WorksheetsIntroduction to Retrosynthesis
Total questions: 60
Worksheet time: 30mins
Apa yang dimaksud dengan retrosintesis dalam perencanaan sintesis kimia?
Metode maju dari reaktan ke produk akhir
Metode mundur dari molekul target ke prekursor
Metode statistik memodelkan laju reaksi
Metode acak dengan mencoba semua reaksi
Dalam retrosintesis, titik awal analisis biasanya adalah
Reaktan awal di laboratorium umum
Katalis heterogen pilihan
Molekul target yang diinginkan
Produk samping berpotensi terbentuk
Tujuan melakukan disconnection pada struktur molekul target adalah?
Menghasilkan jalur sintesis yang bermakna
Meningkatkan kompleksitas jalur reaksi
Mengganti semua gugus fungsional yang reaktif
Menghapus kebutuhan akan prekursor sederhana
Kriteria penting bagi hasil disconnection yang baik adalah?
Reaksi sulit dan berkonversi rendah
Reaksi layak dengan rendemen tinggi
Reaksi hanya terjadi pada suhu ekstrem
Reaksi tidak diketahui di literatur
Mengapa retrosintesis penting dalam kimia organik dan farmasi?
Menggantikan semua eksperimen laboratorium
Mempercepat pengukuran sifat fisika sederhana
Menentukan struktur kristal secara otomatis
Membantu merencanakan jalur sintesis efisien
Apa yang dimaksud dengan synthon dalam retrosintesis?
Fragmen anionik, kationik, atau radikal
Prekursor komersial siap pakai
Molekul pelarut netral umum
Jalur reaksi paling efisien
Pernyataan mana yang benar tentang synthetic equivalent?
Hanya berlaku pada reaksi satu tahap
Tidak dapat digunakan dalam perencanaan sintesis
Selalu berupa spesies bermuatan sementara
Mewakili molekul nyata yang merealisasi synthon
Tujuan utama retrosintesis bagi perancangan sintesis kompleks adalah?
Menyederhanakan desain dan memilih rute efisien
Menambah jumlah tahapan reaksi keseluruhan
Mengabaikan evaluasi keberhasilan rute
Menghilangkan kebutuhan pemilihan pereaksi
Dalam disconnection yang logis, apa yang terjadi pada muatan synthon?
Selalu berubah menjadi radikal bebas
Diabaikan karena tidak relevan
Didistribusikan acak tanpa kontrol
Distabilkan oleh gugus tetangga yang sesuai
Manakah yang merupakan ciri synthon?
Ditunjukkan dengan tanda + atau −
Selalu berupa molekul netral stabil
Harus menjadi intermediat yang terdeteksi
Hanya muncul pada karbin bermuatan
Pernyataan yang menggambarkan disconnection tidak logis adalah apa?
Synthon tidak memiliki muatan yang stabil
Fragmen memenuhi aturan polaritas
Synthon memiliki muatan yang terlokalisasi
Mekanisme mengikuti stabilisasi tetangga
Mengapa retrosintesis membantu menghemat waktu dan biaya?
Memilih rute sintesis yang lebih efisien
Mewajibkan tahapan tambahan yang kompleks
Menghindari penggunaan metrik evaluasi
Mengutamakan reaksi acak tanpa perencanaan
Pada contoh target benzil ester, pemutusan strategis menghasilkan apa?
Radikal karbonil dan radikal vinil
Synthon cincin aromatik bermuatan dan acil bermuatan
Dua molekul netral tanpa muatan
Ion logam kompleks dan ligan netral
Manakah pernyataan yang paling tepat tentang cara mengubah suatu gugus fungsi dalam sintesis organik?
Hanya mengubah jumlah atom karbon pada kerangka
Mengganti semua ikatan sigma menjadi ikatan pi
Mengubah status oksidasi atau heteroatom dalam gugus
Menambah ikatan C–C pada semua posisi reaktif
Interkonversi ester menjadi aldehida atau alkohol primer biasanya melibatkan langkah redoks apa?
Eliminasi radikal bebas dari alkil
Oksidasi satu elektron pada gugus alkoksi
Substitusi nukleofilik pada ikatan C–C
Reduksi dua elektron pada pusat karbonil
Pemutusan ikatan C–heteroatom dalam FGI dapat menghasilkan konversi mana berikut?
Ester menjadi amida atau haloalkana menjadi alkohol
Alkana menjadi alkena atau alkena menjadi alkuna
Aromatik menjadi alifatik atau sebaliknya
Keton menjadi alkohol tersier tanpa pereaksi
Di antara tipe transformasi berikut, manakah yang termasuk dalam kelas umum reaksi untuk FGI?
