Introducción

¿Cuál es la conformación más estable del cis-1-tert-butil-3-metilciclohexano?

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Answer explanation

1. Cuando decimos que los sustituyentes están en cis nos referimos a que e encuentran en la misma cara del ciclo, de lo contrario tienen una posición trans.

2. Los confórmeros que presentan menor energía (más estables) son aquellos en los cuales los grupos voluminosos se encuentran en posición ecuatorial.

El tert-butóxido es _____ nucleófilo que el etóxido.

Answer explanation

Esto es debido al impedimento estérico que generan los metilos del tert-butóxido, que impiden el acercamiento a los centros electrofílicos.

Cuantas más estructuras resonantes tenga un anión que presenta resonancia, más estable es.

• Verdadero.

• Falso

Answer explanation

No solo importa la cantidad sino la calidad de las estructuras resonantes. Aquellas estructuras donde se estabilice mejor la carga tendrán mayor peso a pesar de no presentar numerosas estructuras resonantes.

De los siguientes compuestos, el más ácidos es:

• El 1º. El grupo nitro es atractor por lo que va a estabilizar la carga positiva, generando estructuras contribuyentes adicionales que estabilizan correctamente la carga.

• El 4º. El grupo nitro actúa como atractor, lo que estabiliza la carga negativa. Además, la carga no cae en el carbono adyacente al grupo, lo que desestabilizaría la estructura.

• El 2º. El oxígeno del grupo metoxi atrae los electrones, lo que estabiliza la carga negativa del anión.

• El 1º. El grupo nitro es atractor por lo que va a estabilizar la carga negativa, generando estructuras contribuyentes adicionales que estabilizan correctamente la carga.

• El 3º. El cloro es el cloro, no hay chance.

Answer explanation

Siempre tenemos que observar el efecto de los sustituyentes y la posición respecto al grupo ácido en la molécula. En este caso, el grupo nitro (atractor por efecto de resonancia e inductivo) estabilizará mejor la carga negativa del anión fenóxido, y además puede verse que en posición para- se puede generar una nueva est. resonante que estabiliza al anión ya que la carga se aloja sobre un oxígeno.

Es esperable que el tert-butanol tenga un _____ punto de ebullición que el n-butanol.

Answer explanation

Hay que tener en cuenta las fuerzas dispersivas. A mayor superficie de contacto, mayores serán estas fuerzas.

En el caso del tert-butanol, podemos decir que se asemeja a una esfera por lo que las fuerzas dispersivas serán menores que las del n-butanol, que es lineal.

El nombre correcto del compuesto es:

• (2R,3R) ácido 3-bromo-2-hidroxibutanoico

• (2S,3R) ácido 3-bromo-2-hidroxibutanoico

• (2R,3S) ácido 3-bromo-2-hidroxibutanoico

• (2S,3S) ácido 3-bromo-2-hidroxibutanoico

El propanoato de etilo presenta mayor solubilidad en agua que el ácido butanoico debido a que presenta mejores interacciones dipolo-dipolo.

• Verdadero.

• Falso.

Answer explanation

El ácido puede funcionar como aceptor y dador de puentes de hidrógeno, por lo que estas fuerzas serán más intensas que en el éster, lo que facilitará su solvatación.

La presencia de estereocentros en la molécula...

• garantiza su quiralidad.

• le confiere actividad óptica.

• asegura la existencia de otros estereoisómeros.

Answer explanation

Que una molécula tenga estereocentros no significa que sea quiral, pueden existir planos de simetría intramoleculares. Esto provoca que no podamos asegurar que la molécula presente actividad óptica.

Señale el compuesto que se corresponda con el siguiente diagrama de energía vs ángulo de rotación. Analice el enlace entre los carbones señalados (1 y 2).

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Para evaluar la acidez de un compuesto es necesario analizar la _____ de su base conjugada.

• nucleofilia

• estabilidad

• hiperconjugación