Compuestos aromáticos

COMPUESTOS AROMÁTICOS

Estructura Y Aromaticidad

​•Inicalmente se consideraban compuestos aromáticos, aquellos que poseen algún aroma en especial.

•Posteriormente se definió para aquellos compuestos que tienen un comportamiento especial con respecto a otros compuestos orgánicos.

​•Actualmente, se refiere a aquellos compuestos como el benceno: anillos de seis carbonos, insaturados, con dobles enlaces conjugados.

Por qué es importante conocerlos?

​•Son la base de muchas moléculas importantes, en especial vitaminas y esteroides, que forman parte del metabolismo humano.

•Algunos de éstos compuestos son utilizados como fármacos, en el tratamiento de enfermedades.

Por qué es importante conocerlos?

​•Son solventes orgánicos, ejemplo: Benceno, del cual se conoce que disminuye la presencia de glóbulos rojos, por lo que debe de manejarse con cuidado.

Algunos compuestos aromáticos de importancia

• Otros de importancia: por sus propiedades medicinales, analgésico,

estimulante del movimiento peristáltico, antibacterial

Timol (Presente en el tomillo)

Eugenol ( Presente en el clavo de
olor)

Como se nombran los compuestos derivados del BENCENO

• Se nombran utilizando el benceno como nombre Principal

• Ejemplo

Cuando la cadena Alquilo, es mayor que el anillo

•Se nombra como sustituyente,

apareciendo los radicales más comunes a continuación

Cuando el anillo se encuentra di -sustituído

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¿Cuál es el nombre del compuesto?

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El nombre del compuesto es

Cuando hay más de un anillo

•Existen nombres comunes utilizados para nombrarlos

•Ejemplo:

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Cual o cuales son propiedades físicas de los compuestos aromáticos

• Insolubles en agua

• Menos densos que el agua

• Compuestos no polares

• tienen aromab

Propiedades físicas

•Son no polares

•Insolubles en el agua

•Menos densos que el agua.

LAS PROPIEDADES QUÍMICAS

• La reactividad de los compuestos aromáticos dependen de lo que se conoce como aromaticidad.

• Son poco reactivos espontáneamente.

• Las reacciones son de sustitución, más que de adición.

(Es un compuesto insaturado)

• Es una molécula plana, con hibridación SP2.

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Los compuestos aromáticos son insaturados, pero las reacciones que se llevan a cabo son del tipo:

A QUÉ SE DEBE SUS PROPIEDADES AROMÁTICAS?

• Es una molécula cíclica que posee enlaces pi conjugados, que le

brindan estabilidad a la molécula y en sí a la insaturación del anillo.

• Los enlaces conjugados brindan deslocalización de los enlaces pi,

lo que hace que éstos no se rompan, y buscan restaurarse de inmediato.

• Obedece a la REGLA DE HÜCKEL (4n + 2):

• Una molécula tiene estabilidad especial, si posee un número de

electrones pi (π) igual a (4n + 2)

• Donde n = número entero

​Otros compuestos que pueden ser aromáticos

​Anulenos que cumplan con la regla de HÜCKEL

HETEROCÍCLICOS:

• Anillos con enlaces pi conjugados
• Cumplen con regla Hückel

La aromaticidad de los heterociclos

Aromaticidad de Tiofeno

Otros de importancia

Iones aromáticos

Entonces… Repasemos

•Qué son los compuestos aromáticos?

•Cuáles son sus propiedades físicas?

•Cuáles son las propiedades químicas?

•Qué es la regla de Hückel?

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Identifique los compuestos aromáticos, marcando sobre ellos

Qué molécula es más estable y por qué?