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Module I – Introduction to the Chemistry of Carbon Compounds

Total questions: 95

Worksheet time: 50mins

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1.

O gosto amargo da cerveja se deve ao mirceno, substância proveniente das folhas de lúpulo que é adicionada à bebida durante sua fabricação. Em relação à estrutura desse composto, é correto afirmar que possui:

a)

fórmula molecular C10H16.

b)

dois carbonos assimétricos.

c)

três ligações pi e vinte sigma.

d)

cadeia carbônica linear e saturada.

e)

três carbonos híbridos sp3 e seis sp2.

2.

Considerando-se a estrutura da isoflavona, quantos carbonos terciários podem ser evidenciados?

a)

0

b)

1

c)

2

d)

3

3.

Considere a seguinte estrutura: Nessa estrutura, são coplanares:

a)

todos os átomos de carbono.

b)

apenas os átomos de hidrogênio.

c)

todos os átomos de carbono e de hidrogênio.

d)

apenas os átomos de carbono da dupla ligação.

4.

Atualmente, os recipientes de aerossol vêm com o aviso “Não contém CFC’s. Os CFC’s são compostos voláteis, contendo somente átomos de carbono, cloro e flúor. O uso desses compostos foi proibido em todo o mundo porque, ao serem lançados no ambiente, eles:

a)

absorvem radiação na região do ultravioleta, produzindo radicais que decompõem a camada de ozônio.

b)

reagem com vapor de água, formando a chuva ácida.

c)

reagem com o oxigênio do ar, aumentando a concentração de CO2 e contribuindo para o efeito estufa.

d)

podem provocar envelhecimento precoce e câncer de pele, por serem muito tóxicos aos seres humanos.

5.

Muitos inseticidas utilizados na agricultura e no ambiente doméstico pertencem à classe de compostos denominados piretróides. Dentre os muitos piretróides disponíveis comercialmente, encontra-se a deltametrina, cujo isômero mais potente tem sua fórmula estrutural representada a seguir: Com relação à fórmula apresentada acima, assinale a afirmativa incorreta:

a)

Existe um carbono quaternário.

b)

O composto apresenta dez ligações pi.

c)

O composto possui três carbonos assimétricos.

d)

O composto possui sete carbonos quaternários.

e)

O composto possui quinze carbonos com hibridação sp² e um carbono sp

6.

O chá da planta Bidens pilosa, conhecida vulgarmente pelo nome de picão, é usado para combater icterícia de recém-nascidos. Das folhas dessa planta, é extraída uma substância química, cujo nome oficial é 1 - fenilpenta - 1, 3, 5 - triino e cuja estrutura é apresentada abaixo. Essa substância possui propriedades antimicrobianas e, quando irradiada com luz ultravioleta, apresenta atividade contra larvas de mosquitos e nematóides. Sobre a estrutura dessa substância, pode-se afirmar que:

a)

possui 12 átomos de carbono com hibridização sp².

b)

possui 12 ligações carbono-carbono.

c)

não possui carbonos com hibridização sp³.

d)

possui 3 átomos de carbono com hibridização sp.

e)

possui 9 ligações π carbono-carbono.

7.

A reciclagem de lixo urbano passa por um processo preliminar de separação de "lixo orgânico" e "lixo inorgânico", que deve ser efetuado pelo cidadão, colocando-os em recipientes diferentes. Devem ser colocados no recipiente rotulado "lixo inorgânico":

a)

vidros quebrados e latas de refrigerantes.

b)

embalagens de alumínio, de vidro e de papelão.

c)

cascas de ovos e de frutas e recipientes de plástico.

d)

panos de limpeza, esponjas de aço e roupas velhas.

8.

A estrutura I representa um tipo de detergente largamente utilizado no Brasil na década de 70. Esse detergente apresentava um grave defeito do ponto ecológico, pois não era biodegradável, não sendo, portanto, atacado por bactérias que o transformariam em substâncias mais simples. Posteriormente, os químicos foram capazes de modificar a estrutura do ânion, produzindo um detergente degradável pelas bactérias aeróbicas (estrutura II): Assinale a afirmativa falsa:

a)

A fórmula molecular do detergente biodegradável é C18H29O3SNa.

b)

As propriedades de aromáticos estão presentes nos dois detergentes.

c)

As bactérias atuam de modo diferenciado sobre as substâncias isômeras.

d)

As bactérias são muito mais capazes de degradar os detergentes de cadeia com o maior número de ramificações.

9.

Sobre a estrutura do monômero, é correto afirmar que:

a)

é um hidrocarboneto insaturado de fórmula molecular C5H8.

b)

é um hidrocarboneto de cadeia saturada e ramificada.

c)

tem fórmula molecular C4H5.

d)

apresenta dois carbonos terciários, um carbono secundário e dois carbonos primários.

10.

As fenil-ureias substituídas pertencem ao primeiro grupo de herbicidas de alta eficiência introduzido em 1956, do qual o [3-(3,4-diclorofenil)–1,1-dimetilureia] (DCMU) faz parte. Em relação à molécula do DCMU, é correto afirmar, exceto:

a)

A) Apresenta o fenômeno de ressonância.

b)

B) Apresenta carbonos trigonais e tetraédricos.

c)

C) Sua fórmula molecular é C9H10N2Cl2O.

d)

D) Possui três hidrogênios ligados a carbonos aromáticos.

