Isomeria e Reações Orgânicas

Um aluno, durante uma aula de química orgânica, apresentou um relatório em que indicava e associava alguns compostos orgânicos com o tipo de isomeria plana correspondente que eles apresentam. Ele fez as seguintes afirmativas acerca desses compostos e da isomeria correspondente:

I – os compostos butan-1-ol e butan-2-ol apresentam entre si isomeria de posição.

II – os compostos pent-2-eno e 2-metilbut-2-eno apresentam entre si isomeria de cadeia.

III – os compostos propanal e propanona apresentam entre si isomeria de compensação (metameria).

IV – os compostos etanoato de metila e metanoato de etila apresentam entre si isomeria de função.

Das afirmativas feitas pelo aluno, as que apresentam a correta relação química dos compostos orgânicos citados e o tipo de isomeria plana correspondente são apenas

• I e II.

• I, II e III.

• II e IV.

• I, II e IV

• III e IV.

Os feromônios de insetos são substâncias responsáveis pela comunicação química entre esses indivíduos. A extração de feromônios para uso agronômico no lugar de pesticidas convencionais geralmente é inviável, pois são encontrados em baixa concentração nas glândulas de armazenamento. Uma das formas de solucionar essa limitação é a síntese em laboratório dos próprios feromônios ou de isômeros que apresentem a mesma atividade. Suponha que o composto apresentado seja um feromônio natural e que seu tautômero seja um potencial substituto.

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As abelhas utilizam a sinalização química para distinguir a abelha-rainha de uma operária, sendo capazes de reconhecer diferenças entre moléculas. A rainha produz o sinalizador químico conhecido como ácido 9-hidroxidec-2-enoico, enquanto as abelhas-operárias produzem ácido 10-hidroxidec-2-enoico.

Nós podemos distinguir as abelhas-operárias e rainhas

por sua aparência, mas, entre si, elas usam essa

sinalização química para perceber a diferença. Pode-se

dizer que veem por meio da química.

• fórmula estrutural.

• fórmula molecular.

• identificação dos tipos de ligação.

• contagem do número de carbonos.

• identificaçáo dos grupos funcionais.

Pesquisas demonstram que nanodispositivos baseados em movimentos de dimensões atômicas, induzidos por luz, poderão ter aplicações em tecnologias futuras, substituindo micromotores, sem a necessidade de componentes mecânicos. Exemplo de movimento molecular induzido pela luz pode ser observado pela flexão de uma lâmina delgada de silício, ligado a um polímero de azobenzeno e a um material suporte, em dois comprimentos de onda, conforme ilustrado na figura. Com a aplicação de luz ocorrem reações reversíveis da cadeia do polímero, que promovem o movimento observado na figura.

O fenômeno de movimento molecular, promovido pela incidência de luz, decorre do(a)

• movimento vibracional dos átomos, que leva ao encurtamento e à relaxação das ligações

• isomerização das ligações N=N, sendo a forma cis do polímero mais compacta que a trans.

• tautomerização das unidades monoméricas do polímero, que leva a um composto mais compacto.

• ressonância entre os elétrons π do grupo azo e os do anel aromático que encurta as ligações duplas.

• variação conformacional das ligações N=N, que resulta em estruturas com diferentes áreas de superfície.

Mentol, limoneno e citronelal são substâncias de origem vegetal, amplamente empregados como matéria-prima para a produção de aromas e fragrâncias. Suas estruturas estão representadas na figura.

Sobre essas moléculas, assinale o que for CORRETO:

• O mentol e o citronelal são isômeros de função.

• O limoneno possui apenas um (01) carbono quiral.

• O citronelal possui função orgânica cetona.

• O mentol e o limoneno são isômeros geométricos.

• O mentol apresenta um anel benzênico.

A monocloração de um alcano, em presença de luz ultravioleta, produziu os compostos 2-cloro-2-metilpropano e 1-cloro-2-metilpropano. O nome do alcano é:

• isopropano.

• metilbutano.

• pentano.

• butano.

• metilpropano.

As reações orgânicas relacionadas na figura possibilitam a preparação de compostos de interesse comercial, por exemplo, os protetores solares (a), e a preparação de matéria prima (b, c) para a fabricação de inseticidas, corantes, pigmentos e antissépticos.

Analise as seguintes afirmativas, relacionadas com as reações X, Y e Z:

I. X é uma reação de substituição, caracterizada como alquilação de Friedel-Crafts.

II. Y é uma reação de adição, caracterizada como halogenação.

III. Z é uma reação de substituição, caracterizada como halogenação.

Com base nas informações acima, assinale a alternativa correta.

• I e II são verdadeiras.

• I e III são verdadeiras.

• Somente II é verdadeira.

• II e III são verdadeiras.

• Somente III é verdadeira.

O tolueno (metilbenzeno) é muito usado na indústria tanto como solvente quanto como intermediário químico na fabricação de explosivos. Identifique o composto formado, preferencialmente, pela trinitração do tolueno, considerando as regras usuais de substituição eletrofílica aromática.

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Dentre os hidrocarbonetos, cujas fórmulas são aqui apresentadas, qual daria somente um composto, se substituíssemos apenas um dos átomos de hidrogênio do anel?

• 1

• 2

• 3

• 4

• 5

Na halogenação do composto 3-metil-pentano, em reação de substituição, o átomo de hidrogênio mais facilmente substituível pelo halogênio se situa no carbono:

• 1

• 2

• 3

• 4

• 5