Bài học không có tiêu đề

​Discover new features in Lessons!
Finish all phases of “I-do ; We-do ; You-do” with Quizizz

Em có biết

Em có biết

Em có biết

Bài 17. ARENE
(HYDROCARBON THƠM)

Arene
là gì?

I. KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP

NỘI DUNG BÀI HỌC :

II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO CỦA BENZEN

IV.TÍNH CHẤT HÓA HỌC

III. TÍNH CHẤT VẬT LÝ VÀ TT TN

V.ỨNG DỤNG

CH3
CH=CH2

Khái niệm : arene

Một vòng benzene

Nhiều vòng benzene

còn gọi hydrocarbon thơm là những hydrocarbon

trong phân tử có một hay nhiều vòng benzene

Arene là gì?

I. KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP

1. Khái niệm

Đồng đẳng
C7H8
C8H10
C9H12….

- CTTQ: CnH2n-6 ( n ≥ 6)

I. KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP

1. Khái niệm

Benzene => CTPT : C6H6 => CTCT :

Cách viết đồng

phân

alkylbenzene

Xem video và viết

đồng phân

alkylbenzen: C8H10

Số đồng phân alkylbenzene C8H10 là 4

CH2-CH3
CH3
CH3
CH3

CH3

CH3

CH3

I. KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP

2. Công thức cấu tạo và danh pháp

(o)

R
׀1

2

3

4

5

6(o)

(p)

(m)
(m)

H3C

CH3

CH3

4

3
2

1

H3C

CH3

CH3

1

2
3

4

H3C

CH3

CH3

2

6
5

H3C

CH3

CH3

2

1

3

5

1

4

4

Chú ý:

Đánh STT trên vòng

sao cho tổng số chỉ là nhỏ nhất.

Cách đánh số thứ tự nào
sau đây đúng:

o : ortho

m: metha

p : para

6

5

5
6

3

6

B
(o)
(p)

2. Công thức cấu tạo và danh pháp

I. KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP

2. Công thức cấu tạo và danh pháp

1,2 dimethylbezene
(o- dimethylbenzene)

1,3 dimethylbezene
(m- dimethylbenzene)
1,4 dimethylbezene
(p- dimethylbenzene)

- Để gọi tên thay thế benzene và các đồng đẳng của benzene
+ Chọn mạch chính : vòng benzene
+ Đánh số thứ tự các nhóm thế: tổng số chỉ vị trí nhánh là
nhỏ nhất.

I. KHÁI NIỆM VÀ DANH PHÁP

2. Công thức cấu tạo và danh pháp

số chỉ vị trí nhánh - tên nhóm alkyl+benzene

Công thức

phân tử

Công thức cấu tạo

Tên thông thường

Tên thay thế

C6H6

C7H8

C8H10

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3
H3C

CH2-CH3

benzene

toluene

p-xylene

o-xylene

m-xylene

Ethyl benzene

1,2-dimethylbenzene

1,3-dimethylbenzene

1,4-dimethylbenzene

(o-dimethylbenzene)

(m-dimethylbenzene)

(p-dimethylbenzene)

Benzene

Methyl benzene

Gọi tên thông thường, tên thay thế các hydrocarbon thơm sau

Một số arene khác

CH=CH2

C6H5 –CH=CH2

Vinylbenzene, Phenyletilen hay styrene

Naphtalene

Tên gốc aryl

phenyl

CH2

_

benzyl

C6H5 –
C6H5 –CH2 –

Quan sát video sau đây

II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO CỦA BENZENE

Benzene

+ Ở nhiệt độ thường benzene, toluene, xylene, styrene
thường là:
- chất lỏng, không màu, có mùi thơm đặc trưng, nhẹ hơn

nước, không tan trong nước, độc

- dung môi hòa tan nhiều chất như: dầu ăn, nến, cao su ...
+ Naphtalene là chất rắn màu trắng, có mùi đặc trưng