11.

Observe a fórmula (structural formula shown). As quantidades totais de átomos de carbono primário, secundário e terciário são, respectivamente:

a)

5, 1 e 3.

b)

3, 2 e 2.

c)

3, 3 e 2.

d)

2, 3 e 4.

12.

A fórmula geral dos hidrocarbonetos de cadeia aberta que contém uma dupla ligação é CnH2n e são conhecidos por alquenos ou alcenos. Escreva a fórmula estrutural e dê o nome do segundo composto da série.

a)

Fórmula estrutural: CH2=CH-CH3 (propeno)

b)

Fórmula estrutural: CH≡CH (etino)

c)

Fórmula estrutural: CH3-CH2-CH3 (propano)

d)

Fórmula estrutural: CH2=CH2 (eteno)

13.

A fórmula geral dos hidrocarbonetos de cadeia aberta que contém uma dupla ligação é CnH2n e são conhecidos por alquenos ou alcenos. B) Escreva as fórmulas estruturais dos pentenos de cadeias lineares não ramificadas.

a)

CH2=CH-CH2-CH2-CH3 (1-penteno), CH3-CH=CH-CH2-CH3 (2-penteno)

b)

CH3-CH2-CH=CH-CH3 (3-penteno), CH2=CH-CH2-CH3 (1-buteno)

c)

CH3-CH=CH-CH3 (2-buteno), CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 (1-hexeno)

d)

CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 (1-hexeno), CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3 (2-hexeno)

14.

A sibutramina é um fármaco controlado pela Agência Nacional de Vigilância Sanitária que tem por finalidade agir como moderador de apetite. Sobre a sibutramina, é incorreto afirmar que:

a)

trata-se de uma substância aromática.

b)

sua fórmula molecular é C17H25NCl

c)

identifica-se um elemento da família dos halogênios em sua estrutura.

d)

identifica-se a presença de ligações π (pi) em sua estrutura বাগের

15.

Indique a afirmação incorreta referente à substância química acetileno:

a)

O acetileno é um gás utilizado nos maçaricos de solda.

b)

O nome oficial do acetileno é etino.

c)

Na combustão total do acetileno, formam-se CO2 e H2O.

d)

A fórmula molecular do acetileno é C2H4.

16.

Considerando a metionina e a cisteína, assinale a afirmativa correta sobre suas estruturas.

a)

Ambos os aminoácidos apresentam um átomo de carbono cuja hibridização é sp2 e cadeia carbônica homogênea.

b)

Ambos os aminoácidos apresentam um átomo de carbono cuja hibridização é sp2, mas a metionina tem cadeia carbônica heterogênea e a cisteína, homogênea.

c)

Ambos os aminoácidos apresentam um átomo de carbono cuja hibridização é sp2 e cadeia carbônica heterogênea.

d)

Ambos os aminoácidos apresentam os átomos de carbono com hibridização sp e cadeia carbônica homogênea.

17.

O limoneno é um composto orgânico natural existente na casca do limão e da laranja. Sua molécula está representada a seguir. Sobre essa molécula, é correto afirmar que ela:

a)

é aromática.

b)

apresenta 2 carbonos quaternários.

c)

possui somente 2 ligações duplas e 8 ligações simples.

d)

possui cadeia carbônica insaturada, mista e homogênea.

18.

Observe a estrutura representada ao lado. Segundo a IUPAC, o nome correto do hidrocarboneto é:

a)

2,5-dietil-4-propil-2-octeno.

b)

2-etil-4,5-dipropil-2-hepteno.

c)

4-etil-7-metil-5-propil-6-noneno.

d)

6-etil-3-metil-5-propil-3-noneno.

19.

Em relação à estrutura da capsaicina, considere as afirmativas a seguir. I. Apresenta cadeia carbônica insaturada. II. Apresenta três átomos carbono terciário. III. Apresenta possibilidade de formar ligações de hidrogênio. IV. Apresenta um ciclo de 6 átomos de carbono sp2 com elétrons π (pi) ressonantes.

a)

I e II.

b)

I e IV.

c)

II e III.

d)

I, III e IV.

20.

A estrutura dos compostos orgânicos começou a ser desvendada nos meados do séc. XIX, com os estudos de Couper e Kekulé, referentes ao comportamento químico do carbono. Dentre as ideias propostas, três particularidades do átomo de carbono são fundamentais, sendo que uma delas refere-se à formação de cadeias. Escreva a fórmula estrutural (contendo o menor número de átomos de carbono possível) de hidrocarbonetos apresentando cadeias carbônicas com as seguintes particularidades: A) acíclica, normal, saturada, homogênea.

a)

Fórmula estrutural: CH3-CH2-CH2-CH3 (butano)

b)

Fórmula estrutural: CH2=CH-CH3 (propeno)

c)

Fórmula estrutural: CH3-CH=CH2 (propeno)

d)

Fórmula estrutural: C6H6 (benzeno)

21.

