Maratona de Química

1) A redução de Wolff-Kishner (hidrazina, KOH, etilenoglicol, 130 °C) do composto mostrado fornece o composto A. O tratamento do composto A com ácido m-cloroperoxibenzoico resultou no composto B. Marque dentre as alternativas mostradas quais seriam os produtos A e B.

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2) Dentre as alternativas propostas marque aquela que apresenta o produto da reação mostrada.

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3) Existem três regiões importantes em aldeídos e cetonas as quais permitem diferentes reações químicas. Uma delas é a adição nucleofílica ao carbono da carbonila. O nitrogênio pode ser o nucleófilo da reação de adição, levando a formação de uma nova ligação C=N-R ou C=C-N-R. Dentre as reações apresentadas qual delas fornece a enamina como produto?

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4) A síntese da pentan-3-ona a partir do propanal foi proposta em duas etapas, possuindo como precursores sintéticos o propanaldeído e o pentan-3-ol. Qual das alternativas contém as condições reacionais 1 e 2 para se obter o produto desejado?

• 1) CH₃CH₂MgBr; CH₃CH₂OCH₂CH₃

  2) H₂CrO₄, acetona, 35°C

• 1) CH₃CH₂MgBr; CH₃CH₂OCH₂CH₃

  2) 1) LiAlH₄, Et2O, 2) H₃O⁺, H₂O

• 1) CH₃CH₂CHO; CH₃CH₂OCH₂CH₃

  2) H₂CrO₄, acetona, 35°C

• 1) CH₃CH₂Mg; CH₃CH₂OCH₂CH₃

  2) H₂CrO₄, acetona, 35°C

5) Alguns halogenetos de acila não são comerciais e, por isso, precisam ser previamente preparados. Assinale dentre as alternativas propostas aquela que contém os precursores sintéticos adequados para obtenção do cloreto de propanoila, bem como o produto da reação entre o cloreto de propanoila e a pirrolidina.

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6) Assinale a opção que indica o produto formado a partir da condição reacional proposta.

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7) A enolização de aldeídos e cetonas pode ocorrer tanto em catálise ácida quanto em catálise básica. Indique o produto da reação:

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8) Dentre as alternativas a seguir marque aquela que corresponde ao produto da reação mostrada abaixo.

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9) Qual alternativa apresenta a ordem de condições reacionais adequadas para se obter o produto desejado?

• 1) NaOH, HOCH₂CH₂OH

  2) LiAlH₄, Et₂O, H₂O

  3) NaOH, H₂O

• 1) HCl, HOCH₂CH₂OH

  2) LiAlH₄, Et₂O, H₂O

  3) NaOH, H₂O

• 1) HCl, HOCH₂CH₂OH

  2) LiAlH₄, Et₂O, H₂O

  3) HCl, H₂O

• 1) HCl, HOCH₂CH₂OH

  2) KMnO₄, Et₂O, H₂O

  3) HCl, H₂O

10) Qual o produto da reação?

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