III. TÍNH CHẤT VẬT LÝ VÀ TT TN

Naphtalene

+ Benzene, toluene, xylene (BTX) có trong dầu mỏ với
hàm lượng thấp
+ Naphtalene và các arene đa vòng khác có trong dàu
mỏ và nhựa than đá

Có hai
trung tâm
phản ứng

Vòng benzene

Nhóm alkyl

Benzene

Alkylbenzene

(m-)

R

(m-)

(p-)

(o-)
(o-)

Phản ứng thế

Phản ứng oxi hóa

Phản ứng cộng

IV.Tính chất hoá học

IV.Tính chất hoá học :

Dễ tham gia phản ứng thế

Khó tham gia phản ứng cộng

Tính thơm

*Quy tắc thế vào vòng benzene:

- Nếu vòng benzene đã có sẵn nhóm thế : -CH3, -C2H5( nhóm alkyl)

hoặc -OH, -NH2 …. (nhóm thế no) → phản ứng thế vòng xảy ra dễ

hơn so với benzene và ưu tiên thế vào vị trí số 2 hoặc số 4 (o- và p-) so

với nhóm alkyl.

- Nếu vòng benzen đã có sẵn nhóm thế : -COOH, -CHO, -CH=CH2, -

NO2 …. (nhóm thế không no) → phản ứng thế vòng xảy ra khó hơn

so với benzene và ưu tiên thế vào vị trí số 3 hoặc số 5 ( m-) so với

nhóm alkyl.

1.Phản ứng thế

THẢO LUẬN NHÓM

Nhóm 1,2:

1. Benzene phản ứng
với bromine ở điều
kiện nào? Nêu hiện
tượng và viết PTPƯ?
2. Toluene phản ứng
với bromine không?
Sản phẩm tạo ra là gì?

Nhóm 3,4:

1.Benzene có phản
ứng với dd HNO3 ở
điều kiện nào? Nêu
hiện tượng và viết

PTPƯ.

2. Toluene phản ứng
với HNO3 không?

Sản phẩm tạo ra là gì?
Có tương tự như phản

ứng với bromine

không?

Quan sát video thí nghiệm giữa benzene với bromine

Rót hỗn hợp vào

cốc nước lạnh

H2SO4 đ
HNO3 đ

C6H6

Lắc mạnh hỗn hợp

từ 5 – 7 phút

Chất lỏng màu vàng

lắng xuống

C6H5NO2

- Phản ứng với nitric acid

Hoàn thành bảng sau

Thí nghiệm

Benzene pư với bromine

Benzene pư với nitric acid

Điều kiện

phản ứng

.................................................

.................................................

.................................................

.................................................

Hiện tượng

.................................................

.................................................

.................................................

.................................................

Phương

trình

.................................................

.................................................

.................................................

.................................................

Toluene pư với bromine

Toluene pư với nitric acid

Dự đoán

.................................................

.................................................

.................................................

.................................................

Sản phẩm
.................................................

.................................................

.................................................

.................................................

Kết luận

.................................................

.................................................

.................................................

.................................................

1. Phản ứng thế

Br

+ Br2
FeBr3

Bromine benzene

+ HBr

a. Phản ứng halogen hóa

+ Benzen chỉ phản ứng với brom khan khi có xúc tác Fe (FeBr3).

+Br2

FeBr3

CH3

Br

CH3

Br

2- brominetoluene

(o – brominetoluene)

4- brominetoluene

(p – brominetoluene)

ortho

para

+ Alkylbenzene phản ứng với Cl2 ,Br2 xt muối
iron (III) halide thì sản phẩm thế chủ yếu ở vị trí
para và ortho so với nhóm alkyl.

nitrobenzene

2-nitrotoluene

4-nitrotoluene

(58%)

(42%)

1. Phản ứng thế
b. Phản ứng nitro hóa

+ Br2
CH2Br
CH3

0t

⎯⎯→
+ HBr

CH2 H

Br-Br

Benzylbromua

Nếu không dùng Fe mà chiếu sáng thì Br2/ Cl2 thế cho H ở
nhánh

Lưu ý

IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Nghiên cứu phản ứng cộng giữa chlorine vào benzene
https://www.youtube.com/watch?v=mk9G-R-exkI&t=8s
Hãy cho biết khói màu trắng thành bình là chất gì? Giải thích.