A estrutura dos compostos orgânicos começou a ser desvendada nos meados do séc. XIX, com os estudos de Couper e Kekulé, referentes ao comportamento químico do carbono. Dentre as ideias propostas, três particularidades do átomo de carbono são fundamentais, sendo que uma delas refere-se à formação de cadeias. Escreva a fórmula estrutural (contendo o menor número de átomos de carbono possível) de hidrocarbonetos apresentando cadeias carbônicas com as seguintes particularidades: B) acíclica, ramificada, insaturada etênica, homogênea.

a)

Fórmula estrutural: CH2=C(CH3)-CH3 (isobuteno)

b)

Fórmula estrutural: CH3-CH=CH-CH3 (but-2-eno)

c)

Fórmula estrutural: CH2=CH-CH2-CH3 (but-1-eno)

d)

Fórmula estrutural: CH3-CH2-CH=CH2 (but-1-eno)

22.

A estrutura dos compostos orgânicos começou a ser desvendada nos meados do séc. XIX, com os estudos de Couper e Kekulé, referentes ao comportamento químico do carbono. Dentre as ideias propostas, três particularidades do átomo de carbono são fundamentais, sendo que uma delas refere-se à formação de cadeias. Escreva a fórmula estrutural (contendo o menor número de átomos de carbono possível) de hidrocarbonetos apresentando cadeias carbônicas com as seguintes particularidades: C) aromática, mononuclear, ramificada.

a)

Fórmula estrutural: C6H5-CH3 (tolueno)

b)

Fórmula estrutural: C6H6 (benzeno)

c)

Fórmula estrutural: C10H8 (naftaleno)

d)

Fórmula estrutural: C6H4(CH3)2 (xileno)

23.

Qual a fórmula molecular deste antibiótico?

a)

C17H18FN3O3

b)

C16H19FN3O3

c)

C17H18FN2O3

d)

C18H18FN3O3

24.

Qual a porcentagem em massa de carbono?

(a)  

25.

Segundo as estruturas dos compostos descritos abaixo, quais deles não são aromáticos?

a)

Naftaleno e fenantreno

b)

Cicloexeno e ciclobuteno

c)

Benzeno e fenantreno

d)

Ciclobuteno e fenol

26.

O ácido adípico de fórmula (see diagram) empregado na fabricação do náilon apresenta cadeia carbônica:

a)

saturada, aberta, homogênea e normal.

b)

saturada, aberta, heterogênea e normal.

c)

insaturada, fechada, homogênea e aromática.

d)

insaturada, fechada, homogênea e alicíclica.

27.

A heroína ou diacetilmorfina é uma droga opioide natural ou sintética, produzida e derivada do ópio, extraído da cápsula (fruto) de algumas espécies de papoula. O consumo de heroína pode causar dependência física, envelhecimento acelerado e danos cerebrais irreversíveis, além de outros problemas de saúde. Com relação à estrutura química da heroína, assinale a alternativa abaixo que indique a sua formula molecular:

a)

C21H23NO5

b)

C20H20NO5

c)

C18H20NO5

d)

C16H18NO5

e)

C16H18NO5

28.

O estimulante cardíaco e respiratório metamivam possui a fórmula estrutural ao lado. Considerando-se esse composto, é correto afirmar que ele apresenta os seguintes grupos funcionais:

a)

amina, cetona, fenol. e éter.

b)

amida, cetona, álcool e éster.

c)

amida, fenol e éter.

d)

amina, éster e álcool.

29.

A cafeína é uma substância encontrada em bebidas como café, chás e em alguns refrigerantes. É um composto muito nitrogenado como se pode observar a seguir: Considerando-se as propriedades da cafeína, assinale a alternativa correta:

a)

A porcentagem de nitrogênio, em massa, é aproximadamente 17%.

b)

A soma do número de elétrons não compartilhados da camada de valência dos átomos da cafeína é igual a 16.

c)

Moléculas de cafeína podem realizar ligações de hidrogênio entre si.

d)

Todos os seus carbonos apresentam hibridização sp2 여보세요

30.

Qual dos seguintes isômeros da vanilina, substância responsável pelo aroma de baunilha, possui o maior ponto de ebulição?

a)

[structure]

b)

[structure]

c)

[structure]

d)

[structure]

31.

O ácido salicílico é precursor de uma família de analgésicos, particularmente do ácido acetilsalicílico, mais conhecidos como aspirina, com pequena aplicação medicinal, devido ao seu efeito irritante no estômago. Este efeito se deve ao grupo OH ligado ao anel aromático, que lhe confere caráter corrosivo. Para resolver o problema, um químico alemão raciocinou que, se convertesse o OH preso ao anel aromático num grupo acetil, poderia reduzir as características irritantes do ácido salicílico e conservar, ao mesmo tempo, suas propriedades analgésicas. Assim nasceu a aspirina. Observe atentamente as fórmulas estruturais do ácido salicílico e do ácido acetilsalicílico representados abaixo. Com base em sua observação, é correto afirmar que os grupos funcionais indicados pelos números 1, 2 e 3 podem ser classificados, respectivamente, por

a)

ácido fenólico, acetona e ácido metanóico.

b)

fenol, éster e ácido carboxílico.

c)

álcool, éter e carbonila.

d)

fenol, carbonila e éster.

32.

