Алкены

Лекция №2

План:

1. Общая характеристика ,гомологический ряд,

номенклатура ,изомерия.
2. Методы синтеза алкенов.

3. Физические свойства
4. Химические свойства:

а) реакция присоединения;

б)реакция окисления;

в) реакция полимеризации.

5.Отдельные представители алкенов.

1. Общая характеристика, гомологический ряд,

номенклатура , изомерия.

 Алкенами

называются

алифатические

углеводороды,

содержащие в молекуле двойную связь

С ═ С

Они относятся к группе непредельных углеводородов.
 Общая формула гомологического ряда алкенов
(олефинов):

 В молекуле алкена ненасыщенные атомы углерода
находятся в состоянии sp3– гибридизации, двойная
связь между ними образована 1σ- и 1π-связями.

СnН2 n

Строение молекулы

алкенов

SP

2

-

гибридизация

Схема образования SP2-гибридных орбиталей
(второе валентное состояние атома углерода С)

а б

а б

а – негибридизованные орбитали атома углерода
б – орбитали атома углерода в sp2- гибридизации

Участвуют 1s и 2р-орбитали с образованием трёх гибрид-
ных равноценных орбиталей. По форме –объёмные
восьмёрки.

Гомологический ряд

алкенов

• Этен

C2H4

• Пропен

C3H6

• н-бутен

C4H8

• н-пентен C5H10

• н-гексен

C6H12

• н-гептен

C7H14

• н-октен

C8H16

• н-нонен

C9H18

• н-децен

C10H20

Номенклатура

1.Систематическая (международная) номенклатура

 Выбираем цепочку с двойной связью.
 Нумеруем с того конца, где ближе двойная связь.
 Цифрой указываем номера углеродных атомов, где есть

радикалы и называем их.

 Называем всю цепочку, окончание –ан меняем на –ен.
 В конце указываем номер углеродного атома, от

которого начинается двойная связь.

1 2 3

4

СН2 ═ С - СН2 - СН3

│
СН3

2-метилбутен -1

2.Рациональная номенклатура

 Выбираем 2 центральных атома, соединенных

двойной
связью.

 Отсекаем все связи, отходящие от центральных

атомов.

 Называем радикалы от младшего к старшему.
 К названию радикалов добавляем слово «Этилен».

СН3 – С ═ СН – СН - СН3

│ │
СН3 СН3

Диметилизопропилэтилен

Алкены, число атомов углерода в которых

больше

двух, (т.е. кроме этилена) имеют изомеры.
1. Изомерия строения углеродного

скелета:

1 2 3 4 5
СН3 – СН ═ СН – СН - СН3

Пентен -2

4 3 2 1
СН3 – СН ═ С - СН3

│
СН3

2-метилбутен-2

2. Изомерия положения двойной связи:

1 2 3 4 5
СН3 – СН ═ СН – СН - СН3

Пентен -2

1 2 3 4 5
СН2 ═ СН – СН2 – СН2 - СН3

Пентен -1

3.Стереоизомерия

 Стереоизомерия – изомерия расположения атомов

относительно двойной связи (пространственная).

 Цис – и транс – изомеры не являются структурными изомерами,

т.к. они имеют одинаковую последовательность связей атомов,
а различаются только расположением атомов или групп в
пространстве.

 Алкены, у которых хотя бы один атом

углерода, связанный двойной связью, имеет два
одинаковых заместителя, например 2-метилбутен – 1
СН2 ═ С - СН2 - СН3, не имеют цис- и транс – изомеров.

СН3

 Цис- и транс – изомеры различаются по энергетическому

состоянию, по физико-химическим свойствам. Более устойчивы
– транс-изомеры.

H

H

H

CH3

|

|

|

|

C = C

C = C

|

|

|

|

H3C

CH3
H3C

H

цис-бутен-2

транс-бутен-2

2. Методы синтеза алкенов

Реакции элиминирования- отщепление двух атомов или

групп атомов от соседних атомов углерода с образованием
между ними π – связи.
1. Дегидратация

(отщепление

воды

от

спиртов)

при

температуре менее 150°C

а)

Аl2О3

б) СН2 – СН2
СН2 ═ СН2 + НОН

│

│

Н

ОН

2. Дегидрогалогенирование (отщепление
галогеновдородов):

NаОН спирт. р-р

СН2 – СН2 СН2 ═ СН2 + НОН +NаСl

│

│

Н

Сl

В случае нессиметричных молекул отщепление атома

водорода происходит от наименее гидрогенизированного атома
углерода по правилу Зайцева:

NаОН спирт. р-р

СН3 – СН – СН - СН 2 - СН3 СН3 – С ═ СН - СН2 - СН3

│ │ - NаВr, - НОН │
СН3 Вr

СН3

3. Дегалогенирование ( отщепление галогена):

Zn

СН2 – СН2 СН2 ═ СН2 + Сl2

│

│

Сl

Сl

4.Дегидрирование (отщепление водорода)

tº, Сr2О3

С4Н10
С4Н8 + Н2

3.Физические свойства



Низшие гомологи С2

–

С4 при нормальных

условиях

–

газы; С5

-

С17

–

жидкости;

высшие гомологи

–

твердые вещества.



