wayground logo

Free Printable Worksheets

Font size

S
M
L
XL
Worksheets

Introduction to Retrosynthesis

Total questions: 60

Worksheet time: 30mins

Name
Class
Date
1.

Apa yang dimaksud dengan retrosintesis dalam perencanaan sintesis kimia?

a)

Metode maju dari reaktan ke produk akhir

b)

Metode mundur dari molekul target ke prekursor

c)

Metode statistik memodelkan laju reaksi

d)

Metode acak dengan mencoba semua reaksi

2.

Dalam retrosintesis, titik awal analisis biasanya adalah

a)

Reaktan awal di laboratorium umum

b)

Katalis heterogen pilihan

c)

Molekul target yang diinginkan

d)

Produk samping berpotensi terbentuk

3.

Tujuan melakukan disconnection pada struktur molekul target adalah?

a)

Menghasilkan jalur sintesis yang bermakna

b)

Meningkatkan kompleksitas jalur reaksi

c)

Mengganti semua gugus fungsional yang reaktif

d)

Menghapus kebutuhan akan prekursor sederhana

4.

Kriteria penting bagi hasil disconnection yang baik adalah?

a)

Reaksi sulit dan berkonversi rendah

b)

Reaksi layak dengan rendemen tinggi

c)

Reaksi hanya terjadi pada suhu ekstrem

d)

Reaksi tidak diketahui di literatur

5.

Mengapa retrosintesis penting dalam kimia organik dan farmasi?

a)

Menggantikan semua eksperimen laboratorium

b)

Mempercepat pengukuran sifat fisika sederhana

c)

Menentukan struktur kristal secara otomatis

d)

Membantu merencanakan jalur sintesis efisien

6.

Apa yang dimaksud dengan synthon dalam retrosintesis?

a)

Fragmen anionik, kationik, atau radikal

b)

Prekursor komersial siap pakai

c)

Molekul pelarut netral umum

d)

Jalur reaksi paling efisien

7.

Pernyataan mana yang benar tentang synthetic equivalent?

a)

Hanya berlaku pada reaksi satu tahap

b)

Tidak dapat digunakan dalam perencanaan sintesis

c)

Selalu berupa spesies bermuatan sementara

d)

Mewakili molekul nyata yang merealisasi synthon

8.

Tujuan utama retrosintesis bagi perancangan sintesis kompleks adalah?

a)

Menyederhanakan desain dan memilih rute efisien

b)

Menambah jumlah tahapan reaksi keseluruhan

c)

Mengabaikan evaluasi keberhasilan rute

d)

Menghilangkan kebutuhan pemilihan pereaksi

9.

Dalam disconnection yang logis, apa yang terjadi pada muatan synthon?

a)

Selalu berubah menjadi radikal bebas

b)

Diabaikan karena tidak relevan

c)

Didistribusikan acak tanpa kontrol

d)

Distabilkan oleh gugus tetangga yang sesuai

10.

Manakah yang merupakan ciri synthon?

a)

Ditunjukkan dengan tanda + atau −

b)

Selalu berupa molekul netral stabil

c)

Harus menjadi intermediat yang terdeteksi

d)

Hanya muncul pada karbin bermuatan

11.

Pernyataan yang menggambarkan disconnection tidak logis adalah apa?

a)

Synthon tidak memiliki muatan yang stabil

b)

Fragmen memenuhi aturan polaritas

c)

Synthon memiliki muatan yang terlokalisasi

d)

Mekanisme mengikuti stabilisasi tetangga

12.

Mengapa retrosintesis membantu menghemat waktu dan biaya?

a)

Memilih rute sintesis yang lebih efisien

b)

Mewajibkan tahapan tambahan yang kompleks

c)

Menghindari penggunaan metrik evaluasi

d)

Mengutamakan reaksi acak tanpa perencanaan

13.

Pada contoh target benzil ester, pemutusan strategis menghasilkan apa?

a)

Radikal karbonil dan radikal vinil

b)

Synthon cincin aromatik bermuatan dan acil bermuatan

c)

Dua molekul netral tanpa muatan

d)

Ion logam kompleks dan ligan netral

14.