A exposição excessiva ao Sol pode trazer sérios danos à pele humana. Para atenuar tais efeitos nocivos, costuma-se utilizar agentes protetores solares, dentre os quais o 2-hidroxi-4-metoxi-benzofenona, cuja fórmula está representada abaixo. Os grupos funcionais presentes no 2-hidroxi-4-metoxi-benzofenona são:

a)

cetona, álcool e éter.

b)

aldeído, fenol e éster.

c)

cetona, fenol e éter.

d)

aldeído, álcool e éster

33.

A megafona (estrutura abaixo) é um composto natural que possui atividade antitumoral. Ela é encontrada nas raízes de louro rosa ou Aniba megaphylla Mez à qual deve seu nome. Considerando-se a estrutura da megafona e as afirmativas seguintes, assinale a opção que contém apenas as corretas.

a)

I e II

b)

II e IV

c)

I e III

d)

III e IV

e)

I e IV

34.

Estudos desenvolvidos nas últimas décadas demonstram que determinados compostos presentes na dieta estão relacionados à incidência reduzida de doenças cardiovasculares e de câncer. Duas substâncias que têm sido muito citadas são o resveratrol e a quercetina, presentes no vinho e na uva, bem como em outros vegetais superiores. Com relação ao resveratrol e à quercetina, é correto afirmar:

a)

A) Apenas a quercetina apresenta isomeria cis-trans

b)

B) Apenas o resveratrol é um composto fenólico

c)

C) Apenas a quercetina apresenta o grupo éter

d)

D) Ambos apresentam o grupo cetona

35.

A tabela abaixo apresenta os pontos de ebulição e a solubilidade em água de alguns álcoois e éteres importantes. Todas as afirmativas abaixo estão corretas, exceto:

a)

Os álcoois apresentam pontos de ebulição maiores do que os éteres de mesmo peso molecular, pois suas moléculas podem se associar através de ligação de hidrogênio.

b)

A solubilidade em água de álcoois e éteres de mesmo peso molecular é similar, uma vez que tanto éteres quanto álcoois podem formar ligação de hidrogênio com a água.

c)

A solubilidade dos álcoois em água diminui à medida que a cadeia carbônica aumenta, pois isso os torna muito parecidos com hidrocarbonetos.

36.

As substâncias abaixo são importantes agentes orais contraceptivos. Assinale a afirmativa incorreta.

a)

O etinilestradiol apresenta um grupo funcional fenol em sua estrutura.

b)

O acetato de noretindrona é um éster da noretindrona.

c)

Os três compostos apresentam como funções orgânicas em comum: cetona, álcool e alquino.

d)

A noretindrona apresenta um grupo funcional cetona em sua estrutura.

37.

Os sólidos moleculares são constituídos de moléculas individuais. Em suas estruturas, as moléculas são mantidas unidas através de forças intermoleculares relativamente fracas. Com base nos pontos de fusão desses compostos, apresentados no quadro acima, pode-se afirmar que:

a)

Na benzofenona, as ligações de hidrogênio ocorrem em menor extensão do que na glicose.

b)

O baixo ponto de fusão do metano se deve à inexistência de forças intermoleculares.

c)

Entre as moléculas de glicose, ocorrem forças intermoleculares mais intensas do que nas de sacarose.

d)

Os elevados pontos de fusão da sacarose e da glicose são explicados pela ocorrência de ligações de hidrogênio em grande extensão.

38.

Os carboidratos são assim chamados porque possuem fórmula empírica CH2O, o que sugere um “hidrato de carbono” existem normalmente em equilíbrio entre a forma de cadeia aberta e cíclica. Dois importantes carboidratos são a glicose e a frutose, cujas estruturas abertas são representadas a seguir. Sobre as duas estruturas, é incorreto afirmar que:

a)

possuem fórmula molecular C6H12O6.

b)

são polares e devem, portanto, ser solúveis em água.

c)

possuem carbonos assimétricos ou estereocentros.

d)

as duas estruturas possuem carbonilas e são, portanto, cetonas dez

39.

Os gambás, quando se sentem ameaçados, expelem um líquido amarelo malcheiroso, constituído de várias substâncias orgânicas, dentre as quais os trans-2-buteno-1-tiol e o 1-butanotiol. Assinale a alternativa que contém os elementos químicos que formam esses compostos:

a)

C, H, O

b)

C, O, S

c)

C, H, S

d)

S, O, H

40.

Na putrefação de proteínas, formam-se, dentre outras substâncias, o indol e o escatol, cujas estruturas são representadas abaixo: Em relação às estruturas do indol e do escatol, pode-se afirmar corretamente que

a)

são isômeros.

b)

somente o indol possui anel aromático.

c)

amina é uma função orgânica presente em ambas estruturas.

d)

são encontrados apenas carbonos com geometria sp2 no escatol.

41.

Considere a estrutura do cloranfenicol: Nessa estrutura, é possível identificar, exceto:

a)

apenas seis átomos de carbono com hibridação sp².

b)

apenas dois átomos de carbono quiral (assimétrico).

c)

dois grupos característicos dos álcoois.

d)

um grupo característico das amidas.

42.

Abaixo estão representadas as estruturas de três substâncias usadas como anestésicos locais. Assinale o grupo funcional comum a todas elas.

a)

amida

b)

éster

c)

amina

d)

fenol

43.

