Staerke von organischen Saeuren

Stärke von organischen Säuren

Der Induktive Effekt

• Elektronegative Atome, z.B. O, üben einen negativen induktiven Effekt -i-Effekt aus

• In der Carboxylgruppe zieht der doppelt gebundene Sauerstoff Elektronen zu sich, wodurch sich die Polarität der OH-Gruppe verstärkt

• -I-Effekte treten auch durch elektronegative Atome am alpha-C auf

Induktiver Effekt

Das Elektronagative Atom zieht das Bindungselektronenpaar zu sich hin

(negatve Partialladung)

Atome mit -I-Effekt

• elektronegative Atome

• O, F, Cl, Br, N,

-I-Effekt bei Essigsäure

• Essigsäure pK_A = 4,75

• Chloressigsäure pK_A = 2,81

• Dichloressigsäure pK_A = 1,30

• Trichloressigsäure pK_A = 0,89

Trichloressigsäure

Der mesomere Effekt

• Im Carboxylat-Ion kann die negative Ladung auf ganze Gruppe verteilt werden.

• Doppelbindungen z.B. C=O, C=C und Dreifachbindungen haben einen -M-Effekt

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Der mesomere Effekt

Der Carbonyl-Sauerstoff übernimmt negative Ladung

Gruppen mit -M-Effekt

• -C=O, -C=C-, -CN, -NO₂, -SO₃H

• alle Doppel und Dreifachbindungen

-M-Effekt im Carboxlat

-M-Effekt im Carboxlat

-M-Effekt bei Organischen Säuren

• Propansäure pK_A = 4,87

• Propensäure (Acrylsäure) pK_A = 4,26

• 2-Oxopropansäure (Brenztraubensäure) pK_A = 2,49

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