Câu hỏi về axit amin

Glutamic acid là một amino acid có vai trò quan trọng trong việc trao đổi chất của cơ thể động vật. Glutamic acid thuộc loại hợp chất hữu cơ tạp chức có công thức cấu tạo như sau: Hãy cho biết những phát biểu sau đây là đúng hay sai?

a. Glutamic acid là một α-amino acid chứa đồng thời 1 nhóm amino (-NH2), 2 nhóm carboxyl (-COOH) và có công thức phân tử là C5H9NO4.

b. Cho a mol glutamic acid tác dụng với a mol methanol khi có mặt xúc tác acid mạnh, đun nóng thu được hợp chất hữu cơ chứa 2 nhóm chức ester và 1 nhóm amino.

c. Đặt glutamic acid ở pH = 6,0 vào trong một điện trường, glutamic acid dịch chuyển về phía cực âm.

d. Glutamic acid có tên thay thế là α-aminoglutaric acid.

Cho các amino acid có công thức cấu tạo như sau Hãy cho biết những phát biểu sau đây là đúng hay sai?

• (1) là β-amino acid, (2) là α-amino acid, (3) là δ-amino acid và vừa phản ứng với dung dịch HCl, vừa phản ứng với dung dịch NaOH.

• Ở điều kiện thường, (1), (2) và (3) là chất rắn, khi ở dạng kết tinh thành tinh thể, chúng không có màu, nhiệt độ nóng chảy cao, thường khó tan trong nước.

• (1), (2) và (3) tồn tại chủ yếu ở dạng ion lưỡng cực, không bị di chuyển trong điện trường khi ở pH khoảng 6.

• Tên thay thế của (1), (2) và (3) lần lượt là 3-amino-2-methylpropanoic acid, 2-aminoethanoic acid và 4-amino-2-methylbutanoic acid.

Answer explanation

a. Sai vì (1) là β-amino acid, (2) là α-amino acid, (3) là γ-amino acid và vừa phản ứng với dung dịch HCl, vừa phản ứng với dung dịch NaOH.

        b. Sai vì ở điều kiện thường, (1), (2) và (3) là chất rắn, khi ở dạng kết tinh thành tinh thể, chúng không có màu, nhiệt độ nóng chảy cao, thường tan tốt trong nước.

        c. Đúng vì (1), (2) và (3) có 1 nhóm -NH₂ và 1 nhóm -COOH nên có môi trường trung tính vì vậy tồn tại chủ yếu ở dạng ion lưỡng cực, không bị di chuyển trong điện trường khi ở pH khoảng 6.

        d. Đúng.

Cho công thức cấu tạo của các α-amino acid dưới đây: Hãy cho biết những phát biểu sau đây là đúng hay sai?

• Đặt hỗn hợp 5 amino acid trên ở pH = 6,0 vào trong một điện trường, các amino acid (1), (3), (5) hầu như không dịch chuyển, amino acid (2) dịch chuyển về phía cực dương, amino acid (4) dịch chuyển về phía cực âm.

       

•    Tên thông thường của các amino acid (1); (2); (3); (4); (5) lần lượt là alanine, glutamic acid, valine, lysine, glycine.

         

• Tên thay thế của các amino acid (1); (2); (3); (4); (5) lần lượt là 2-aminopropanoic acid; 2-aminopentane-1,5-dioic acid; 2-amino-3-methylbutanoic acid; 2,6-diaminohexanoic acid; aminomethanoic acid.

         

• Tên bán hệ thống của của các amino acid (1); (2); (3); (4); (5) lần lượt là α-aminopropionic acid; α-aminoglutamic acid; α-aminoisovaleric acid; α,ε-diaminocaproic acid; aminoacetic acid.

Answer explanation

Lời giải tham khảo:

        a. Đúng vì hỗn hợp 5 amino acid trên ở pH = 6,0 vào trong một điện trường, các amino acid (1), (3), (5) có 1 nhóm -NH₂ và 1 nhóm -COOH nên hầu như không dịch chuyển, amino acid (2) có 1 nhóm -NH₂ và 2 nhóm -COOH dịch chuyển về phía cực dương, amino acid (4) có 2 nhóm -NH₂ và 1 nhóm -COOH dịch chuyển về phía cực âm.

        b. Đúng.

        c. Sai vì tên thay thế của các amino acid (1); (2); (3); (4); (5) lần lượt là 2-aminopropanoic acid; 2-aminopentane-1,5-dioic acid; 2-amino-3-methylbutanoic acid; 2,6-diaminohexanoic acid; aminoethanoic acid.

        d. Sai vì tên bán hệ thống của của các amino acid (1); (2); (3); (4); (5) lần lượt là α-aminopropionic acid; α-aminoglutaric acid; α-aminoisovaleric acid; α,ε-diaminocaproic acid; aminoacetic acid.

Cho các dạng tồn tại của amino acid sau ở pH khác nhau: Hãy cho biết những phát biểu sau đây là đúng hay sai?

• Sơ đồ trên biểu diễn các dạng tồn tại của glycine ở pH khác nhau.

• Đặt amino acid trên ở pH = 6 vào trong một điện trường, khi đó amino acid trên hầu như không dịch chuyển về phía cực âm hay cực dương.

• Khi cho amino acid trên vào dung dịch HCl, thu được muối chứa ani.

