Vòng lacton không bão hoà gắn với nhân steroid

Chuỗi polysaccharid dài gắn vào C-3

Nhân benzen kế hợp

Vòng lactam bão hoà

Bufadienolide có vòng lacton chứa 2 nối đôi, cardenolide chứa 1 nối đôi

Cả hai đều không có vòng lacton

Cardenolide có 2 nối đôi còn bufadienolide có 1

Sự khác biệt ở số lượng đường gắn kèm

Đơn vị isoprene 5 carbon

Đơn vị acetate 2 carbon

Đơn vị pyruvate 3 carbon

Đơn vị malonate 3 carbon

C30

C20

C25

C35

Pentacyclic (5 vòng)

Tetracyclic (4 vòng)

Bicyclic (2 vòng)

Hexacyclic (6 vòng)

Tetracyclic (4 vòng)

Pentacyclic (5 vòng)

Tricyclic (3 vòng)

Hexacyclic (6 vòng)

Khung steroid với 27 carbon

Khung benzen với 18 carbon

Khung diterpen với 20 carbon

Khung polyketide với 30 carbon

Anthracene và quinone

Benzene và phenol

Naphthalene và aldehyde

Pyridine và ketone

Màu đỏ cam đến tím; OH ở vị trí α và β

Màu vàng nhạt; OH chỉ ở vị trí 1

Màu xanh; không có nhóm OH

Màu nâu đậm; OH ở vị trí 3 và 5

Vị trí 1 và 8

Vị trí 2 và 6

Vị trí 3 và 7

Vị trí 4 và 5

Homoanthrone và heteroanthrone

Syn- và anti-dimer

Cis- và trans-dimer

Keto- và enol-dimer

C6–C3–C6

C6–C2–C6

C5–C5–C6

C6–C3–C5

Aglycon kết hợp với mạch đường

Aglycon tách khỏi mạch đường

Mạch đường thay thế toàn bộ aglycon

Aglycon chỉ gồm vòng đường

Các catechin

Euflavonoid nói chung

Coumarin đơn giản

Terpenoid

Bình thường, đơn giản

Tương đương

Mới

Hai đơn vị

Tương đương

Bình thường, đơn giản

Mới

Ba đơn vị

Mới

Tương đương

Bình thường, đơn giản

Hai đơn vị

Hai (đơn vị)

Ba (đơn vị)

Mới

Tương đương

Ba (đơn vị)

Hai (đơn vị)

Bình thường, đơn giản

Tương đương

Chuỗi terpenoid

Chuỗi peptide

Chuỗi polysaccharide

Khung steroid

Cũng có khung benzo- $$\alpha$$ -pyrone nhưng từ các con đường sinh tổng hợp khác

Không chứa khung benzo-pyrone

Chỉ gặp ở terpenoid

Luôn chứa mạch đường glucose

Furan và coumarin

Pyran và coumarin

Furan và benzene

Pyran và benzopyrone

Pyran và coumarin

Furan và coumarin

Pyran và benzene

Furan và benzopyrone

Nhóm OH phenol tạo liên kết hydro với mạch polypeptide của protein

Nhóm aldehyde tạo liên kết cộng hóa trị với đường

Nhân steroid chèn vào màng tế bào

Ion kim loại tạo cầu nối ion với phospholipid

Glucose

Fructose

Ribose

Sucrose

Tủa bông với nước brom

Tủa xanh đen với $$\mathrm{FeCl_3}$$

Dễ tan trong nước

Khó tan trong nước

$$C_{10}$$

$$C_{15}$$

$$C_{20}$$

$$C_{30}$$

$$C_{15}$$

$$C_{10}$$

$$C_{20}$$

$$C_{30}$$

Flavonoid, coumarin, anthranoid

Chỉ flavonoid

Flavonoid và coumarin

Chỉ anthranoid

Thu hái rễ, thân rễ vào thời kỳ quả chín để hoạt chất cao nhất

Thu hái vỏ cây vào mùa đông, thời kỳ ra nhựa

Thu hái lá và ngọn khi cây đã tàn hoa để tránh hao hụt chất

Thu hái hoa sau thời kỳ thụ phấn để tăng hàm lượng tinh dầu

Mạch thẳng gồm các đơn vị α-D-glucose nối với nhau chủ yếu bằng liên kết $$\alpha(1\rightarrow6)$$