As estruturas químicas de alguns dos analgésicos/antiinflamatórios mais comuns no Brasil estão representados abaixo. Sabendo-se que o ácido acetilsalicílico (Aspirina ®) contém as funções ácido carboxílico e éster, esse fármaco deve corresponder à estrutura:

a)

A.

b)

B.

c)

C.

d)

D Candle

44.

Qual das interações mostradas abaixo representa uma interação do tipo ligação de hidrogênio?

a)

[first interaction]

b)

[second interaction]

c)

[third interaction]

d)

[fourth interaction]

45.

Dos compostos orgânicos representados abaixo, é um eletrólito:

a)

C2H6.

b)

CH3Cl.

c)

HCOOH.

d)

C6H12O6.

46.

A lactose é o açúcar comum do leite. Algumas pessoas têm problemas de saúde como diarreias, dores intestinais, entre outros, por não conseguir metabolizar e absorver a lactose no organismo. Uma das formas de representar a lactose está evidenciada abaixo. Assinale a alternativa que relaciona as funções orgânicas encontradas na lactose:

a)

álcool, éster e aldeído.

b)

álcool, éster e éter.

c)

aldeído, ácido carboxílico e álcool.

d)

aldeído, éter e álcool.

47.

O composto denominado Carolignana A, cuja fórmula está representada abaixo, foi isolado no Departamento de Química da UFV a partir da planta Ochroma lagopus, popularmente conhecida como balsa, devido à baixa densidade de sua madeira, que é utilizada para o fabrico de caixões e jangadas. Os grupos funcionais presentes na estrutura da Carolignana A, a partir da fórmula representada, são:

a)

fenol, éter, éster, alqueno, anidrido.

b)

alqueno, fenol, anidrido, éster, cetona.

c)

fenol, éter, éster, alqueno, álcool.

d)

fenol, aldeído, éster, éter, alqueno.

e)

amina, éter, éster, alqueno, álcool.

48.

O quadro abaixo relaciona substâncias comuns e algumas de suas propriedades. Substância | Fórmula Estrutural | Solubilidade em água Etanol | CH3CH2OH | totalmente solúvel Éter metílico | CH3OCH3 | pouco solúvel Propano | CH3CH2CH3 | insolúvel A ordem crescente da força de interação intermolecular entre esses compostos e a água é:

a)

éter metílico < etanol < propano.

b)

éter metílico < propano < etanol.

c)

propano < etanol < éter metílico.

d)

propano < éter metílico < etanol.

49.

A amoxicilina é um antibiótico da classe das penicilinas muito usado em clínica médica. A estrutura da amoxicilina é representada abaixo: Sobre essa substância, é incorreto afirmar que:

a)

é uma molécula plana.

b)

possui carbonos quirais.

c)

possui funções amida e amina.

d)

possui funções ácido carboxílico e fenol.

50.

Correlacione as substâncias da coluna da esquerda com os pontos de fusão da coluna da direita.

a)

I, III, IV, II

b)

II, III, I, IV

c)

IV, II, III, I

d)

IV, II, I, III

51.

O ácido acetilsalicílico ou Aspirina, largamente utilizado como analgésico e antipirético, tem sido indicado mais recentemente como um preventivo de problemas no coração. Esse medicamento pode ser produzido pela reação entre o ácido salicílico e o ácido acético. Sobre esses compostos e suas estruturas, é incorreto afirmar que:

a)

o ácido acético é o principal componente do vinagre.

b)

o ácido acetilsalicílico apresenta a função cetona em sua estrutura.

c)

o ácido salicílico apresenta uma hidroxila característica dos fenóis.

d)

o grupo funcional característico dos ácidos carboxílicos é o COOHspoken

52.

Um composto orgânico apresenta a seguinte fórmula estrutural: [Structure: HO-C=O-H] Esse composto pode ser melhor classificado como um:

a)

ácido carboxílico, em que todos os átomos de hidrogênio da molécula são ionizáveis.

b)

aldeído, com um grupo hidroxila como substituinte.

c)

aldeído, em que apenas o átomo de hidrogênio do grupo hidroxila é ionizável.

d)

ácido carboxílico, em que apenas o átomo de hidrogênio do grupo hidroxila é ionizável.

53.

Match the following chemical structures to their corresponding names:

a)

propanone

b)

butyl ethanoate

c)

ethoxybutane

d)

ethyl butanoate

e)

propanal

54.

O colesterol é um composto normalmente produzido no fígado e tem um papel importante em vários aspectos do metabolismo dos organismos animais, sendo precursor de vários hormônios. É correto afirmar que o colesterol:

a)

não apresenta atividade óptica.

b)

é um composto parcialmente aromático.

c)

possui oito átomos de carbono terciários.

d)

é um álcool secundário.

55.

Analise a estrutura do composto abaixo. Considerando esse composto e tendo em vista seus conhecimentos sobre o assunto, assinale a afirmativa incorreta.

a)

Apresenta fórmula molecular igual a C8H6O3Cl2.

b)

Apresenta um carbono assimétrico e um anel aromático.

c)

Soluções aquosas desse composto terão pH menor do que 7.

d)

Verifica-se a existência dos grupos funcionais éter e ácido carboxílico.

