Questões ENADE

ENADE 2019 - QUESTÃO 13 - O cloridrato de sertralina é indicado no tratamento de sintomas de depressão, em pacientes com ou sem história de mania, incluindo depressão acompanhada por sintomas de ansiedade. É comercializado na forma de comprimidos revestidos com 50 e 100 mg, o que dificulta a terapia em pacientes que apresentam disfagia. Com o objetivo de solucionar este problema, uma indústria farmacêutica pretende produzir esse medicamento na forma de suspensão, facilitando sua administração e alcançando, assim, os efeitos terapêuticos desejados. Considerando a produção de uma nova forma farmacêutica do medicamento contendo cloridrato de sertralina fazem-se necessários

• Apenas estudos pós comercialização (fase IV).

• Apenas novos estudos pré-comercialização (fase I, II e III).

• Apenas estudos pré-comercialização (bioequivalência ou biodisponibilidade relativa).

• Estudos pré-comercialização (bioequivalência ou biodisponibilidade relativa) e pós comercialização (fase IV).

• Novos estudos pré-comercialização (fase III) e pós comercialização (fase IV).

ENADE 2016 – QUESTÃO 18. A anfotericina B é um antifúngico empregado há mais de 60 anos no tratamento de micoses sistêmicas. Trata-se de uma molécula que possui uma característica fisico-química particular: presença de um heptaeno do carbono 20 ao 33, conforme pode ser visto na figura abaixo. Essa característica a torna bastante hidrofóbica e, portanto, para ser empregada na terapia clínica, é necessário desenvolver uma solução micelar, o que representa um desafio para a indústria farmacêutica.

Considerando as substituições R₁ e R₂  na molécula de anfotericina B, avalie as afirmações a seguir.

I. A N-acilação da anfotericina B elimina seu caráter anfótero e produz a N-acetil anfotericina B, que, com a ionização do grupo carboxílico no carbono 16, torna-se aniônica e solúvel em água.

II. Quando o grupo carboxílico do carbono 16 é esterificado produz-se o éster metílico da anfotericina B, molécula que, em meio ácido, apresenta caráter catiônico e solubilidade em água.

III. Mudanças estruturais para modificação da solubilidade podem fazer com que a molécula perca sua atividade biológica se os grupamentos alterados forem responsáveis pela interação fármaco-receptor.

É correto o que se afirma em:

• I, Apenas

• II, Apenas

• I e III, apenas.

• II e III, apenas.

• I, II e III.

ENADE 2013 - QUESTÃO 19 - A latenciação de fármacos consiste na transformação do fármaco em forma de transporte inativo que, in vivo, mediante reação química ou enzimática, libera a porção ativa no local de ação ou próximo dele. Várias macromoléculas biológicas naturais e sintéticas têm sido empregadas como transportadores de agentes quimioterápicos, partindo-se do conhecimento de que as características anatômicas e fisiológicas dos tecidos tumorais são diferentes dos tecidos normais. Os vasos dos tecidos tumorais apresentam as propriedades de permeabilidade e retenção aumentadas, as quais desempenham papel essencial na distribuição do fármaco no espaço intersticial. A figura a seguir ilustra uma representação esquemática de pró-fármaco.

O desenvolvimento de pró-fármacos tem como objetivo resolver diversos problemas relacionados aos fármacos atuais. Para permitir o aprimoramento das propriedades do fármaco matriz, os pró-fármacos devem possuir características como:

I. aumento da estabilidade.

II. redução da biodisponibilidade.

III. aumento da seletividade de ação.

IV. ausência de toxicidade do transportador.

É correto apenas o que se afirma em:

• I e II

• I e III

• II e IV

• I, III e IV

• II, III e IV

ENADE 2013 – QUESTÃO  33 - No desenvolvimento de um novo medicamento, várias etapas estão envolvidas no processo, incluindo a determinação da biodisponibilidade, que indica a velocidade e a extensão em que uma substância é liberada e absorvida, tornando-se disponível na circulação sistêmica. A figura a seguir apresenta curvas de concentrações plasmáticas em função do tempo obtidas a partir de quatro preparações de digoxina (baixo índice terapêutico), de mesma composição, concentração de princípio ativo, forma farmacêutica e via de administração, porém, de fabricantes diferentes.

Considerando o exposto, avalie as afirmações a seguir.do).