Mạch thẳng gồm các đơn vị α-D-glucose nối với nhau bằng liên kết $$\alpha(1\rightarrow4)$$

Mạch phân nhánh với các nhánh tạo bởi liên kết $$\alpha(1\rightarrow6)$$ và thân nhánh $$\beta(1\rightarrow4)$$

Mạch thẳng gồm các đơn vị β-D-glucose nối với nhau bằng liên kết $$\beta(1\rightarrow4)$$

Cắt ngẫu nhiên các liên kết $$\alpha(1\rightarrow4)$$ cho hỗn hợp maltose và glucose

Chỉ cắt liên kết $$\alpha(1\rightarrow6)$$ tạo dextrin giới hạn

Cắt từng đôi glucose tạo cellobiose

Không tác động lên amylose, chỉ thủy phân amylopectin

Polysaccharid

Terpenoid

Carbohydrat vô định hình giàu galacturonat

Polypeptid

Hợp chất gồm phần đường (glycon) và phần không đường (aglycon/genin) liên kết acetal, bị thủy phân bởi acid hoặc enzym

Hợp chất chỉ gồm đơn đường liên kết ether với rượu bậc một

Hợp chất terpenoid không có phần đường, bền trong môi trường acid loãng

Muối vô cơ của đường có khả năng tạo màu với phản ứng anthron

O‑glycosid

C‑glycosid

Liên kết trực tiếp giữa phần đường và aglycon, ít bị thuỷ phân bởi acid

Liên kết qua nguyên tử oxy, dễ bị thuỷ phân bởi acid

Không có phần đường đi kèm aglycon

Luôn tan tốt trong ether hơn nước

Chất kết tinh, không màu, vị đắng, có năng suất quay cực

Chất vô định hình, có màu đậm, vị ngọt, không quay cực

Chất kết tinh, có màu vàng cam, vị chát, không quay cực

Chất lỏng, không màu, vị ngọt, có huỳnh quang mạnh

Tan trong nước và cồn, không tan trong benzen, ether

Tan tốt trong benzen và ether, không tan trong nước

Không tan trong cồn loãng, chỉ tan trong ether

Tan tốt trong dầu thực vật, kém tan trong nước và cồn

Bởi acid và enzyme

Bởi kiềm mạnh tạo lacton bền hơn

Chỉ bởi enzyme, không bởi acid

Không bị thuỷ phân trong môi trường nước

Cường tim, làm chậm và điều hoà nhịp tim

Giãn phế quản và ức chế ho

Giảm co bóp cơ tim và gây loạn nhịp

Tăng tiết dịch vị và nhuận tẩy

Tạo bọt, bị thuỷ phân bởi acid hoặc kiềm, có hoạt động bề mặt

Không tạo bọt, bền với acid và kiềm, kỵ nước hoàn toàn

Không độc với cá và không gây tan máu

Chỉ tan trong hexan và benzen

Gây tan máu đỏ ở nồng độ rất nhỏ do tạo phức với cholesterol màng hồng cầu

Không ảnh hưởng đến hồng cầu nhưng độc với bạch cầu

Gây độc thần kinh trung ương, không ảnh hưởng màng tế bào

Chỉ gây độc khi tiêm tĩnh mạch liều cao, không gây tan máu

Chiết dược liệu bằng ethanol 50–90% hoặc MeOH, nước, sau đó thu hồi dung môi

Chiết dược liệu trực tiếp bằng nước muối bão hoà

Chỉ cần lắc với ether một lần rồi cô quay

Đun với kiềm đặc mà không cần trích ly ban đầu

Long đờm, chống viêm và có thể làm nguyên liệu tổng hợp steroid

Nhuận tẩy mạnh và gây tiêu chảy cấp

Giảm bền thành mạch tương tự vitamin P

Ức chế hoàn toàn miễn dịch ở liều điều trị

Màu vàng, cam, đỏ; cho màu đỏ sim trong dung dịch kiềm (phản ứng Borntrager)