Isomerisasi konformasi saja tanpa reagen
Hidrolisis, ekstraksi, kristalisasi, destilasi
Fotolisis, polimerisasi, pirolisis, cracking
Adisi, substitusi, eliminasi, oksidasi/reduksi
Diagram menunjukkan perubahan muatan karbon dari C− ke C· ke C+. Apa proses umum yang diilustrasikan?
Resonansi elektron delokalisasi semata
Reduksi bertahap melalui penambahan proton
Oksidasi bertahap melalui kehilangan elektron
Isomerisasi geometris tanpa perubahan muatan
FGC mengacu pada konsep apa dalam perencanaan sintesis?
Pemutusan ikatan C–C pada kerangka
Penghilangan semua heteroatom dari senyawa
Kombinasi beberapa gugus fungsi dalam molekul
Penambahan satu gugus fungsi ke substrat
FGA paling tepat didefinisikan sebagai apa dalam konteks FGI?
Penambahan gugus fungsi ke substrat target
Kombinasi dua gugus fungsi menjadi satu
Oksidasi karbon menjadi tingkat tertinggi
Eliminasi heteroatom dari gugus fungsi
Urutan level oksidasi pada skema RCH3 → RCH2OH → RCHO → RCO2H mencerminkan apa?
Isomerisasi tanpa perubahan tingkat oksidasi
Kesetimbangan redoks tanpa perubahan elektron
Kenaikan bertahap oksidasi dengan kehilangan 2e setiap tahap
Penurunan oksidasi dengan penambahan 1e setiap tahap
Pada daftar level oksidasi 1, substituen C–X yang termasuk adalah mana?
Hal, OH, OR, OAc, OTs, NR2, NO2, SR
COOH, COX, C≡N, C=C–C=O
C=X, CXY, C=C–X, X–C–C–Y
H2, H−, H•, H+
Manakah yang termasuk dalam level oksidasi 2 untuk karbon?
C=X dan CXY serta C=C–X
H–C–H dengan banyak ikatan C–H
COOH dan COX serta C≡N
C–X dengan Hal atau OR atau SR
Pada gambar tingkat oksidasi karbon, ikatan C–C memiliki efek apa?
Selalu menaikkan oksidasi sebesar dua
Menentukan muatan formal positif karbon
Selalu menurunkan oksidasi sebesar satu
Tidak mengubah tingkat oksidasi karbon
Setiap ikatan C–H memengaruhi tingkat oksidasi karbon bagaimana?
Menurunkannya sebesar satu unit oksidasi
Tidak mengubahnya sama sekali
Mengubahnya tergantung pada pH larutan
Menaikkannya sebesar satu unit oksidasi
Manakah pernyataan terbaik tentang interkonversi gugus fungsi pada tingkat oksidasi yang sama?
Selalu cepat karena tidak ada perubahan atom
Biasanya berlangsung lambat sebagai ekuivalen sintetis
Memerlukan katalis logam transisi setiap saat
Tidak mungkin terjadi tanpa perubahan struktur karbon
Dalam transformasi R–X menjadi R–Y, apa yang mewakili Y menurut skema?
OR', OCOR', SR', NR'2, N3, NO2
OH, OTs, OMs, OTf, Hal
H2, Pd/C, Ni, Raney
COOH, CONH2, CN, NO3
Manakah contoh interkonversi gugus fungsi yang tidak berada pada tingkat oksidasi yang sama dan hanya terjadi pada beberapa kasus?
R–OH → R–O–R' menjadi R–O–R' kembali
R–OH → R–CHO melalui oksidasi selektif
R–X → R–Y melalui substitusi nukleofilik
R–OSO2R' → R–X melalui pertukaran leaving group
Menurut materi, tingkat oksidasi karbon pada gugus hidroksi OH dibandingkan dengan COOH adalah:
OH paling rendah −1, COOH paling tinggi +3
OH +1 tertinggi, COOH −3 terendah
OH dan COOH sama yaitu 0
OH +2, COOH +1 untuk karbonil
Oksidasi alkohol menjadi asam karboksilat mengubah keadaan oksidasi karbon dari:
−1 ke +3
0 ke +2
+1 ke −1
−2 ke +2
Interkonversi gugus fungsi tanpa perubahan tingkat oksidasi disiapkan dari prekursor dengan karakteristik apa?
Adanya ikatan rangkap tambahan
Lebih banyak ikatan C–C tersubstitusi
Mengandung logam sebagai katalis permanen
Jumlah ikatan C–heteroatom yang sama
Reagen seperti SOCl2, PBr3, dan TsCl dalam konteks gambar berfungsi terutama untuk:
Mereduksi asam karboksilat menjadi alkohol
Mengubah amida menjadi amina primer
Mengoksidasi alkohol menjadi aldehida kuat
Mengubah OH menjadi leaving group halida atau sulfonat
Transformasi yang termasuk perubahan tingkat oksidasi ditunjukkan oleh mana?