Алкены

нерастворимы в воде, но хорошо

растворяются в органических

растворителях.

4. Химические свойства

 Химические свойства алкенов определяются

строением и свойствами двойной связи С=С,
которая значительно активнее других связей в
молекулах этих соединений. Поэтому для алкено
в наиболее характерны реакции, протекающие за счет
раскрытия менее прочной p -связи. При этом p -связь
(в исходном алкене) преобразуется в s -связь в
продукте реакции.

 Исходное ненасыщенное соединение превращается в

насыщенное без образования других продуктов, то
есть происходит реакция присоединения.

а). Реакции присоединения.

Электронное облако π- связи подвергается атаке электрофильными
реагентами.
Поэтому многие реакции алкенов протекают по механизму
электрофильного присоединения.

1. Гидрирование (восстановление):

tº = 150-300º, Ni

СН2 ═СН2 + Н2 СН3-СН3

2. Галогенирование:
СН2 ═СН2 + Вr2 СН2 - СН2 -

Вr

Вr

качественная реакция на двойную связь
обесцвечивание бромной воды

3. Гидратация:
СН2 ═СН2 + Н2 О Н+

СН3 - СН2 - ОН

В реакциях несимметричных алкенов соблюдается
правило Марковникова.
Правило Морковникова: при присоединении молекул
типа НХ к несимметричным алкенам атом водо-
рода присоединяется к более гидрогенизировнному
атому углеводорода двойной связи, а остаток к
менее гидрогенизированному атому.

4. Гидрогалогенирование:

СН2 ═ СН - СН3 + НВr

СН2 - СН - СН3
Н Вr

б). Реакции окисления

1. Окисление алкенов в мягких условиях (щелочная или

нейтральная среда, холод, окислитель – КМnО4):

3СН2 ═ СН2 + 4Н2О + 2КМnО4 3СН2 - СН2 + 2КОН +2МnО2

ОН ОН коричневый

2. Окисление алкенов в жестких условиях (кислая среда,

комнатная температура, окислитель - КМnО4 ):

а)СН2 ═ СН2+4Н2SО4+2КМnО4
2СО2+6Н2О+К2SО4+2МnSО4

б)СН3-СН ═ СН-СН3+Н2SО4+2КМnО4
СН3- СООН +3Н2О

+К2SО4+2МnSО4

в). Реакции полимеризации

Реакции полимеризации – это последовательное
присоединение молекул ненасыщенных соединений
друг к другу с образованием высокомолекулярного
соединения полимера. Молекулы алкена, вступающие в
реакцию полимеризации называются мономерами.
Полимеризация цепная реакция.

5. Отдельные предствители

1.С2Н4 – этилен- газ со слабым

чесночным запахом, горит, образуя
копоть, мало растворим в воде, Смесь
этилена с воздухом используют для
наркоза, обладает раздражающим и
мутагенным действием Используется
для синтеза этилового спирта ,
уксусного альдегида, уксусной
кислоты, плиэтилена.

2.Пропен (пропилен) — вызывает
наркоз (сильнее, чем этилен),
оказывает общетоксическое и
мутагенное действие.

3.Бутен-2 — вызывает наркоз, обладает
раздражающим действием.

4. Полиэтилен – получают полимеризацией
этилена. Представляет собой бесцветный
материал, имеющий низкую тепло- и
электропроводность. Широко используется в
быту и технике в виде посуды , плёнок, в
медицинской промышленности.
5. Полипропилен – получают полимеризацией
пропилена . Представляет собой твёрдый
прозрачный материал. Используется для
изготовления труб, деталей аппаратуры, особо
прочной изоляции.

С6Н5

6. Полистирол - (-СН2-СН-)n - используется для
изготовления игрушек, изоляции труб, предметов
домашнего обихода.
7. Фторопласт - полимеры из фторированного
этилента. Чрезвычайно химически инертны. На них
не действуют конц. Кислоты, сильные окислители,
органические растворители. Они выдерживают
нагревание до 300ºС . Фторопласты используются
для изготовления коррозионной химической
аппаратуры. Широкое применение получили
покрытия фторопластом (тефлоном) бытовых
изделий.