56.

A adrenalina, um hormônio pela parte medular das glândulas suprarrenais e liberado pela excitação das fibras nervosas, é um potente vasoconstritor e hipertensor. Apresenta a seguinte fórmula estrutural. Considerando-se essa estrutura, é incorreto afirmar que ela apresenta:

a)

isomeria cis-trans.

b)

carbonos com hibridações sp2 e sp3.

c)

grupos funcionais de álcool, fenol e amina.

d)

fórmula molecular C9H13O3N.

57.

O inseticida DDT tem fórmula estrutural como mostrada na figura a seguir. Sabendo-se que sua solubilidade em água é 1,0x10⁻⁹g/L, responda: Existem DDT levógiro e dextrógiro (isômeros ópticos)? Justifique.

a)

Não, o DDT não apresenta isomeria óptica, pois o carbono central não possui quatro ligantes diferentes (não é um carbono quiral).

b)

Sim, o DDT apresenta isomeria óptica devido à presença de átomos de cloro em sua estrutura.

c)

Sim, o DDT apresenta isomeria óptica porque possui duplas ligações em sua cadeia carbônica.

d)

Não, o DDT não apresenta isomeria óptica, pois todos os seus átomos de carbono são assimétricos.

58.

O inseticida DDT tem fórmula estrutural como mostrada na figura a seguir. Sabendo-se que sua solubilidade em água é 1,0x10⁻⁹g/L, responda: Calcule o volume de água, em litros, necessário para espalhar 1,0 g de DDT, sob forma de solução saturada, em uma plantação.

a)

1,0 g / 1,0x10⁻⁹ g/L = 1,0x10⁹ L de água.

b)

1,0 g / 1,0x10⁻⁶ g/L = 1,0x10⁶ L de água.

c)

1,0 g / 1,0x10⁻³ g/L = 1,0x10³ L de água.

d)

1,0 g / 1,0x10⁻¹² g/L = 1,0x10¹² L de água.

59.

Associe cada composto ao respectivo tipo de isomeria.

a)

2-butanol: isomeria óptica; 3-hexeno: isomeria geométrica.

b)

2-butanol: isomeria geométrica; 3-hexeno: isomeria óptica.

c)

2-butanol: isomeria de cadeia; 3-hexeno: isomeria óptica.

d)

2-butanol: isomeria de função; 3-hexeno: isomeria de cadeia.

60.

Observe as relações a seguir: COMPOSTOS: 2 - butanol; 3 - hexeno TIPO DE ISOMERIA: geométrica; óptica B) Escreva as fórmulas estruturais e dê os nomes dos respectivos isômeros.

a)

2-butanol: CH3-CHOH-CH2-CH3 (isômeros ópticos: enantiômeros); 3-hexeno: CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3 (isômeros geométricos: cis e trans).

b)

2-butanol: CH3-CH2-CH2-CH2OH (isômeros geométricos: cis e trans); 3-hexeno: CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3 (isômeros ópticos: enantiômeros).

c)

2-butanol: CH3-CH2-CH2-CH2OH (isômeros ópticos: enantiômeros); 3-hexeno: CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3 (isômeros ópticos: enantiômeros).

d)

2-butanol: CH3-CHOH-CH2-CH3 (isômeros geométricos: cis e trans); 3-hexeno: CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3 (isômeros ópticos: enantiômeros).

61.

Quantos isômeros estruturais e geométricos, considerando também os cíclicos, são previstos com a fórmula molecular C3H5Cl? Represente-os.

4 lines
62.

A respeito de isomeria nos compostos orgânicos, considere o esquema a seguir: Os compostos I, II e III podem ser, respectivamente:

a)

3-pentanona, metilbutanona e pentanal

b)

3-pentanona, metilbutanona e 2-pentanol

c)

3-pentanona, etilbutanona e 2-pentanol

d)

1-pentanona, etilbutanona e pentanal

e)

3-pentanona, ciclopentanona e 2-pentanol

63.

Considere os compostos abaixo. CH3CH2OCH2CH3 (I) CH3CH2CH2CH2OH (II) OH CH3CH2CH | CH3 | H (III) H CH3CH2CH | CH3 | OH (IV) As relações existentes entre I e II, entre II e III e entre III e IV são, respectivamente:

a)

isômeros de cadeia, estereoisômeros, isômeros de posição.

b)

isômeros de função, isômeros de posição, estereoisômeros.

c)

isômeros de função, isômeros de cadeia, estereoisômeros.

d)

isômeros de cadeia, estereoisômeros, isômeros de função.

64.

O ácido L-ascórbico, também conhecido como vitamina C, é um antioxidante natural encontrado, por exemplo, em frutas cítricas. Sua estrutura química é evidenciada a seguir: Considerando as propriedades do ácido L-ascórbico, assinale a alternativa incorreta:

a)

É um antioxidante apropriado para alimentos ricos em substâncias hidrofílicas.

b)

Apresenta quatro possibilidades de isômeros óticos ativos.

c)

Sua fórmula molecular é C6H8O6.

d)

Apresenta isomeria geométrica.

65.