Alkil halida → eter melalui SN2
Alkohol → sulfonat melalui aktivasi
Amida ↔ ester tanpa redoks
Alkohol → aldehida atau asam karboksilat
Konversi R–CN menjadi R–NH2 pada panel redoks mewakili langkah apa?
Substitusi nukleofilik sederhana
Hidrogenasi nitril menjadi amina primer
Transesterifikasi antara nitril dan alkohol
Oksidasi amina menjadi nitril
Mengapa konversi R–Hal menjadi R–N3 diikuti reduksi [H] menuju R–NH2 termasuk perubahan tingkat oksidasi?
Substitusi halida tidak mengubah oksidasi karbon
Reduksi azida ke amina menurunkan oksidasi nitrogen
Oksidasi karbon meningkat selama SN2 berlangsung
Halida dan azida memiliki keadaan oksidasi identik
Pada diagram “Synthetic Transformations of Alcohols in One Step”, perubahan fungsi alkohol menjadi klorida alkil umumnya termasuk kategori reaksi apa?
Eliminasi membentuk alkena tersubstitusi
Substitusi mengganti gugus hidroksil
Oksidasi meningkatkan tingkat oksidasi karbon
Acilasi membentuk ester dari alkohol
Berdasarkan ringkasan visual, hasil eliminasi satu langkah dari alkohol yang sesuai adalah pembentukan...
Ester dengan gugus –OCO–R"
Eter dengan gugus –OR"
Alkena dengan ikatan rangkap
Alkil halida dengan atom klorin
Dalam perencanaan sintesis organik, langkah pertama yang digarisbawahi adalah...
Menentukan gugus fungsi pada molekul target
Memilih pelarut polar aprotik terbaik
Mengoptimasi rendemen menggunakan katalis
Menulis mekanisme langkah-demi-langkah lengkap
Retrosintesis pada slide menunjukkan pemutusan menghasilkan turunan karbonil dari piridina berpropil. Tujuan pemutusan tersebut adalah...
Mengurangi jumlah atom karbon dalam target
Mengusulkan prekursor yang lebih mudah disintesis
Menentukan stereokimia produk akhir
Menggantikan nitrogen dengan atom oksigen
Reagen yang dipakai pada jalur sintesis maju untuk mereduksi keton menjadi alkohol pada cincin piridina adalah...
LiAlH4 sebagai pereduksi kuat
PCC sebagai oksidator selektif
NaBH4 dalam metanol
H2/Pd pada kondisi hidrogenasi
Jika target adalah alkohol sekunder, strategi satu langkah paling tepat dari alkohol awal pada diagram adalah...
Acilasi menghasilkan ester karboksilat
Substitusi menghasilkan klorida alkil reaktif
Alkilasi membentuk eter simpul –OR"
Oksidasi menghasilkan aldehida terminal
Pada gambar, gugus halida alkil ditunjukkan dengan formula C–X. Manakah contoh dan nama IUPAC yang tepat untuk iodida alkil sederhana?
H3C–I, iodomethane
H3C–Br, bromomethane
H3C–F, fluoromethane
H3C–Cl, chloromethane
Gugus alkohol memiliki formula C–OH. Pilih pasangan contoh dan nama IUPAC yang benar untuk etanol.
CH3CH2OH, ethanal
CH3CH2OH, ethanol
CH3OH, methanol
CH3CH2OCH2CH3, ethanol
Eter ditunjukkan sebagai C–O–C. Pasangan contoh dan nama IUPAC yang paling sesuai adalah?
CH3CH2OH, ethyl-ether
CH3OCH3, dimethyl-ether
CH3CH2OCH2CH3, diethyl-ether
H3C–NH2, diethyl-ether
Amina primer ditunjukkan dengan C–NH2. Manakah pasangan contoh dan nama IUPAC yang tepat?
H3C–NO2, nitromethane
H3C–CN, methanamine
H3C–SH, methanethiol
H3C–NH2, aminomethane
Senyawa nitro memiliki motif –NO2 terikat tunggal pada karbon. Pilih contoh dan nama yang sesuai.
H3CCO2H, acetic acid
H3C–NO2, nitromethane
H3C–CN, acetonitrile
H3CCHO, acetaldehyde
Tiol ditunjukkan dengan C–SH. Pasangan contoh dan nama IUPAC yang benar adalah?
CH3CH2OH, ethanethiol
H3C–S–CH3, dimethyl-sulfide
H3C–NH2, methanethiol
H3C–SH, methanethiol
Sulfida memiliki motif C–S–C. Pilih pasangan contoh dan nama yang sesuai.
