированный сопряжением анион. В нем обе связи С-О равноценны и составляют 0,127-0,129 нм.

Лимонная кислота — многоосновная (трехосновная) карбоновая кислота. Твердое вещество с бесцветными кристаллами. Хорошо растворяется в воде. Считается слабой кислотой. Востребована в пищепроме как регулятор кислотности, вкусовая добавка, консервант (Е330). Используется в медицине, производстве косметических продуктов и препаратов бытовой химии; для травления печатных плат. В нефте- и газодобыче входит в состав буровых растворов; в строительстве ее добавляют в цементные и гипсовые смеси для замедления схватывания.

Муравьиная кислота - одноосновная предельная кислота карбоновая кислота, бесцветная жидкость с резким запахом. Применяется в медицине в качестве антисептика. Пищевая добавка E236, консервант при заготовке кормов в сельском хозяйстве. Используется в качестве растворителя, для уничтожения паразитов в пчеловодстве, реактив для протравы в текстильной индустрии.

Применение

Бензойная кислота — одноосновная ароматическая кислота. Твердое кристаллическое вещество без цвета. Сильное антисептическое средство в пищепроме (добавка Е210) и медицине; сырье в органических синтезах для получения фенола, бензоилхлорида, пластификаторов (гликолей). Применяется в парфюмерии. В химпроме используется для изготовления красителей.

Стеариновая кислота — высшая одноосновная алифатическая кислота. Белые, нерастворимые в воде кристаллы. Широко используется для производства мыл, синтетических ПАВ, резины, густых смазок, клеящих паст; эфиров для пищепрома (стабилизаторы, антиоксиданты); входит в состав свечей, косметических продуктов. Применяется в текстильном и кожевенном производстве.

Щавелевая кислота — двухосновная предельная кислота. Твердое вещество, водорастврима, токсична. Достаточно сильная для органических кислот. Используется в металлургии для удаления окалины и ржавчины, в процессе окрашивания тканей, пряжи, кож; сырье в органическом синтезе, реагент в аналитической химии. Применяется в процессах анодирования; для осаждения редкоземельных металлов.

Салициловая кислота — двухосновная ароматическая кислота. Бесцветное твердое вещество, плохо растворяется в воде. Проявляет слабые кислотные свойства, а также свойства фенола. Используется в качестве антисептика в медицине, при производстве фармпрепаратов (наружных мазей и растворов, аспирина, противотуберкулезных средств и др.). Востребована в пищепроме как консервант. Применяется в орг. синтезе для изготовления красителей и ароматических веществ; реактив в колориметрии.

Спасибо за внимание и потраченное время