LISTA DE EXERCÍCIOS QUESTÕES ENEM, PREPARATORIO E OUTROS VESTIBU

QUESTÃO 01 – (ENEM/2022) - De modo geral, a palavra “aromático” invoca associações agradáveis, como cheiro de café fresco ou de um pão doce de canela. Associações similares ocorriam no passado da história da química orgânica, quando os compostos ditos “aromáticos apresentavam um odor agradável e foram isolados de óleos naturais. À medida que as estruturas desses compostos eram elucidadas, foi se descobrindo que vários deles continham uma unidade estrutural específica. Os compostos aromáticos que continham essa unidade estrutural tomaram-se parte de uma grande família, muito mais com base em suas estruturas eletrônicas do que nos seus cheiros, como as substâncias a seguir, encontradas em óleos vegetais.

(veja a imagem)

A característica estrutural dessa família de compostos é a presença de 

• ramificações

• insaturações

• anel benzênico.

• átomos de oxigênio.

• carbonos assimétricos.

Answer explanation

Os compostos conhecidos como aromáticos possuem anel benzênico, os quais contêm duplas ligações intercaladas, conhecido também como anel aromático.

QUESTÃO 02 – (ENEM/2020) Um microempresário do ramo de cosméticos utiliza óleos essenciais e quer produzir um creme com fragrância de rosas. O principal componente do óleo de rosas tem cadeia poli-insaturada e hidroxila em carbono terminal. O catálogo dos óleos essenciais apresenta, para escolha da essência, estas estruturas químicas:

(veja a imagem)

Qual substância o empresário deverá utilizar?

• 1

• 2

• 3

• 4

• 5

Answer explanation

A molécula escolhida tem que conter: cadeia poli-insaturada com hidroxila (OH) terminal.

Das opções ofertadas a alternativa A satisfaz o que foi solicitado, pois contem nela

hidroxila ligada à carbono primario, sendo ele o terminal e também 2 ligações duplas.

QUESTÃO 03 – (ENEM/2017) Na Idade Média, para elaborar preparados a partir de plantas produtoras de óleos essenciais, as coletas das espécies eram realizadas ao raiar do dia. Naquela época, essa prática era fundamentada misticamente pelo efeito mágico dos raios lunares, que seria anulado pela emissão dos raios solares. Com a evolução da ciência, foi comprovado que a coleta de algumas espécies ao raiar do dia garante a obtenção de material com maiores quantidades de óleos essenciais.

A explicação científica que justifica essa prática se baseia na

• volatilização das substâncias de interesse.

• polimerização dos óleos catalisada pela radiação solar.

• solubilização das substâncias de interesse pelo orvalho.

• oxidação do óleo pelo oxigênio produzido na fotossíntese.

• liberação das moléculas de óleo durante o processo de fotossíntese.

Answer explanation

Quando amanhece ocorre um aumento de temperatura, assim como a evaporação de compostos considerados mais voláteis, como ocorre em alguns óleos essenciais.

QUESTÃO 04 – (ENEM/2013) - O citral, substância de odor fortemente cítrico, é obtido a partir de algumas plantas como o capim-limão, cujo óleo essencial possui aproximadamente 80%, em massa, da substância. Uma de suas aplicações é na fabricação de produtos que atraem abelhas, especialmente do gênero Apis, pois seu cheiro é semelhante a um dos feromônios liberados par elas. Sua fórmula molecular é C10H16O, com uma cadeia alifática de oito carbonos, duas insaturações, nos carbonos 2 e 6 e dois grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O citral possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o que mais contribui para o forte odor. Para que se consiga atrair um maior número de abelhas para uma determinada região, a molécula que deve estar presente em alta concentração no produto a ser utilizado é:

• A

• B

• C

• D

• E

Answer explanation

O composto A terá interação intermolecular mais intensa a fim de unir as moléculas que os compostos B, C e E. O composto D apresenta insaturação no carbono 5 e não no 6. Portanto a resposta correta é a alternativa A.

O filme Perfume: a história de um assassino, que se ambienta na Paris da primeira metade do século XVIII, apresenta estreita relação com a química, mais especificamente com os métodos empregados para a extração de óleos essenciais de plantas. A imagem precedente apresenta o protagonista do filme, Jean-Baptiste Grenouille, ao lado do equipamento utilizado para realizar a extração de óleos essenciais de plantas por meio da destilação por arraste a vapor. A técnica é empregada para destilar substâncias pouco solúveis em água que se decompõem próximo de seus pontos de ebulição. Para isso, a água contida em uma caldeira é vaporizada e seu vapor passa através do recipiente que contenha o material do qual o óleo deverá ser extraído, volatilizando e arrastando os óleos. Na sequência, os vapores são condensados ao longo de um tubo e coletados em um recipiente, onde os óleos são separados da fração aquosa.

 

Tendo como referência inicial o texto e a imagem precedentes e levando em consideração que Paris situa-se a uma altitude muito próxima do nível do mar, julgue o item e faça o que se pede.

 

A separação dos óleos essenciais a partir da fase aquosa pode ser realizada por decantação.

 

• Certo

• Errado

Answer explanation

A água é polar e o óleo apolar, sendo assim, água e óleo não se misturam. Após ser aquecido e sofrer evaporação, o oleo se refria e decanta. Sendo o óleo menos denso que a água, o mesmo flutua sobre a água.

