Vinho, cerveja, cachaça e uísque são bebidas alcoólicas que contêm etanol, popularmente conhecido como álcool. Os alcoóis são compostos orgânicos estáveis que possuem o grupo funcional hidroxila. Outra função orgânica que apresenta o mesmo grupo funcional é o enol, porém este é um composto instável. Além da estabilidade, qual é a outra diferença entre essas duas funções?

• O enol possui grupo hidroxila ligado em átomo de carbono insaturado.

• O átomo de oxigênio do enol é mais eletronegativo que do álcool.

• A atração dos elétrons é maior nas ligações simples do álcool.

• O álcool possui átomos de oxigênio como heteroátomos.

• O enol possui grande estabilidade entre seus átomos.

Em 1846, no Hospital Geral de Massachusetts, William Thomas Green Morton, um dentista americano, usou pela primeira vez o éter comum como anestésico. Foi na Escola de Medicina de Harvard, frequentada por Morton, que o químico Charles Jackson assegurou que a substância conseguiria aliviar a dor. Qual é a nomenclatura oficial do éter comum?

• Metóxi-metano.

• Metóxi-etano.

• Etóxi-metano.

• Etóxi-etano.

• Etóxi-propano.

Atuando como solvente, a acetona é muito utilizada para retirar esmaltes das unhas. Sua nomenclatura oficial é propanona e possui cadeia carbônica normal e saturada. Qual estrutura representa uma cetona saturada com cadeia ramificada?

• (CH₃)₂CHCH₂COCH₃.

• CH₃CHCHCOCH₃

• (CH₃)₂CHCH₂CHO.

• CH₃(CH₂)₃COCH₃.

• CH₃CHOHCH(CH₃)₂

Feromônios são substâncias químicas usadas na comunicação entre indivíduos da mesma espécie. A maioria dos feromônios já identificados é composta por uma mistura de moléculas, em que uma delas está sempre presente em maior

quantidade.

Alguns feromônios de formigas são representados abaixo.

Qual alternativa associa corretamente o nome da molécula ao seu feromônio?

• Dodecano para marcação de trilha.

• Hexan-1-al para alarme.

• Nonan-3-ona para preparação para luta.

• Butan-1-ol para pressentir perigo.

• Hexanal para pressentir perigo.

Devido à sua propriedade bactericida e ação conservante os parabenos são utilizados em xampus, hidratantes e cremes de barbear. Infelizmente algumas pesquisas os apontam como potenciais causadores de alergias na pele ou envelhecimento precoce. São derivados do ácido-para-hidróxi-benzoico, como pode ser observado na fórmula estrutural abaixo.

Para obtenção de um éster com menor número de átomos de carbono possível, o radical –R deve ser substituído por:

• –OH

• –CH₂CH₃.

• –OCH₃

• –CH₃

• –H

A gingerona é um componente do gengibre-rizoma (ou caule subterrâneo) do Zingiber officinale, de fórmula:

Ele apresenta grupos funcionais de:

• éter, fenol e cetona.

• fenol, éster e aldeído

• álcool, éster e aldeído.

• álcool, éter e cetona.

• álcool, éster e cetona

O composto CH₃COO(CH₂)₄CH₃, um flavorizante que confere às bananas seu aroma característico, pertence à função:

• anidrido

• ácido carboxílico

• cetona

• álcool

• éster

Determina-se experimentalmente que, num álcool R — OH, a solubilidade em água varia inversamente com o tamanho de R. Esse fato se deve:

• somente às propriedades hidrófilas do radical hidroxila.

• às propriedades hidrófilas (solúvel em água) de R, qualquer que seja seu tamanho.

• às propriedades hidrófobas de R, qualquer que seja seu tamanho.

• ao fato de o aumento de R corresponder ao aumento da parte apolar hidrofóbica (insolúvel em água).

• ao fato de à diminuição de R corresponder uma diminuição na polaridade da molécula.

Um estudante colocou sobre o tampo da mesa do laboratório, separadamente, uma gota de cada substância química a seguir e cronometrou o tempo gasto em segundos para sua completa evaporação. Analisando os dados abaixo, o estudante e você teriam que conclusão?

• Éter comum ou éter etílico = 30 s

• Acetona ou propanona = 120 s

• Água = 1 800 s

• Benzeno = 180 s

• Álcool comum ou etanol = 900 s

• O benzeno demorou 3 minutos para evaporar, pois a substância possui forças de atração intramoleculares relativamente baixas em

  relação ao éter.

• A água demorou 30 minutos para evaporar, pois as forças de atração intermoleculares, sendo mais fortes, deixam a substância muito

  volátil.

• O etanol evapora mais lentamente, pois a substância possui forças de atração intramoleculares superiores às do benzeno, por ambos

  serem apolares.

• O éter comum evapora rápido, pois as forças de atração intermoleculares, sendo mais fracas, deixam a substância muito volátil.

• O éter comum evapora rapidamente, pois sua densidade absoluta é baixa em relação aos outros compostos.

Os cães conhecem seus donos pelo cheiro. Isso se deve ao fato de os seres humanos apresentarem, junto à pele, glândulas que produzem e liberam ácidos carboxílicos. A mistura desses ácidos varia de pessoa para pessoa, o que permite a animais de faro bem

desenvolvido conseguir discriminá-la. Com o objetivo de testar tal discriminação, um pesquisador elaborou uma mistura de substâncias semelhantes à produzida pelo dono de um cão. Para isso, ele usou substâncias genericamente representadas por:

• RCHO

• RCOOH

• RCH₂OH

• RCOOCH₃

• RCOCH₃