2. Phản ứng cộng

a. Phản ứng cộng chlorine

1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane

2. Phản ứng cộng
a. Phản ứng cộng hydrogen

cyclohexane

Phản ứng này được sử dụng trong công nghiệp để sản
xuất cychlohexabe

3. Phản ứng oxi hóa
a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

Các arene thường dễ cháy và tỏa nhiều nhiệt

VD C6H5CH3 + 9O2
7CO2 + 4 H2O

0t

⎯⎯→

TQ

b. Phản ứng oxi hóa nhóm alkyl

Quan sát video thí nghiệm sau đây và nêu hiện tượng nhận xét khả năng
phản ứng của benzene và toluene với KMnO4:
https://www.youtube.com/watch?v=Wmi-sC53egc&list=PPSV

BENZENE

TOLUENE

Ở nhiệt độ thường

Khi đun nóng

BENZENE

TOLUENE

Ở nhiệt độ thường

Không làm mất màu

Không làm mất mà

Khi đun nóng

Không làm mất màu

Làm mất màu KMnO4

b. Phản ứng oxi hóa nhóm alkyl

Benzen không phản ứng được với dd KMnO4 còn toluene và các alkylbenzene
khác phản ứng được với KMnO4 khi đun nóng
=> Phản ứng này có thể dùng để nhận biết benzene với các alkylbenzene khác

C6H5COOK + HCl C6H5COOK + KCl

ỨNG DỤNG CỦA ARENE

BENZENE

TOLUENE

XYLENE

NAPHTHALENE

STYRENE

CUMENE

POLYMER

ACETONE
VÀ PHENOL

THUỐC NỔ

DIỆT GIÁN,
CÔN TRÙNG

POLYMER, DUNG MÔI, THUỐC NHUỘM, DƯỢC PHẨM, CHẤT DẺO,

TƠ SỢI TỔNG HỢP………..

V. ỨNG DỤNG

ARENE

Thuốc nổ TNT

dạng hạt rời

Phẩm
nhuộm

Dược phẩm

Nhựa trao đổi ion ứng
dụng trong bình lọc

nước

Tác hại và giải
pháp khi sử dụng

arene

Benzene có ở đâu?

Benzene có trong thành phần các chất dùng để chế tạo các vật
dụng bằng nhựa plastic, cao su, nilông và các loại sợi tổng hợp.

Benzene còn được dùng để chế tạo thuốc nổ, các hóa chất nhiếp
ảnh, thuốc nhuộm, keo dán, sơn,...

Trong tự nhiên, benzene được sản sinh từ các vụ phun núi lửa
hay các đám cháy rừng.

Chúng cũng là thành phần tự nhiên có trong dầu thô, xăng dầu và
khói xe, đặc biệt là khói thuốc lá.

✓ Benzene dính vào da sẽ làm da khô, ngứa, sưng đỏ.

✓ Hít phải hoặc ăn uống thực phẩm nhiễm benzene ở nồng độ rất

cao có thể gây tử vong.

✓ Nếu chỉ trong thời gian ngắn có thể bị liệt, hôn mê, lú lẫn, choáng,

buồn ngủ, tim đập nhanh, nặng ngực, khó thở, nôn ói.

✓ Nếu rơi vào mắt sẽ gây kích thích, đau rát và tổn

thương giác mạc.

✓ Nhiễm benzene trong thời gian dài làm giảm hồng cầu gây ra thiếu máu,

xuất huyết nhiều; dẫn đến suy giảm miễn dịch khiến dễ bị nhiễm trùng.

Giải pháp

❖ Biện pháp kỹ thuật

❖ Biện pháp y tế

❖ Biện pháp cá nhân

✓ Lắp đặt các trang thiết bị thông hút gió làm giảm nồng độ benzen trong không khí

môi trường lao động. Nhà xưởng thông thoáng, đảm bảo vệ sinh.