No presente ano, muitos produtos têm sido mostrados através de comerciais de televisão como livres de gorduras trans, substâncias capazes de causar problemas de saúde, como o aumento da incidência de aterosclerose. As gorduras trans podem ser representadas por ácidos carboxílicos insaturados com isomeria trans. Entre as alternativas a seguir, qual está relacionada a uma gordura trans?

a)

[structure]

b)

[structure]

c)

[structure]

d)

[structure]

66.

A depressão é um problema cujo diagnóstico tem crescido de forma alarmante em todo o mundo. Entre as drogas usadas no tratamento da depressão estão a fluoxetina e a duloxetina, cujas estruturas químicas são representadas abaixo: O que essas substâncias têm em comum em suas estruturas?

a)

São isômeros de função.

b)

Apresentam as funções amina e éter.

c)

Não apresentam estereocentros ou carbonos assimétricos.

d)

Apresentam grupos carbonilas e fenólicos.

67.

Os frutos de laranja contêm uma variedade de substâncias, entre as quais se encontram os flavonóides. Estes são responsáveis por várias funções importantes para a saúde do ser humano: antioxidante, prevenção de doenças, proteção contra a ação de radicais livres, etc. Observe os dois flavonóides ilustrados abaixo e assinale a alternativa que evidencia o tipo de isomeria entre ambos.

a)

metameria.

b)

isomeria de posição.

c)

tautomeria.

d)

isomeria geométrica.

68.

Dores musculares são frequentemente causadas pelo acúmulo do ácido lático (I) nos músculos, após a realização de exercícios prolongados. O seu isômero (II), por outro lado, é encontrado no leite azedo. O ácido (III) é também isômero de (I) e de (II). O glicerol (IV) é um agente umectante comumente adicionado a produtos, como cremes dentais, para evitar que esses sequem rapidamente. O ácido (V) é um dos responsáveis pelo sabor do queijo suíço. Com relação a esses compostos, assinale a afirmativa incorreta:

a)

O composto (I) é isômero constitucional do composto (II).

b)

O composto (I) é enantiômero do composto (II).

c)

Os compostos (III) e (IV) não apresentam atividade ótica.

d)

O composto (I) é isômero constitucional do composto (III).

e)

O composto (III) não é isômero constitucional do composto (V).

69.

A citronela é uma planta rica em citronelal e geraniol, substâncias que dão a ela um odor cítrico semelhante ao do eucalipto. Devido a essas propriedades, ela pode ser usada como aromatizante e em produtos de perfumaria. Além disso, a citronela possui outra qualidade: o cheiro que agrada aos humanos é insuportável aos insetos como moscas e mosquitos, característica que faz dela um repelente natural. Sobre o citronelal e o geraniol, é correto afirmar:

a)

Os dois compostos possuem fórmula molecular C10H18O.

b)

O citronelal é um álcool.

c)

O citronelal apresenta possibilidade de isomeria cis-trans.

d)

O geraniol tem um carbono assimétrico.

70.

Devido ao grande número de compostos orgânicos existentes, a Comissão Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) tem estabelecido regras, que são periodicamente revisadas, para nomear de forma sistemática estes compostos: Considerando as regras de nomenclatura recomendadas pela IUPAC, os nomes dos compostos de (I) a (V), acima representados, são, respectivamente:

a)

ácido orto-hidroxibenzóico; octan-1-ol; cis-pent-2-eno; hexan-2-ona; dietilamida.

b)

ácido orto-hidroxibenzóico; octan-1-ol; trans-pent-2-eno; hexan-2-ona; dietilamina.

c)

ácido 2-hidroxibenzóico; octan-1-ol; cis-pent-3-eno; hexan-2-ona; dietilamina.

d)

ácido para-hidroxibenzóico; octan-1-ol; trans-pent-2-eno; hexan-5-ona; dietilamina.

e)

ácido 2-hidroxibenzóico; octan-1-ol; trans-pent-3-eno; hexan-5-ona; dietilamida.

71.

O adoçante artificial aspartame tem fórmula estrutural: Sobre o aspartame, são feitas as seguintes afirmações: I. apresenta as funções éster e amida; II. não apresenta isomeria óptica; III. sua fórmula molecular é C14H13N2O5. Das afirmações apresentadas:

a)

apenas I é verdadeira.

b)

apenas I e II são verdadeiras.

c)

apenas I e III são verdadeiras.

d)

apenas II e III são verdadeiras.

e)

I, II e III são verdadeiras.

72.

A equação a seguir mostra os produtos obtidos na desidratação do 2-metil-2-butanol: CH3 | CH3—C—CH2—CH2—OH → H2SO4, 80°C → CH3—C=CH—CH3 + CH3—C≡CH + CH4 Pode-se afirmar que:

a)

I admite isômeros geométricos.

b)

II admite isômeros geométricos.

c)

I e II são isômeros funcionais.

d)

I e II são isômeros óticos.

e)

I e II são isômeros de posição.

73.

Na tentativa de conter o tráfico de drogas, a Polícia Federal passou a controlar a aquisição de solventes com elevado grau de pureza, como o éter (etoxi-etano) e a acetona (propanona). Hoje, mesmo as universidades só adquirem esses produtos com a devida autorização daquele órgão. A alternativa que apresenta, respectivamente, isômeros funcionais dessas substâncias é:

a)

butanal e propanal.

b)

1-butanol e propanal.

c)

butanal e 1-propanol.

d)

1-butanol e 1-propanol.

