Hiđrocacbon thơm. Benzene và đồng đẳng

III.Tính chất hoá học :

Dễ tham gia phản ứng thế

Khó tham gia phản ứng cộng

Tính thơm

III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC

R

Ankyl benzen

Tính chất của mạch nhánh ankyl

Tính chất của vòng benzen

III/ Tính chất hoá học

1/ Phản ứng thế.

a)

Thế nguyên tử H của vòng benzen

.

-

Phản ứng với halogen.

+ Br2(khan)

+ HBr

H

Br

Br Br

Brombenzen

Chú ý:

Ở điều kiện thường benzen không làm mất màu dung dịch Br

2

C6H6 + Br2

bột Fe

t0

C6H5Br + HBr

bột Fe,

t0

III/ Tính chất hoá học

1/ Phản ứng thế.

a)

Thế nguyên tử H của vòng benzen.

-

Phản ứng với halogen.

CH3

CH3

Br

CH3

Br

+ Br2, Fe
- HBr

2

-

bromtoluen

(o

-

bromtoluen)

4

-

bromtoluen

(p

-

bromtoluen)

(41%)

(59%)

Các ankylbenzen ưu tiên nhóm thế gắn vào vòng benzen

ở vị trí o,p

(o)

(p)

Phản

ứng

với

HNO

3

NO2
2

4 (dac)

H SO

⎯⎯⎯⎯→

+ HNO3(đ)

+ HO-NO2
H

Nitrobenzen

+ H2O

HNO3(đ), H2SO4 đặc

- H2O

2-nitrotoluen
(o-nitrotoluen)

4-nitrotoluen
(p-nitrotoluen)

CH3

CH3

NO2

CH3

NO2

Phản

ứng

với

HNO

3

Quy tắc thế: Các ankylbezen dễ tham gia
phản ứng thế nguyên tử H của vòng
benzen hơn benzen và sự thế ưu tiên ở
vị trí ortho và para với nhóm ankyl

+ Br2
CH2Br
CH3

0t

⎯⎯→
+ HBr

CH2 H

Br-Br

Benzylbromua

Nếu không dùng Fe mà chiếu sáng thì Br thế cho H ở nhánh
b) Thế nguyên tử hidro của mạch nhánh

b. Thế nguyên tử H ở mạch nhánh.

Benzyl bromua

CH3
CH2Br

+ Br2
+ HBr
t0

R

+ Br2

Thế vào nhân thơm

Thế vào nhánh

Ưu tiên thế ở vị trí o- và p-

2. Phản ứng cộng

a. Cộng hidro

xiclohexan

b. Cộng clo

+ 3Cl2

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

as

Hexancloran

C

6

H

6

+ 3H

2

Ni,t

0

C

6

H

12

C

6

H

6

+ 3Cl

2

as

C

6

H

6

Cl

6

3. Phản ứng oxi hóa:

a. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

- Benzen không phản ứng với dung dịch thuốc tím ngay

cả khi đun nóng.

C6H6 + KMnO4

- Toluen làm mất màu dd thuốc tím ở nhiệt độ cao, tạo kết tủa MnO2:

CH3 + 2KMnO4

to

COOK + 2MnO2 + KOH+ H2O

b. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

CnH2n−6
+
3n − 3

2
O2 → nCO2 + (n − 3)H2O

𝑛

𝐶𝑂2

>

𝑛

𝐻2𝑂

𝑛

𝐶

𝑛

𝐻

2𝑛

−

6

=

𝑛

𝐶𝑂2

−

𝑛

𝐻2𝑂

3

-

Hiđrocacbon

thơm

được

chia

thành

hai

loại

:

+

Loại

có

một

vòng

benzen

:

VD:

+

Loại

có

nhiều

vòng

benzen

CH3
CH=CH2

VD:

-

Hiđrocacbon

thơm

là

những

hiđrocacbon

trong

phân

tử

chứa

một

hay

nhiều

vòng

benzen

.

KHÁI NIỆM VÀ PHÂN LOẠI HIĐROCACBON THƠM

* Đồng đẳng.

C6H5-CH3

C6H5-CH2-CH3

C6H5-CH2-CH2-CH3

C6H6

CTPT CTCT

CH2CH3

Khi

thay

thế

nguyên

tử

H

trong

phân

tử

benzen

(C

6

H

6

)

bằng

các

nhóm

ankyl

→

Ta

được

các

ankylbenzen

.

CTPT: CnH2n-6 (n ≥ 6).

A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG

I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO

C6Hx

C7Hy

C8Hz

→ C6H6

→ C7H8

→ C8H10

Đồng

phân

của

các

chất

trên

sẽ

như

thế

nào

nhỉ

?

Multiple Choice

Chất nào sau đây không phải hiđrocacbon thơm?

* Đồng phân

C6H6

Vậy C6H6 và C7H8 không có đồng phân

hiđrocacbon thơm

C6H5-H

​C₇H₈

C₆H₅-CH₃

* Đồng phân.

C2H5
CH3
CH3
CH3

CH3

CH3

CH3

* Đồng phân.

→ C6H5-H

→C6H4-(CH3)2

C8H10

C6H6
C8H10
C8H10

→C6H5-C2H5

R

Tên

hệ

thống

:

Tên

nhóm

ankyl

(

tên

gốc

R)

+

benzen

9

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3
CH2 - CH3

metylbenzen

etylbenzen

(

toluen

)

1

2

1

2

3

1

2

3

4

(o)

(m)

(p)

1,2

-

dimetylbenzen

1,3

-

dimetylbenzen

1,4

-

dimetylbenzen

o

-

dimetylbenzen

m

-

dimetylbenzen

p

-

dimetylbenzen

(o

-

xilen

)

(m

-

xilen

)

(p

-

xilen

)

Tên

hệ

thống

:

Tên

nhóm

ankyl

(

tên

gốc

R)

+

benzen

Nếu

vòng

benzen

có

2

nhóm

ankyl

ở

vị

trí

+

Vị

trí

1

,

2

–

gọi

là

vị

trí

ortho

(o)

+

Vị

trí

1

,

3

–

gọi

là

kí

hiệu

meta

(m)

+

Vị

trí

1

,

4

–

gọi

là

kí

hiệu

para

(p)

-

6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H cùng nằm trên một

mặt phẳng

-

Cấu

trúc

phẳng

,

hình

lục

giác

đều

Hoặc

3. Cấu tạo

Multiple Choice

Tên hệ thống của hiđrocacbon thơm là

• Metyl benzen

• Etyl benzen

• Propyl benzen

• Benzen

Multiple Choice

Multiple Choice

Ứng với công thức phân tử C₈H₁₀ có bao nhiêu đồng phân chứa vòng benzen

• 2

• 3

• 4

• 5

Multiple Choice

Hợp chất nào sau đây không phải là

đồng đẳng của benzen

Multiple Choice

Etylbenzen tham gia phản ứng thế với HNO_{3 đặc} khi đun nóng, có mặt của H₂SO₄ đặc, sẽ ưu tiên thế vào vị trí nào?

• chỉ vị trí ortho

• ortho và para

• chỉ vị trí para

• ortho và meta

• meta và para

Multiple Select

Chọn các tên gọi đúng của chất trong hình bên

• Etyl benzen

• Metylbenzen

• Toluen

• Vinyl benzen

• xilen

Multiple Select

Chọn các tên gọi đúng của chất trong hình bên

• o-xilen

• 1,2-đimetylbenzen

• p-xilen

• o-metyltoluen

• 1-metyltoluen