✓ Sử dụng dây chuyền sản xuất kín.

✓ Khám tuyển : lựa chọn người lao động vào các vị trí phù hợp với

tình trạng sức khoẻ theo tiêu chuẩn quy định.

✓ Giám sát chặt chẽ nồng độ benzene trong không khí môi

trường lao động định kỳ hàng năm.

✓ Giám sát vệ sinh an toàn lao động, tập huấn, tuyên truyền nâng

cao nhận thức của lãnh đạo và công nhân.

✓ Trang bị bảo hộ lao động theo đúng quy định.

✓ Chấp hành nội quy an toàn lao động và vệ sinh lao động khi làm

việc.
✓ Cấm rửa tay bằng benzen hoặc các dung môi khác có chứa benzen.

✓ Không được ăn uống trong khi làm việc tiếp xúc với benzene.

ĐIỀU CHẾ BENZENE VÀ TOLUENE

ĐIỀU CHẾ STYRENE

Naphthalene được điều chế chủ yếu bằng phương pháp chưng cất nhựa than đá.

VI. ĐIỀU CHẾ

H2

(Ni, to)

Cl2
(as)

Thế H

của mạch

nhánh

Thế H

của vòng
benzene

Oxi hóa
hoàn toàn

(O2)

Oxi hóa
không

hoàn toàn
(KMnO4)

ARENE

CỦNG CỐ

Câu 1: Công thức tổng quát của dãy đồng đẳng alkylbenzene là

A. CnH2n (n≥2)

B. CnH2n+2 (n≥1)

D. CnH2n-6 (n≥6)
C. CnH2n-2 (n≥2)

Câu 2: Tên gọi của hợp chất

là

A. Methylbenzene

B. Toluene

D. A và B đều sai

C. A và B đúng

Câu 3: Tên gọi của

là

A. 1,2-dimethylbenzene
B. o-dimethylbenzene

D. Tất cả đều đúng

C. o-xilene

Câu 4: C8H10 có bao nhiêu đồng phân hydrocarbon thơm

A. 4
B. 3

D. 5

C. 2

Câu 5: Alkylbenzene có phản ứng cộng

A. H2 để thành vòng no

B. H2O

D. HBr

C. Br2

Câu 6: Phân tử benzene có cấu trúc

A. Phẳng, lục giác đều
B. Tam giác

D. Đa giác

C. Tứ giác

Câu 7: Alkylbenzen có phản ứng thế ở

A. Thế ở nhánh
B. Thế ở vòng

C. Không tham gia thế

D. Tuỳ vào điều kiện của phản ứng

Câu 8: Alkylbenzene dễ thế hơn benzene, và khi thế ưu tiên
vị trí

A. metha

B. octho

D. Octho và para
C. para

Câu 1: Viết công thức cấu tạo và gọi tên các
hydrocarbon thơm có công thức phân tử C8H10, C8H8.

BÀI TẬP TỰ LUẬN

Câu 2: Viết phương trình phản ứng hóa học sau:

a - Toluene + Br2 (xt FeBr3)
b - Toluene + HNO3 đặc ( H2SO4 đặc)
c - Benzene + H2 ( xt: Ni)
d - Ethylbenzene + dd KMnO4 (t0).

CTPT

CTCT

Tên gọi

C8H8

C8H10

1,4-dimethylbenzene
(p-dimethylbenzene)
p-Xilene

1,2

-

dimethylbenzene

(o

-

d

imethylbenzene)

o

-

Xilene

1,3

-

dimethylbenzene

(

m

-

d

imethylbenzene)

m

-

Xilene

ethylbenzene

Stirene

(vinylbenzene)

Câu 2: Viết phương trình phản ứng hóa học sau:

a.

b.

+ Br2

FeBr3

H2SO4 (đặc)

HNO3 (đặc)

Câu 2: Viết phương trình phản ứng hóa học sau:

c.

d.

+ H2

Ni, t0

KMnO4

t0

Nhiệt độ tăng thì độ tan tăng
tăng

Thanks you