Không màu; không phản ứng trong kiềm

Màu xanh dương; chuyển không bền trong kiềm

Chỉ phát huỳnh quang xanh dưới UV 254 nm, không đổi màu trong kiềm

Tác dụng nhuận tẩy; một số dẫn chất dùng điều trị ung thư hoặc viêm khớp

Giảm huyết áp và chống đông máu

Kháng sinh mạnh trên vi khuẩn gram dương

Chống trầm cảm và an thần

Aglycon tan trong dung môi hữu cơ như CHCl3, ether, acetone; glycoside tan trong dung môi phân cực như EtOH, MeOH, nước

Cả aglycon và glycoside chỉ tan tốt trong hexan

Aglycon chỉ tan trong nước, glycoside tan trong benzen

Glycoside và aglycon đều không tan trong dung môi phân cực

Tạo màu xanh đen hoặc lục

Không tạo màu

Tạo màu đỏ sim

Tạo huỳnh quang vàng mạnh dưới UV 365 nm

Chống oxy hoá, tăng bền thành mạch, bảo vệ gan

Nhuận tẩy mạnh và gây co thắt cơ trơn

Ức chế tổng hợp prothrombin, chống đông máu mạnh

Kích thích hệ thần kinh mạnh

Chất kết tinh không màu, mùi thơm, dễ thăng hoa

Chất lỏng màu đỏ, mùi hắc, khó bay hơi

Chỉ tan trong hexan, không tan trong cồn

Không phát huỳnh quang dưới UV 365 nm

Chống co thắt, làm giãn mạch vành; một số coumarin chống đông bằng cách giảm tổng hợp prothrombin

Kích thích co mạch mạnh và tăng đông máu

Gây nhuận tẩy mạnh và giảm nhịp tim

Chỉ dùng ngoài da, không có tác dụng toàn thân

Vị chát, làm săn da; có thể kết tủa với gelatin và muối kim loại

Mùi thơm mạnh, vị ngọt; không tạo kết tủa với protein

Không tan trong nước, chỉ tan trong benzen

Chỉ có tác dụng tẩy mạnh trên ruột

Kết hợp với protein tạo màng bảo vệ niêm mạc, làm se và cầm máu

Ức chế men lactase ở ruột non

Tăng dẫn truyền thần kinh trung ương

Hoạt hoá thụ thể beta‑adrenergic

Con đường isoprenoid từ acetyl‑CoA → IPP → squalene → sapogenin → saponin

Con đường phenylpropanoid từ phenylalanine → cinnamic acid → p‑coumaric acid → chalcone

Con đường polyketide từ acetyl‑CoA và malonyl‑CoA → anthraquinone

Con đường shikimate tạo acid gallic trước khi tạo saponin

Tổng hợp qua con đường acetate (polyketide) từ acetyl‑CoA và malonyl‑CoA rồi cycl hoá và oxy hoá tạo anthraquinone

Từ phenylalanine qua p‑coumaric acid rồi tạo chalcone

Từ IPP ngưng tụ thành squalene rồi tạo nhân steroid

Từ đường đơn qua phản ứng glycosyl hoá trực tiếp

Con đường phenylpropanoid từ phenylalanine sau deamination thành cinnamic acid rồi thành p‑coumaric acid

Con đường isoprenoid từ IPP thành squalene rồi đóng vòng

Con đường polyketide từ acetyl‑CoA và malonyl‑CoA

Con đường đường phân glycolysis tạo pyruvate

Con đường phenylpropanoid (tạo p‑coumaric acid) kết hợp với con đường acetate (malonyl‑CoA) tạo chalcone rồi cycl hoá thành flavonoid