Manakah pernyataan yang paling tepat tentang cara mengubah suatu gugus fungsi dalam sintesis organik?

a)

Hanya mengubah jumlah atom karbon pada kerangka

b)

Mengganti semua ikatan sigma menjadi ikatan pi

c)

Mengubah status oksidasi atau heteroatom dalam gugus

d)

Menambah ikatan C–C pada semua posisi reaktif

15.

Interkonversi ester menjadi aldehida atau alkohol primer biasanya melibatkan langkah redoks apa?

a)

Eliminasi radikal bebas dari alkil

b)

Oksidasi satu elektron pada gugus alkoksi

c)

Substitusi nukleofilik pada ikatan C–C

d)

Reduksi dua elektron pada pusat karbonil

16.

Pemutusan ikatan C–heteroatom dalam FGI dapat menghasilkan konversi mana berikut?

a)

Ester menjadi amida atau haloalkana menjadi alkohol

b)

Alkana menjadi alkena atau alkena menjadi alkuna

c)

Aromatik menjadi alifatik atau sebaliknya

d)

Keton menjadi alkohol tersier tanpa pereaksi

17.

Di antara tipe transformasi berikut, manakah yang termasuk dalam kelas umum reaksi untuk FGI?

a)

Isomerisasi konformasi saja tanpa reagen

b)

Hidrolisis, ekstraksi, kristalisasi, destilasi

c)

Fotolisis, polimerisasi, pirolisis, cracking

d)

Adisi, substitusi, eliminasi, oksidasi/reduksi

18.

Diagram menunjukkan perubahan muatan karbon dari C− ke C· ke C+. Apa proses umum yang diilustrasikan?

a)

Resonansi elektron delokalisasi semata

b)

Reduksi bertahap melalui penambahan proton

c)

Oksidasi bertahap melalui kehilangan elektron

d)

Isomerisasi geometris tanpa perubahan muatan

19.

FGC mengacu pada konsep apa dalam perencanaan sintesis?

a)

Pemutusan ikatan C–C pada kerangka

b)

Penghilangan semua heteroatom dari senyawa

c)

Kombinasi beberapa gugus fungsi dalam molekul

d)

Penambahan satu gugus fungsi ke substrat

20.

FGA paling tepat didefinisikan sebagai apa dalam konteks FGI?

a)

Penambahan gugus fungsi ke substrat target

b)

Kombinasi dua gugus fungsi menjadi satu

c)

Oksidasi karbon menjadi tingkat tertinggi

d)

Eliminasi heteroatom dari gugus fungsi

21.

Urutan level oksidasi pada skema RCH3 → RCH2OH → RCHO → RCO2H mencerminkan apa?

a)

Isomerisasi tanpa perubahan tingkat oksidasi

b)

Kesetimbangan redoks tanpa perubahan elektron

c)

Kenaikan bertahap oksidasi dengan kehilangan 2e setiap tahap

d)

Penurunan oksidasi dengan penambahan 1e setiap tahap

22.

Pada daftar level oksidasi 1, substituen C–X yang termasuk adalah mana?

a)

Hal, OH, OR, OAc, OTs, NR2, NO2, SR

b)

COOH, COX, C≡N, C=C–C=O

c)

C=X, CXY, C=C–X, X–C–C–Y

d)

H2, H−, H•, H+

23.

Manakah yang termasuk dalam level oksidasi 2 untuk karbon?

a)

C=X dan CXY serta C=C–X

b)

H–C–H dengan banyak ikatan C–H

c)

COOH dan COX serta C≡N

d)

C–X dengan Hal atau OR atau SR

24.

Pada gambar tingkat oksidasi karbon, ikatan C–C memiliki efek apa?

a)

Selalu menaikkan oksidasi sebesar dua

b)

Menentukan muatan formal positif karbon

c)

Selalu menurunkan oksidasi sebesar satu

d)

Tidak mengubah tingkat oksidasi karbon

25.

Setiap ikatan C–H memengaruhi tingkat oksidasi karbon bagaimana?

a)

Menurunkannya sebesar satu unit oksidasi

b)

Tidak mengubahnya sama sekali

c)

Mengubahnya tergantung pada pH larutan

d)

Menaikkannya sebesar satu unit oksidasi

26.

