MO 14 - aromatické sloučeniny

Pro benzen neplatí:

• sumární vzorec je C6H6
• obsahuje systém konjugovaných vazeb, všechny vazby jsou si rovnocenné
• je to stabilní molekula (má nízkou hodnotu delokalizační E)
• Pí vazba vzniká překryvem 12 orbitalů p

Urči název aromatické sloučeniny

• vinylbenzen
• methylidenbenzen
• toluen
• methalbenzen

Označ lživé tvrzení o benzenu:

• vyrábí se dehydratací z cyklohexanu
• je těkavý a nerozpustný ve vodě
• jedná se o karcinogenní látku
• získává se z dehtu nebo ropy

Typická reakce aromatických uhlovodíků je:

• redukce Lewisovskou kyselinou
• adice, radikálovým mechanismem
• substituce elektrofilní aromatická
• oxidace probíhající na benzenovém jádře

Pro substituci elektrofilní aromatickou NEplatí:

• pokud dojde k substituci za halogen, mluvíme obecně o halogenaci
• reakci zahajuje nukleofil, který interaguje s pí elektrony
• odštěpení vodíkového kationtu je rychlé a snadné

Oxidace arenů:

• probíhá snadno i na benzenovém jádře
• přednostně probíhá na postranním řetězci
• neprobíhá vůbec

Adicí vodíku na benzen vzniká:

• nitrobenzen
• cyklohexan
• 1,2,3,4,5,6-hexachlorcyklohexan

Pro substituenty I.třídy platí:

• jsou elektron-akceptorní
• usnadňují substituci (do 2.stupně) do polohy ortho nebo para

Snadno sublimující sloučenina s 2 benzen. jádry se nazývá:

• naftalen
• PAU
• benzopyren
• methylbenzen

Pojmenuj následující sloučeninu:

• bifenyl
• dibenzen
• bibenzen
• meta-dibenzen