Nidhal qcm chimie organique, 1

Parmi les propositions suivantes, choisissez la bonne réponse:

• L’éthène et le méthanal présentent une géométrie plane. Tous les atomes de carbone et d’oxygène dans ces deux molécules présentent une hybridation “sp2”.

• Le méthylbenzène ou toluène présente une géométrie plane. Tous les atomes de carbone dans cette molécule présentent une hybridation “sp2”.

• L’hybridation de l’atome de carbone du carbocation CH3 est “sp3”. La géométrie de ce carbocation est tétraédrique.

• L’hybridation de l’atome de carbone du carbanion CH3 est “sp2”. La géométrie de ce carbanion est donc plane.

• L’hybridation de l’atome de carbone du radical CH3 est “sp3”. La géométrie de ce radical est donc tétraédrique.

Answer explanation

1. VRAI 

2.  FAUX : voir image

3.  FAUX sp2 donc plane 

4.  FAUX car sp3 donc linéaire

5. FAUX sp2 donc plane

Parmi les propositions suivantes, choisissez la bonne réponse:

• Dans l’amine vinylique CH2=CH-NH2, les atomes de carbone et l’atome d’azote présentent une hybridation “sp2” avec chacun une orbitale 2pz pure. L’atome d’azote présente un doublet non-délocalisable.

• Dans l’amine vinylique CH2=CH-NH2, les atomes de carbone et l’atome d’azote présentent une hybridation “sp2” avec chacun une orbitale 2pz pure. L’atome d’azote présente un doublet délocalisable.

• Dans l’amine vinylique CH2=CH-NH2, les atomes de carbone présentent une hybridation “sp2” alors que l’atome d’azote présente une hybridation “sp3” et un doublet non-délocalisable.

• Dans l’amine vinylique CH2=CH-NH2, les atomes de carbone présentent une hybridation “sp2” alors que l’atome d’azote présente une hybridation “sp3” et un doublet délocalisable.

• L’indice d’insaturation de l’amine vinylique est égal à zéro.

Answer explanation

1.  FAUX doublet délocalisable car situé à une liaison d’une double liaison

2.  VRAI

3.  FAUX voir A

4.  FAUX voir A

5.  FAUX car une double liaison donc i=1

Parmi les propositions suivantes, choisissez la bonne réponse:

• Les fonctions alcool, éther, aldéhyde et cétone présentent un seul atome d’oxygène alors que les fonctions ester et acide carboxylique deux atomes d’oxygène.

• Les fonctions alcool, aldéhyde et cétone présentent un seul atome d’oxygène alors que les fonctions ether et acide carboxylique deux atomes d’oxygène.

• Un alcane saturé et un alcool saturé avec un même nombre d’atomes de carbone présentent un nombre d’atomes d’hydrogène différent.

• Un alcane saturé, un alcool saturé et une amine saturée avec un même nombre d’atomes de carbone présentent un nombre d’atomes d’hydrogène différent.

• L’indice d’insaturation du méthylbenzène ou toluène et du cyclohexane est égal à un.

Answer explanation

1. VRAI Alcool : OH, ether :R-O-R , aldéhyde : H-CO-R cétone : R-CO-R -> 1 seul O 

ester R-CO-O-R’ acide carboxylique : COOH -> 2 O 

2. FAUX

3. FAUX

4. FAUX

5. FAUX cyclohexane = 1 MAIS méthylbenzène = 4

Parmi les propositions suivantes, choisissez la bonne réponse:

• Deux stéréoisomères du but-2-ène sont obtenus par déshydratation en milieu acide du butan-2-ol. L’un est de configuration “Z”, l’autre de configuration “E”.

• Deux stéréoisomères du but-1-ène sont obtenus par déshydratation en milieu acide du butan-1-ol. L’un est de configuration “Z”, l’autre de configuration “E”.

• Les (Z)-but-2-ène et (E)-but-2-ène sont des stéréoisomères, des configurations et des énantiomères.

• Les (Z)-but-1-ène et (E)-but-1-ène sont des isomères de constitution.

• Les (Z)-but-2-ène et (E)-but-2-ène sont des isomères de constitution.

Answer explanation

1. A- VRAI 

2. B- FAUX car en 1 on observe pas de différence

3. C- FAUX sont des stéréoisomères, configurations mais DIASTEREOISOMERES! (différent de R/S)

4. D- FAUX car même enchaînement d’atomes et donc sont stéréoisomères et non pas isomères de constitution

5. E- FAUX voir D

Parmi les propositions suivantes, choisissez la bonne réponse:

• Soit les deux acides selon Bronsted suivants: acide méthanoïque et acide propanoïque. L’acide le plus fort est l’acide propanoïque. Ce dernier présente le pKa le plus petit.

• Soit les deux acides selon Bronsted suivants: acide fluorométhanoïque et acide trifluorométhanoïque. L’acide le plus fort est l’acide fluorométhanoïque. Ce dernier présente le pKa le plus petit.

• Soit les deux alcools suivants considérés comme des acides selon Bronsted: méthanol et propanol. L’acide le plus fort est le propanol. Ce dernier présente le pKa le plus petit.

• Soit les deux alcools suivants considérés comme des acides selon Bronsted : méthanol et propanol. L’acide le plus fort est l’acide méthanol. Ce dernier présente le pKa le plus petit.

• Soit les deux alcools suivants considérés comme des acides selon Bronsted : méthanol et phénol. L’acide le plus fort est l’acide méthanol. Ce dernier présente le pKa le plus grand.