Manakah pernyataan terbaik tentang interkonversi gugus fungsi pada tingkat oksidasi yang sama?

a)

Selalu cepat karena tidak ada perubahan atom

b)

Biasanya berlangsung lambat sebagai ekuivalen sintetis

c)

Memerlukan katalis logam transisi setiap saat

d)

Tidak mungkin terjadi tanpa perubahan struktur karbon

27.

Dalam transformasi R–X menjadi R–Y, apa yang mewakili Y menurut skema?

a)

OR', OCOR', SR', NR'2, N3, NO2

b)

OH, OTs, OMs, OTf, Hal

c)

H2, Pd/C, Ni, Raney

d)

COOH, CONH2, CN, NO3

28.

Manakah contoh interkonversi gugus fungsi yang tidak berada pada tingkat oksidasi yang sama dan hanya terjadi pada beberapa kasus?

a)

R–OH → R–O–R' menjadi R–O–R' kembali

b)

R–OH → R–CHO melalui oksidasi selektif

c)

R–X → R–Y melalui substitusi nukleofilik

d)

R–OSO2R' → R–X melalui pertukaran leaving group

29.

Menurut materi, tingkat oksidasi karbon pada gugus hidroksi OH dibandingkan dengan COOH adalah:

a)

OH paling rendah −1, COOH paling tinggi +3

b)

OH +1 tertinggi, COOH −3 terendah

c)

OH dan COOH sama yaitu 0

d)

OH +2, COOH +1 untuk karbonil

30.

Oksidasi alkohol menjadi asam karboksilat mengubah keadaan oksidasi karbon dari:

a)

−1 ke +3

b)

0 ke +2

c)

+1 ke −1

d)

−2 ke +2

31.

Interkonversi gugus fungsi tanpa perubahan tingkat oksidasi disiapkan dari prekursor dengan karakteristik apa?

a)

Adanya ikatan rangkap tambahan

b)

Lebih banyak ikatan C–C tersubstitusi

c)

Mengandung logam sebagai katalis permanen

d)

Jumlah ikatan C–heteroatom yang sama

32.

Reagen seperti SOCl2, PBr3, dan TsCl dalam konteks gambar berfungsi terutama untuk:

a)

Mereduksi asam karboksilat menjadi alkohol

b)

Mengubah amida menjadi amina primer

c)

Mengoksidasi alkohol menjadi aldehida kuat

d)

Mengubah OH menjadi leaving group halida atau sulfonat

33.

Transformasi yang termasuk perubahan tingkat oksidasi ditunjukkan oleh mana?

a)

Alkil halida → eter melalui SN2

b)

Alkohol → sulfonat melalui aktivasi

c)

Amida ↔ ester tanpa redoks

d)

Alkohol → aldehida atau asam karboksilat

34.

Konversi R–CN menjadi R–NH2 pada panel redoks mewakili langkah apa?

a)

Substitusi nukleofilik sederhana

b)

Hidrogenasi nitril menjadi amina primer

c)

Transesterifikasi antara nitril dan alkohol

d)

Oksidasi amina menjadi nitril

35.

Mengapa konversi R–Hal menjadi R–N3 diikuti reduksi [H] menuju R–NH2 termasuk perubahan tingkat oksidasi?

a)

Substitusi halida tidak mengubah oksidasi karbon

b)

Reduksi azida ke amina menurunkan oksidasi nitrogen

c)

Oksidasi karbon meningkat selama SN2 berlangsung

d)

Halida dan azida memiliki keadaan oksidasi identik

36.

Pada diagram “Synthetic Transformations of Alcohols in One Step”, perubahan fungsi alkohol menjadi klorida alkil umumnya termasuk kategori reaksi apa?

a)

Eliminasi membentuk alkena tersubstitusi

b)

Substitusi mengganti gugus hidroksil

c)

Oksidasi meningkatkan tingkat oksidasi karbon

d)

Acilasi membentuk ester dari alkohol

37.

Berdasarkan ringkasan visual, hasil eliminasi satu langkah dari alkohol yang sesuai adalah pembentukan...

a)

Ester dengan gugus –OCO–R"

b)

Eter dengan gugus –OR"

c)

Alkena dengan ikatan rangkap

d)

Alkil halida dengan atom klorin

38.