H3C–SH, dimethyl-sulfide
H3C–S–CH3, dimethyl-sulfide
H3C–I, methyl-sulfide
CH3CH2OH, ethyl-sulfide
Nitril ditandai oleh gugus –C≡N. Manakah pasangan contoh dan nama IUPAC yang tepat?
H3CCHO, ethanenitrile
H3C–NO2, ethanenitrile
H3C–CN, ethanenitrile
H3CCOCH3, ethanenitrile
Aldehida memiliki motif –CHO. Pilih contoh dan nama IUPAC yang benar untuk etanal.
H3CCHO, ethanal
H3CCOCl, ethanoyl chloride
H3CCOCH3, propanone
H3CCO2H, ethanoic acid
Ketona ditunjukkan dengan C–CO–C (karbonil internal). Pilih pasangan contoh dan nama yang akurat.
(H3CCO)2O, propanone
H3CCHO, propanone
H3CCO2H, propanone
H3CCOCH3, propanone
Asam karboksilat memiliki –CO2H. Manakah pasangan contoh dan nama IUPAC yang sesuai?
H3CCOCH3, ethanoic acid
H3CCHO, ethanoic acid
H3C–CN, ethanoic acid
H3CCO2H, ethanoic acid
Ester memiliki motif –COO–R. Pilih pasangan contoh dan nama IUPAC yang benar untuk etil etanoat.
H3CCOCH3, ethyl ethanoate
H3C–NO2, ethyl ethanoate
H3CCO2H, ethyl ethanoate
H3CCO2CH2CH3, ethyl ethanoate
Asil halogenida ditunjukkan dengan –COX. Pilih contoh dan nama yang tepat.
H3CCON(CH3)2, ethanoyl chloride
H3CCHO, ethanoyl chloride
H3C–I, ethanoyl chloride
H3CCOCl, ethanoyl chloride
Amida memiliki –CONR2. Pilih pasangan contoh dan nama yang sesuai untuk N,N-dimetilethanamida.
H3C–CN, N,N-dimethylethanamide
H3CCON(CH3)2, N,N-dimethylethanamide
H3C–NH2, N,N-dimethylethanamide
(H3CCO)2O, N,N-dimethylethanamide
Anhidrida asam ditunjukkan dengan –CO–O–CO–. Pilih pasangan contoh dan nama yang tepat.
(H3CCO)2O, acetic anhydride
H3CCO2H, acetic anhydride
H3CCHO, acetic anhydride
H3CCOCl, acetic anhydride
Gambar (a) menunjukkan transisi dari sikloheksil bromida menjadi 1-bromopropil sikloheksana. Langkah awal paling tepat untuk memperpanjang rantai tiga karbon di sisi bromida adalah apa?
Substitusi SN1 dengan propanol berasam lemah
Substitusi SN2 dengan propida natrium dalam DMSO
Eliminasi E2 lalu hidroborasi–oksidasi propena
Radikalisasi dengan AIBN dan propil bromida
Reaksi Grignard sikloheksil magnesium bromida dengan propanal
Untuk mengubah benzena menjadi 1,3,5-tribromometil benzena seperti pada gambar (b), urutan reagen yang meminimalkan polisubstitusi tidak terkontrol adalah apa?
Friedel–Crafts alkilasi dengan CH3Br/AlCl3 lalu brominasi benzylic radikal
Friedel–Crafts asilasi lalu reduksi Wolff–Kishner
Brominasi elektrofilik langsung tiga kali
Brominasi radikal bebas pada benzena panas
Brominasi selektif sisi benzylic setelah toluena terbentuk
Transformasi (c) dari metilsiklopentana menjadi keton biklik menunjukkan pembentukan jembatan melalui penambahan intramolekul. Reagen apa yang paling mungkin menghasilkan kerangka Norbornan dengan gugus karbonil seperti pada produk?
Adisi Diels–Alder diikuti oksidasi sekunder alkohol
Ozonolisis alkena tersembunyi di cincin
Reaksi Favorskii pada halida tersier siklopentana
Rearrangement Wagner–Meerwein pada karbokation
Penggabungan litium–halida lalu oksidasi PCC
Produk (d) memperlihatkan alkohol sekunder dan eter siklik dari substrat alkuna sederhana. Urutan reaksi paling efisien untuk menghasilkan stereokimia yang benar adalah apa?
Dihidroksilasi osmotetoksida lalu dehidrasi siklisasi
Hidroborasi–oksidasi alkuna lalu siklisasi Williamson
Hidrogenasi Lindlar diikuti epoksidasi dan pembukaan cincin
Adisi HBr radikal bebas lalu substitusi intramolekul
Oksimerkurasi–demerkurasi lalu intramolekul SN2 siklisasi