• Khi cho amino acid trên vào dung dịch NaOH, thu được muối chứa cation như trên.

NhNhóm amino có tính base và nhóm carboxyl có tính acid nên các amino acid có tính lưỡng tính..Hãy cho biết những phát biểu sau đây là đúng hay sai?

• Tính lưỡng tính của amino acid thể qua phản ứng với acid mạnh cũng như base mạnh tạo thành muối.

• Cho a mol glycine, alanine, valine, lysine có thể phản ứng tối đa với a mol HCl hoặc a mol NaOH.

• Cô cạn dung dịch thu được khi cho 1 mol lysine có thể phản ứng với với 3 mol NaOH chỉ thu được một chất rắn khan.

• Tính lưỡng tính của amino acid rất quan trọng trong nhiều quá trình sinh học như ổn định pH của dung dịch máu, dung dịch nội bào,…

Đun nóng hỗn hợp glycine và ethanol có mặt HCl khan xúc tác, ở nhiệt độ cao.

        Hãy cho biết những phát biểu sau đây là đúng hay sai?

• Ester thu được tạo thành do nhóm -H trong nhóm -COOH của glycine bị thay thế bởi gốc -C2H5 của ethanol.

• Trong phản ứng trên có thể thay HCl khan bằng H2SO4 đặc.

• Trong điều kiện phản ứng, ester tồn tại ở dạng H2NCH2COOC2H5.

• Phản ứng ester hoá giữa glycine và ethanol trong điều kiện trên là phản ứng một chiều.

Hợp chất A là một α-amino acid. Phổ MS của ester B (được điều chế từ A và ethanol) xuất hiện peak của ion phân tử [M]⁺ có giá trị m/z = 117. Hãy cho biết những phát biểu sau đây là đúng hay sai?

• Trong môi trường acid mạnh (pH khoảng 1 - 2), amino acid A tồn tại chủ yếu ở dạng anion, bị di chuyển về phía cực âm dưới tác dụng điện trường.

• Trong công thức cấu tạo của B không có nhóm methylene (-CH2-).

• Trong điều kiện phản ứng của A với HCl, ester tạo thành tồn tại ở dạng ClH₃NCH₂CH₂COOC₂H₅.             

• Tên bán hệ thống của A là α-aminopropanoic acid.

Answer explanation

Đặt công thức tổng quát của A là: H₂N-R-COOH

        Ta có phương trình phản ứng điều chế B từ A và ethanol.

        H₂N-R-COOH + C₂H₅OH  H₂N-R-COOC₂H₅ + H₂O

        ⟶ B có công thức tổng quát là: H₂N-R-COOC₂H₅

        ⟶ M_B = R + 89 = 117

        ⟶ R = 28

        ⟶ Vì A là α-amino acid nên R là -CH(CH₃)-

        Vậy A là: H₂N-CH(CH₃)-COOH

        B là: H₂N-CH(CH₃)-COOC₂H₅

        Phương trình hóa học của phản ứng chuyển hoá A thành B là:

        H₂N-CH(CH₃)-COOH + C₂H₅OH  H₂N-CH(CH₃)-COOC₂H₅ + H₂O

        Trong điều kiện phản ứng ester tạo thành tiếp tục với HCl:

        H₂N-CH(CH₃)-COOC₂H₅ + HCl ⟶ ClH₃N-CH(CH₃)-COOC₂H₅

        a. Sai vì trong môi trường acid mạnh (pH khoảng  1 – 2), amino acid A tồn tại chủ yếu ở dạng cation, bị di chuyển về phía cực âm dưới tác dụng điện trường

        b. Sai vì trong công thức cấu tạo của B là H₂N-CH(CH₃)-COOCH₂CH₃ có 1 nhóm methylene (-CH₂-).

        c. Sai vì trong điều kiện phản ứng của A với HCl, ester trên tồn tại ở dạng ClH₃NCH(CH₃)COOC₂H₅.               

        d. Sai vì tên bán hệ thống của A là α-aminopropionic acid.

Cho hai phản ứng hoá học của 2 amino acid X và Y như dưới đây:

        Hãy cho biết những phát biểu sau đây là đúng hay sai?

• Amino acid X và Y có tên bán hệ thống lần lượt là ε-aminoenanthic acid và ω-aminocaproic acid.

• Sản phẩm trùng ngưng của amino acid X và Y có tên lần lượt là polycaproamide và polyenantomide.

• Trong amino acid, đồng thời nhóm carboxyl (-COOH) và nhóm amino (-NH₂) tham gia phản ứng trùng hợp.

• Sản phẩm trùng ngưng của amino acid X và Y thuộc loại polymer (polyamide chứa nhóm chức amide -CO-NH-).

Đặt hỗn hợp amino acid X, Y và Z được đánh số không theo thứ tự gồm: glycine, lysine và glutamic acid ở pH = 6,0 vào trong một điện trường như hình sau:

        Hãy cho biết những phát biểu sau đây là đúng hay sai?

     

• Amino acid Y chủ yếu tồn tại ở dạng ion lưỡng cực.

• Anino acid X tồn tại chủ yếu ở dạng cation và anino acid Z tồn tại chủ yếu ở dạng anion.

• Amino acid có khả năng di chuyển khác nhau trong điện trường tùy thuộc vào pH của môi trường và bản chất của amino acid.

• Amino acid X, Y và Z lần lượt là lysine, glycine và glutamic acid.