Dalam perencanaan sintesis organik, langkah pertama yang digarisbawahi adalah...

a)

Menentukan gugus fungsi pada molekul target

b)

Memilih pelarut polar aprotik terbaik

c)

Mengoptimasi rendemen menggunakan katalis

d)

Menulis mekanisme langkah-demi-langkah lengkap

39.

Retrosintesis pada slide menunjukkan pemutusan menghasilkan turunan karbonil dari piridina berpropil. Tujuan pemutusan tersebut adalah...

a)

Mengurangi jumlah atom karbon dalam target

b)

Mengusulkan prekursor yang lebih mudah disintesis

c)

Menentukan stereokimia produk akhir

d)

Menggantikan nitrogen dengan atom oksigen

40.

Reagen yang dipakai pada jalur sintesis maju untuk mereduksi keton menjadi alkohol pada cincin piridina adalah...

a)

LiAlH4 sebagai pereduksi kuat

b)

PCC sebagai oksidator selektif

c)

NaBH4 dalam metanol

d)

H2/Pd pada kondisi hidrogenasi

41.

Jika target adalah alkohol sekunder, strategi satu langkah paling tepat dari alkohol awal pada diagram adalah...

a)

Acilasi menghasilkan ester karboksilat

b)

Substitusi menghasilkan klorida alkil reaktif

c)

Alkilasi membentuk eter simpul –OR"

d)

Oksidasi menghasilkan aldehida terminal

42.

Pada gambar, gugus halida alkil ditunjukkan dengan formula C–X. Manakah contoh dan nama IUPAC yang tepat untuk iodida alkil sederhana?

a)

H3C–I, iodomethane

b)

H3C–Br, bromomethane

c)

H3C–F, fluoromethane

d)

H3C–Cl, chloromethane

43.

Gugus alkohol memiliki formula C–OH. Pilih pasangan contoh dan nama IUPAC yang benar untuk etanol.

a)

CH3CH2OH, ethanal

b)

CH3CH2OH, ethanol

c)

CH3OH, methanol

d)

CH3CH2OCH2CH3, ethanol

44.

Eter ditunjukkan sebagai C–O–C. Pasangan contoh dan nama IUPAC yang paling sesuai adalah?

a)

CH3CH2OH, ethyl-ether

b)

CH3OCH3, dimethyl-ether

c)

CH3CH2OCH2CH3, diethyl-ether

d)

H3C–NH2, diethyl-ether

45.

Amina primer ditunjukkan dengan C–NH2. Manakah pasangan contoh dan nama IUPAC yang tepat?

a)

H3C–NO2, nitromethane

b)

H3C–CN, methanamine

c)

H3C–SH, methanethiol

d)

H3C–NH2, aminomethane

46.

Senyawa nitro memiliki motif –NO2 terikat tunggal pada karbon. Pilih contoh dan nama yang sesuai.

a)

H3CCO2H, acetic acid

b)

H3C–NO2, nitromethane

c)

H3C–CN, acetonitrile

d)

H3CCHO, acetaldehyde

47.

Tiol ditunjukkan dengan C–SH. Pasangan contoh dan nama IUPAC yang benar adalah?

a)

CH3CH2OH, ethanethiol

b)

H3C–S–CH3, dimethyl-sulfide

c)

H3C–NH2, methanethiol

d)

H3C–SH, methanethiol

48.

Sulfida memiliki motif C–S–C. Pilih pasangan contoh dan nama yang sesuai.

a)

H3C–SH, dimethyl-sulfide

b)

H3C–S–CH3, dimethyl-sulfide

c)

H3C–I, methyl-sulfide

d)

CH3CH2OH, ethyl-sulfide

49.

Nitril ditandai oleh gugus –C≡N. Manakah pasangan contoh dan nama IUPAC yang tepat?

a)

H3CCHO, ethanenitrile

b)

H3C–NO2, ethanenitrile

c)

H3C–CN, ethanenitrile

d)

H3CCOCH3, ethanenitrile

50.

Aldehida memiliki motif –CHO. Pilih contoh dan nama IUPAC yang benar untuk etanal.

a)

H3CCHO, ethanal

b)

H3CCOCl, ethanoyl chloride

c)

H3CCOCH3, propanone

d)

H3CCO2H, ethanoic acid

51.