QUESTÃO 05 – (ESTRATEGIA CONCURSOS/2020/ADAPTADA) - Os óleos essenciais são materiais complexos e podem apresentar até 300 substâncias químicas. Alguns óleos são utilizados sobre a pele, enquanto outros óleos são utilizados em difusores – equipamentos que volatilizam o óleo essencial. Lavanda, melaleuca e alecrim são óleos essenciais que se destacam em estudos científicos sendo utilizados, principalmente, para tratamento na dificuldade de dormir, acne e ajuda na memória, respectivamente.

Os óleos essenciais são extraídos pela por arraste a vapor da destilação da água. O vapor de água entra em contato com as folhas, raízes ou sementes e arrastam o óleo.

Sobre a técnica de obtenção dos óleos essenciais citados no texto, pode-se afirmar que as moléculas de vapor de agua

 

• dissolvem as moléculas do óleo que são arrastadas por ligações de hidrogênio. Após evaporar e abandonar o recipiente, as moléculas de óleo se decantam sob a água.

• dissolvem as moléculas do óleo que são arrastadas por forças de London. Após evaporar e abandonar o recipiente, as moléculas de óleo decantam sob a água.

• dissolvem as moléculas do óleo que são arrastadas por ligações de hidrogênio. Após evaporar e abandonar o recipiente, as moléculas de óleo se decantam sobre a água.

• agitam as moléculas do óleo que evaporam. Após evaporar e abandonar o recipiente, as moléculas de óleo se decantam sobre a água.

• agitam as moléculas do óleo que evaporam. Após evaporar e abandonar o recipiente, as moléculas de óleo se decantam sob a água.

Answer explanation

Moleculas de água não dissolvem moléculas de óleos devido a diferença de polaridade entre ambos. A diferença nesta questão se dá no entendimento da diferença entre o sob e o sobre. Sob significa embaixo de alguma coisa e sobre significa em cima de alguma coisa.

QUESTÃO 06 – (UFT/2019/ADAPTADA) - Flavonóides são uma classe de metabólitos secundários comumente encontrados em diversos alimentos derivados de vegetais e frutos como maçãs, nozes, frutas vermelhas, chás, brócolis e vinho tinto. Dentre os flavonóides mais encontrados em vegetais tem-se a quercetina, miricetina e kaempferol (Figura 1):

Sobre os flavonóides mencionados não se pode afirmar que:

• são compostos fenólicos.

• o grau de oxidação varia em função do número de hidroxilas presentes na estrutura.

• a miricetina pode ser sintetizada a partir do kaempferol através de uma reação de oxidação.

• possuem em sua estrutura um grupo funcional ácido carboxílico e um grupo funcional éster.

• são pigmentos naturais presentes na maioria das plantas, cuja síntese não ocorre na espécie humana.

Answer explanation

Os compostos apresentam as funções orgânicas: fenol, cetona e éter.

QUESTÃO 08 – (PLANEJATIVO/2023/ADAPTADA) - Bioensaios com óleos essências de duas espécies de Monarda indicam que compostos presentes nesses óleos têm atividade repelente para o mosquito da febre amarela. Dentre os compostos isolados desses óleos, temos os apresentados a seguir: (veja a imagem)

Sobre os compostos apresentados, pode-se afirmar que:

• Os compostos 1, 3 e 4 são isômeros.

• Os compostos 1, 2, 3 e 4 são fenóis.

• Apenas o composto 2 sobre reação de adição com HBr.

• O composto 2 apresenta uma ligação dupla com configuração trans.

• Os compostos 1, 3 e 4 devem apresentar pontos de ebulição e solubilidade em água muito similares.

Answer explanation

Compostos aromáticos são estáveis e portanto não sofrem reação de adição. Caso ocorresse a reação de adição a se perderia a aromaticidade. Compostos aromáticos sofrem reação de substituição, em que há a substituição de um hidrogênio por um radical.

QUESTÃO 09 – (UEMG/2013/ADAPTADA)

 

Óleos essenciais são compostos aromáticos voláteis extraídos de plantas aromáticas por processos de destilação, compressão de frutos ou extração com o uso de solventes. Geralmente, são altamente complexos, compostos às vezes de mais de uma centena de componentes químicos.

  São encontrados em pequenas bolsas (glândulas secretoras) existentes na superfície de folhas, flores ou no interior de talos, cascas e raízes.

  As fórmulas estruturais de alguns componentes de óleos essenciais, responsáveis pelo aroma de certas ervas e flores, são:

 (veja imagem)

Em relação a esses compostos, pode-se afirmar que o(s)

• anetol pode ser classificado como um fenol.

• linalol é um álcool de cadeia carbônica não ramificada.

• linalol e o citronelal possuem mesma fórmula molecular.

• citronelal é um ácido carboxílico de cadeia carbônica saturada.

• óleos essenciais são compostos que possuem altas temperaturas de ebulição.

Answer explanation

O anetol é classificado como um álcool.

O linalol possui em sua estrutura as funções orgânicas éter e fenol.

O linalol e o citronelal possuem mesma fórmula molecular, sendo C10H18O.

O citronelal é um aldeído.

E) óleos essenciais são compostos voláteis que possuem baixa temperaturas de ebulição.