I. As preparações C e D podem apresentar diferenças entre si no tamanho das partículas e na formulação farmacêutica.

II. A preparação A apresenta o maior valor do tempo para atingir a concentração máxima.

III. A área sob a curva de concentração sanguínea em função do tempo é diferente para as quatro preparações de digoxina.

IV. As preparações são consideradas bioequivalentes, pois apresentam a mesma composição, quantidade e forma farmacêutica.

É correto apenas o que se afirma em:

• I e II

• I e III

• II e III

• II e IV

• III e IV

ENADE 2010 – QUESTÃO 12 – A simplificação molecular, uma das estratégias de modificação molecular que geram moléculas mais simples, foi empregada para o desenvolvimento do fentanil, um potente analgésico, que tem como base a estrutura da morfina, em que foram mantidos os principais grupos farmacóforos, responsáveis pela atividade terapêutica, conforme figura apresentada a seguir:

Na obtenção desse fármaco, observa-se que o fentanil preservou:

• um grupo aromático, um quaternário de amônio e um carboxílico, os quais são capazes de realizar interações do tipo hidrofílica, hidrofóbica e ligação de hidrogênio

• um grupo aromático, um quaternário de amônio e um grupo éster, os quais são capazes de realizar interações do tipo hidrofóbica, eletrostática e ligação de hidrogênio

• um grupo aromático, um quaternário de amônio e éter, os quais são capazes de realizar interações do tipo eletrostática, hidrofóbica e ligação de hidrogênio

• um grupo heterocíclico, um quaternário de amônio e uma amida, os quais são capazes de realizar interações do tipo hidrofílica, hidrofóbica e ligação de hidrogênio

• um grupo aromático, um grupo amida e uma hidroxila fenólica, os quais são capazes de realizar interações do tipo hidrofóbica, ligação de hidrogênio

ENADE 2007 – QUESTÃO 24 - A linezolida (1) é um agente antibacteriano inibidor da biossíntese de proteínas, pertencente à classe química das oxazolidinonas. A equipe de desenvolvimento de fármacos de uma grande empresa farmacêutica, visando a desenvolver novos análogos dessa família de compostos, propôs as estruturas 2-4 para desenvolvimento. A rota de síntese desses compostos encontra-se descrita abaixo.

Com base nessas informações, pode-se afirmar que são candidatos promissores a análogos da linezolida o composto:

I − 2, já que o grupo metoxila irá mimetizar as propriedades eletrônicas do átomo de flúor de 1, favorecendo também a etapa de síntese de substituição nucleofílica aromática;

II − 3, sendo que o átomo de enxofre, devido à sua maior lipofilicidade, deverá proporcionar maior absorção entérica de 3 em relação a 1;

III − 4, já que o anel piridínico irá mimetizar as propriedades eletrônicas do anel benzênico de 1, favorecendo também a etapa de síntese de substituição nucleofílica aromática.

 

Está(ão) correta(s), apenas, a(s) afirmação(ões)

• I

• II

• III

• Ie II

• II e III

ENADE 2004 – QUESTÃO 10 - Estão representadas abaixo as estruturas químicas do paracetamol e do ácido acetilsalicílico, fármacos utilizados como analgésicos.

Quando estas substâncias são submetidas às condições de hidrólise, espera-se que:

• ambas tenham a mesma reatividade

• o paracetamol seja mais reativo

• o ácido acetilsalicílico seja mais reativo

• ocorra substituição eletrofílica aromática

• não haja reação de hidrólise

ENADE 2004 - Questão 13 - O metotrexato é utilizado como quimioterápico e atua como um forte inibidor da enzima diidrofolato redutase, a qual converte diidrofolato (DHF) em tetraidrofolato (THF), um cofator essencial na biossíntese da desoxitimidina monofosfato (dTMP), um precursor na biossíntese do DNA

 

As células cancerosas, estando em um estado de divisão celular mais acentuado, são mais sensíveis à deficiência da dTMP. Assim, o metotrexato, quando aplicado na dose apropriada, causa a morte das células cancerosas.

Analisando-se o esquema acima e a estrutura do metotrexato, podemos concluir que

• o sistema aminopteridina do metotrexato é reduzido pela enzima diidrofolato redutase, gerando um composto inativo

• o metotrexato apresenta características estruturais muito semelhantes às do diidrofolato, atuando como um ativador competitivo da diidrofolato redutase

• o metotrexato complexa-se irreversivelmente com o cofator NADPH, impedindo a ação do diidrofolato redutase

• o diidrofolato redutase é incapaz de reduzir o sistema aminopteridina devido a seu caráter aromático

• os sistemas aromáticos, como os pirazínicos, são bastante instáveis, facilitando a redução pelo DHFR