Ketona ditunjukkan dengan C–CO–C (karbonil internal). Pilih pasangan contoh dan nama yang akurat.

a)

(H3CCO)2O, propanone

b)

H3CCHO, propanone

c)

H3CCO2H, propanone

d)

H3CCOCH3, propanone

52.

Asam karboksilat memiliki –CO2H. Manakah pasangan contoh dan nama IUPAC yang sesuai?

a)

H3CCOCH3, ethanoic acid

b)

H3CCHO, ethanoic acid

c)

H3C–CN, ethanoic acid

d)

H3CCO2H, ethanoic acid

53.

Ester memiliki motif –COO–R. Pilih pasangan contoh dan nama IUPAC yang benar untuk etil etanoat.

a)

H3CCOCH3, ethyl ethanoate

b)

H3C–NO2, ethyl ethanoate

c)

H3CCO2H, ethyl ethanoate

d)

H3CCO2CH2CH3, ethyl ethanoate

54.

Asil halogenida ditunjukkan dengan –COX. Pilih contoh dan nama yang tepat.

a)

H3CCON(CH3)2, ethanoyl chloride

b)

H3CCHO, ethanoyl chloride

c)

H3C–I, ethanoyl chloride

d)

H3CCOCl, ethanoyl chloride

55.

Amida memiliki –CONR2. Pilih pasangan contoh dan nama yang sesuai untuk N,N-dimetilethanamida.

a)

H3C–CN, N,N-dimethylethanamide

b)

H3CCON(CH3)2, N,N-dimethylethanamide

c)

H3C–NH2, N,N-dimethylethanamide

d)

(H3CCO)2O, N,N-dimethylethanamide

56.

Anhidrida asam ditunjukkan dengan –CO–O–CO–. Pilih pasangan contoh dan nama yang tepat.

a)

(H3CCO)2O, acetic anhydride

b)

H3CCO2H, acetic anhydride

c)

H3CCHO, acetic anhydride

d)

H3CCOCl, acetic anhydride

57.

Gambar (a) menunjukkan transisi dari sikloheksil bromida menjadi 1-bromopropil sikloheksana. Langkah awal paling tepat untuk memperpanjang rantai tiga karbon di sisi bromida adalah apa?

a)

Substitusi SN1 dengan propanol berasam lemah

b)

Substitusi SN2 dengan propida natrium dalam DMSO

c)

Eliminasi E2 lalu hidroborasi–oksidasi propena

d)

Radikalisasi dengan AIBN dan propil bromida

e)

Reaksi Grignard sikloheksil magnesium bromida dengan propanal

58.

Untuk mengubah benzena menjadi 1,3,5-tribromometil benzena seperti pada gambar (b), urutan reagen yang meminimalkan polisubstitusi tidak terkontrol adalah apa?

a)

Friedel–Crafts alkilasi dengan CH3Br/AlCl3 lalu brominasi benzylic radikal

b)

Friedel–Crafts asilasi lalu reduksi Wolff–Kishner

c)

Brominasi elektrofilik langsung tiga kali

d)

Brominasi radikal bebas pada benzena panas

e)

Brominasi selektif sisi benzylic setelah toluena terbentuk

59.

Transformasi (c) dari metilsiklopentana menjadi keton biklik menunjukkan pembentukan jembatan melalui penambahan intramolekul. Reagen apa yang paling mungkin menghasilkan kerangka Norbornan dengan gugus karbonil seperti pada produk?

a)

Adisi Diels–Alder diikuti oksidasi sekunder alkohol

b)

Ozonolisis alkena tersembunyi di cincin

c)

Reaksi Favorskii pada halida tersier siklopentana

d)

Rearrangement Wagner–Meerwein pada karbokation

e)

Penggabungan litium–halida lalu oksidasi PCC

60.

Produk (d) memperlihatkan alkohol sekunder dan eter siklik dari substrat alkuna sederhana. Urutan reaksi paling efisien untuk menghasilkan stereokimia yang benar adalah apa?

a)

Dihidroksilasi osmotetoksida lalu dehidrasi siklisasi

b)

Hidroborasi–oksidasi alkuna lalu siklisasi Williamson

c)

Hidrogenasi Lindlar diikuti epoksidasi dan pembukaan cincin

d)

Adisi HBr radikal bebas lalu substitusi intramolekul

e)

Oksimerkurasi–demerkurasi lalu intramolekul SN2 siklisasi