Answer explanation

1. A : FAUX car le propane a un effet +I plus important que le méthane, donc c’est l’acide méthanoïque le plus fort 

2. B : FAUX c’est l’acide trifluorométhanoïque car il comporte 3 F qui donnent 3 effets -I contre 1F donc 1 effet -I pour l’acide fluorométhanoïque

3. C : FAUX l’acide le plus fort est le méthanol voir A

4. D : VRAI 

5. E : FAUX le pKa donc être le plus petit pour que l’acide soit plus fort

Parmi les propositions suivantes, choisissez la bonne réponse:

• Un mécanisme de substitution nucléophile uni-moléculaire “SN1” ou d’ordre un est effectué en une seule étape.

• Un mécanisme de substitution nucléophile uni-moléculaire “SN1” ou d’ordre un dépend de la concentration en halogénure d’alkyle R-X et de la concentration en nucléophile.

• Un mécanisme d’élimination uni-moléculaire “E1” ou d’ordre un dépend de la concentration en halogénure d’alkyle R-X et de la concentration en base.

• Si le composé de départ présente un atome de carbone asymétrique, la formation d’un mélange racémique est toujours observée lors d’un mécanisme de substitution nucléophile bi-moléculaire.

• Si le composé de départ présente un atome de carbone asymétrique, la formation d’un mélange racémique est toujours observée lors d’un mécanisme de substitution nucléophile uni-moléculaire.

Answer explanation

1. A : FAUX elle se déroule en 2 étapes 

2. B : FAUX elle ne dépend QUE de la concentration en halogénure d’alkyle

3. C : FAUX car indépendant de la concentration en base

4. D : FAUX (cours)

5. E : VRAI (cours)

Parmi les propositions suivantes, choisissez la bonne réponse:

• Le (2S)-2-chloropentane est un halogénure d’alkyle tertiaire.

• La soude diluée et froide est considérée comme une base forte.

• Parmi les quatres mécanismes possibles (SN1, SN2, E1, E2) et selon le tableau simplificatif du cours seul le mécanisme “E2” est appliqué.

• A partir du (2S)-2-chloropentane et selon le tableau simplificatif du cours, un mélange de (2R)-pentan-2-ol et (2S)-pentan-2-ol en proportion 75%, 25% est obtenu respectivement.

• A partir du (2S)-2-chloropentane et selon le tableau simplificatif du cours, un mélange de (2S)-pentan-2-ol et (2R)-pentan-2-ol en proportion 75%, 25% est obtenu respectivement.

Answer explanation

1. A : FAUX halogénure d’alkyle secondaire car le C lié au Cl n’est lié qu'à 2 C.

2. B : FAUX c’est une base faible.

3. C : FAUX 

4. D : VRAI car mécanisme SN1 et SN2 à 50% chacun. SN1 donne 50% de R et 50% de S. SN2 donne une inversion de Walden qui conduit à 100% de R 

-> DONC si on remet sur 100% en additionnant on a 75% de R et 25% de S 

Parmi les propositions suivantes, choisissez la bonne réponse :

• L’indice d’insaturation du but-2-ène et du cyclobutane est égal à 1.

• L’indice d’insaturation du but-2-ène et du cyclobutane est égal à 0.

• L’indice d’insaturation du but-2-ène et du cyclobutane est égal à 2.

• Un alcane saturé présente une formule brute du type CnH2n.

• Les fonctions alcools, aldéhyde et cétone présentent un seul atome d’oxygène alors que les fonctions ester, ether et acide carboxylique deux.

Answer explanation

Parmi les propositions suivantes, choisissez la bonne réponse :

• Les six atomes de carbone de l’hexatriène CH2=CH-CH=CH-CH=CH2 présentent une hybridation “sp2”.

• Dans l’amine vinylique CH2=CH-NH2 les deux atomes de carbone présentent une hybridation “sp2” alors que l’atome d’azote présente une hybridation “sp3”.

• Dans l’amine allylique CH2=CH-CH2-NH2 les trois atomes de carbone et l’atome d’azote présentent une hybridation “sp2”.

• L’atome d’azote du méthanamide NH2-CHO présente une hybridation “sp3”. La géométrie de cet atome d’azote est donc tétraédrique.

• L’atome d’oxygène du méthanamide NH2-CHO présente une hybridation “sp”. La géométrie de cet atome d’oxygène est donc linéaire.

Answer explanation

1. A : VRAI Hexatriène→ Les 6 atomes de carbone sont sp2, la molécule est donc plane.

2. B : FAUX Amine vinylique → Les 2 atomes de carbone et l’atome d’azote ont une hybridation

3. C : FAUX Amine allylique → L’atome d’azote a une hybridation sp3.

4. D et E : FAUX Méthanamide→ L’atome de carbone, l’atome d’azote et l’atome d’oxygène ont une hybridation sp2.

Parmi les propositions suivantes, choisissez la bonne réponse :

• Dans l’alcool vinylique CH2=CH-OH l’atome d’oxygène du groupe hydroxyle présente un effet mésomère +M. L’hybridation de l’atome d’oxygène correspondant est donc “sp2”.

• Dans l’alcool allylique CH2=CH-CH2-OH l’atome d’oxygène du groupe hydroxyle présente un effet mésomère +M. L’hybridation de l’atome d’oxygène correspondant est donc “sp2”.

• Dans l’anilline de formule C6H5-NH2, l’atome d’azote du groupe amino présente un effet mésomère -M sur le noyau aromatique.

• Dans le nitrobenzène de formule C6H5-NO2, l’atome d’azote du groupe nitro présente un effet mésomère +M sur le noyau aromatique.

• Dans le toluène de formule C6H5-CH3, l’atome de carbone du groupe méthyle présente un effet inductif -I sur le noyau aromatique.

Answer explanation

1. C : Faux : NH2 c'est tjrs M+

2. D : Faux : NO2 c'est M-

3. E : Faux : les groupes alkyle présentent des effets I+