Chỉ từ con đường isoprenoid tạo squalene rồi cycl hoá thành flavonoid

Trực tiếp từ glucose qua phản ứng oxy hoá

Từ anthraquinone chuyển hoá thành flavone

Baljet (acid picric 1% + NaOH 10%)

Legal (nitroprussid natri + NaOH trong ethanol)

Keller–Killiani (FeCl3 5%/acid acetic, định tính đường 2,6-deoxy)

Liebermann–Burchard (anhydrid acetic + H2SO4 đặc, định tính khung steroid)

Vòng lacton không bão hòa

Khung steroid

Phần đường 2,6-deoxy

Nhóm aldehyd tự do

Vòng lacton ở C-17

Khung steroid của aglycon

Chuỗi đường gắn tại C-3

Nhóm nitro trong phân tử

Phân tử có cả đầu ưa nước (mạch đường) và đầu kỵ nước (khung aglycon)

Chỉ chứa nhiều nhóm carbonyl liên hợp

Chỉ do có vòng lacton không bão hòa

Do có nguyên tử halogen trong cấu trúc

Steroid và triterpenoid

Flavonoid và coumarin

Anthranoid và tannin

Alkaloid và terpenoid đơn giản

Lớp dung dịch kiềm có màu đỏ

Lớp dung dịch acid có màu xanh lục

Xuất hiện tủa trắng bông

Dung dịch chuyển không màu

Bột magnesi và HCl

FeCl3 5% trong acid acetic

NaOH 10% trong ethanol

Dung dịch diazo trong kiềm

Màu đậm lên

Mất màu hoàn toàn

Chuyển sang màu xanh dương bền

Xuất hiện màu đen

Lục, xanh, nâu

Đỏ tươi ổn định

Vàng chanh không đổi

Không màu

Cam chuyển sang đỏ

Xanh chuyển sang vàng

Không đổi màu

Đen chuyển sang tím

FeCl3

KMnO4

AgNO3

CuSO4

Kiềm hoá dung dịch

Axit hoá mạnh bằng H2SO4 đặc

Thêm AgNO3

Làm khan bằng Na2SO4

Vòng lacton mở, dung dịch trong và tan tốt trong nước kiềm

Vòng lacton đóng, dung dịch đục và kém tan

Không xảy ra thay đổi nào của vòng lacton

Xuất hiện tủa kim loại

Miếng da chuyển màu nâu

Dung dịch chuyển xanh lam đậm

Da trở nên mềm và không đổi màu

Xuất hiện bọt bền lâu

Tannin thật cho tủa, pseudotannin không cho tủa với dung dịch gelatin loãng

Pseudotannin cho tủa mạnh, tannin thật không cho tủa

Chỉ dùng cho anthranoid

Chỉ đặc hiệu cho coumarin

Vòng lacton không bão hoà gắn tại C-17

Nhóm nitro trên nhân steroid

Đường không khử gắn tại C-1

Chuỗi alkyl thẳng dài

Phần đường gắn với aglycon

Vòng lacton không bão hoà

Cầu nối đôi A/B của nhân steroid

Nhóm nitro phụ

Đỏ (dạng cation flavylium)

Tím (dạng trung hoà)

Xanh dương (dạng anion)

Vàng (dạng chalcone mở vòng)

Xanh dương (dạng anion)

Đỏ (dạng cation)

Tím (dạng trung hoà)

Vàng (chalcone)

Vàng (dạng chalcone mở vòng)

Đỏ (dạng cation)

Tím (dạng trung hoà)

Xanh lục bền

HPLC có độ đặc hiệu cao cho từng chất

Đo quang chỉ có tính đặc hiệu tương đối theo nhóm chất

HPLC có thể định lượng đồng thời, chính xác cho nhiều chất

Đo quang luôn định lượng chính xác từng chất bất kể chất chuẩn

Đo quang cần lượng mẫu lớn hơn HPLC

HPLC thường có thời gian phân tích dài hơn (tuỳ chương trình)

Đo quang luôn mất nhiều thời gian hơn HPLC

HPLC luôn cần mẫu lớn hơn đo quang