Алканы

Тема урока:
Алканы

​Алканы (парафины) - это насыщенные (то есть без двойных и тройных связей) ациклические (то есть без циклов) углеводороды (соединения, состоящие только из атомов углерода и водорода).

Способы получения алканов

Получение

• Термокаталитическое восстановление оксидов углерода

  Реакции протекают при нагревании и катализаторе (Ni, t℃).

  CO+3H₂→CH₄+H₂O↑(образуется смесь алканов)

  CO₂+4H₂→CH₄+2H₂O

• Гидролиз карбида алюминия (метанида)

  Карбид алюминия получается нагреванием алюминия и углерода. 

  Al₄C₃+12H₂O→3CH₄↑+4Al(OH)₃

  Также карбид алюминия можно обработать кислотой.

  Al₄C₃+12HCl→3CH₄↑+4AlCl₃

Синтез из простых веществ

Реакция идет в атмосфере водорода при нагревании углерода до 400℃ и повышенном давлении в присутствии катализатора (Ni, p, t℃). 

C+2H₂↔CH₄

​Химические свойства

• 1. Галогенирование (замещение атома водорода атомом галогена – F, Cl, Br с образованием галогеналкана RHal).

  Фтор слишком активный, а йод слишком слабый. Поэтому в ЕГЭ говорят про хлор и бром. Алканы очень активно реагируют с фтором. Хлорирование протекает под действием света и является фотохимической реакцией. Низшие алканы (CH4,C2H6,C3H8) можно прохлорировать полностью. В молекуле метана атомы хлора могут заместить от одного до четырех атомов водорода. 

  CH₄+Cl₂→CH₃-Cl+HCl

  Если бы в реакцию вступил этан, то хлор, присоединившись к одному из двух атомов, продолжил бы присоединяться именно к этому атому: CH3-CH-Cl2

• Реакция Коновалова (нитрование алканов).

  Реакция идет при нагревании до 140℃ с разбавленной 10% азотной кислотой (t℃).

  По радикальному механизму, по правилу Марковникова.

  CH₄+HNO₃(разб.)→CH₃NO₂+H₂O

• Крекинг алканов

  Крекинг — нагревание алканов до их превращения в меньший алкан и алкен. Связь рвется в любом месте

  CH₃-CH₂-CH₂-CH₃→CH₃-CH₃+CH₂=CH₂

  2. Пиролиз метана

  Пиролиз — темическое разложение.

  Длительное нагревание до 1000℃

  CH₄→C+2H₂

  Мгновенное нагревание до 1500℃ с быстрым охлаждением

  2CH₄→CH≡CH+3H₂

• Дегидрирование

  Отщепление водорода. Образуются алкены.

  Реакция протекает при нагревании в присутствии катализатора (Cr2O3,t℃).

  CH₃-CH₃→CH₂=CH₂+H₂

• Дегидроциклизация

  Из гексана — бензол. Из гептана — толуол.

  Реакция протекает при нагревании в присутствии катализатора (Pt, t℃).

  
     CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ →  CH6 + 4H₂

• Изомеризация

  Из алкана получаем более разветвленный алкан.

  Это важно в производстве нефти. Реакция протекает при нагревании.

  Катализаторы: либо Al2O3, либо AlCl3.

​Вывод

• Основные химические связи у алканов — это ковалентная неполярная связь между атомами углерода (С—С) и ковалентная полярная связь между атомами углерода и водорода (С—Н). Так как алканы — это предельный класс, делаем вывод, что все связи между атомами являются одинарными, то есть σ-связями.