74.

A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos diversos que apresenta, dentre outros, os seguintes componentes: I CH3—C—CH—CH—CH3 | | | CH3 CH3 CH3 II CH3—C—CH2—CH—CH3 | | CH3 CH3 III CH3—CH2—CH2—CH—CH3 | CH3 Os pares de componentes I - II e I - III apresentam isomeria plana, respectivamente, do tipo:

a)

cadeia e cadeia.

b)

cadeia e posição.

c)

posição e cadeia.

d)

posição e posição.

75.

As substâncias A, B e C têm a mesma fórmula molecular (C3H8O). O componente A tem apenas um hidrogênio ligado a um carbono secundário e é isômero de posição de C. Tanto A quanto C são isômeros de função de B. As substâncias A, B e C são, respectivamente:

a)

1-propanol, 2-propanol e metoxietano.

b)

etoxietano, 2-propanol e metoxietano.

c)

isopropanol, 1-propanol e metoxietano.

d)

metoxietano, isopropanol e 1-propanol.

e)

2-propanol, metoxietano e 1-propanol.

76.

A presença de ligações carbono-carbono duplas ou triplas nos hidrocarbonetos aumenta consideravelmente a reatividade química deles. As reações mais características de alcenos e alcinos são as reações de adição. A adição de HCl ao composto X forma o 2-cloropropano. Qual é o composto X?

a)

propano

b)

propino

c)

ciclopropano

d)

propeno

77.

A estrutura do álcool coniferol, extraído de coníferas, está representada abaixo. Considerando essa estrutura e outros conhecimentos, a afirmativa errada é:

a)

O coniferol descora uma solução de bromo em tetracloreto de carbono.

b)

O coniferol apresenta a função éter em sua molécula.

c)

O coniferol é um diálcool aromático insaturado.

d)

O coniferol apresenta isômeros cis-trans.

78.

A adição de cloreto de hidrogênio ao propeno pode formar 1-cloropropano e/ou 2-cloropropano. A cinética dessas reações está descrita no gráfico abaixo: [gráfico de energia da reação] Sobre essa reação, a afirmativa errada é:

a)

O 2-cloropropano é mais estável do que o 1-cloropropano.

b)

O 2-cloropropano é produzido mais rapidamente do que o 1-cloropropano.

c)

As reações de formação do 2-cloropropano e do 1-cloropropano envolvem duas etapas.

d)

As concentrações de 1-cloropropano e de 2-cloropropano são iguais quando o equilíbrio é atingido.

79.

From these structures, it can be deduced that the incorrect statement is:

a)

Substance I is a positional isomer of substance IV.

b)

Substance II is a functional isomer of substance V.

c)

Substances III and V have the same functional group.

d)

Substance IV is an optically inactive secondary alcohol.

80.

Consider the substances whose structures are represented below to answer questions 04 and 05: CH3CH2CH2OH (I), CH3CH2OCH3 (II), CH3CH2CHO (III), CH3CHOHCH3 (IV), CH3COCH3 (V) Regarding the reactions that may occur with the cited substances, the incorrect statement is:

a)

The product of the dehydration of substance I is a substance that reacts with a bromine solution in CCl4.

b)

Catalytic hydrogenation of substance III produces substance I.

c)

Substance IV reduces Ag+ ions from Tollens' reagent.

d)

Substance V is the oxidation product of substance IV.

81.

With the aim of maintaining a youthful appearance, many people seek to eliminate facial wrinkles using chemical peeling, a process that involves some health risks. Chemical peeling consists of applying one or more agents to the skin to promote cell renewal and wrinkle elimination. Two types of peeling can be performed: superficial or medium, and deep.

A) For a superficial or medium peeling, a solution of the substance indicated alongside is usually used (structure shown: HCOOH, formic acid). The literature states that, besides the concentration of the solution, the ideal pH for a good exfoliation should be below seven. Considering only the dissolution of this substance in water, is it possible to obtain this pH condition?

a)

Yes, because formic acid is a weak acid and its dissolution in water produces a solution with pH below 7.

b)

No, because formic acid is neutral and does not change the pH of water.

c)

Yes, because formic acid is a base and increases the pH above 7.

d)

No, because formic acid cannot dissolve in water.

82.

QUESTION 06 (UNICAMP) Com o objetivo de manter uma aparência jovem, muitas pessoas buscam eliminar rugas faciais utilizando o peeling químico, processo que envolve alguns riscos à saúde. O peeling químico consiste na aplicação de um ou mais agentes na pele para promover a renovação celular e a eliminação de rugas. Podem ser realizados dois tipos de peeling: superficial ou médio, e profundo.

B) Para um peeling químico profundo, utiliza-se uma microemulsão chamada solução de Baker-Gordon, que contém a substância cuja fórmula está representada ao lado (estrutura mostrada: fenol). Do ponto de vista da representação química, o hexágono com um círculo representa as possíveis estruturas de ressonância da cadeia carbônica. Quais são as possíveis estruturas de ressonância para a cadeia carbônica do fenol e qual é a fórmula molecular dessa substância?

a)

As estruturas de ressonância do fenol envolvem a deslocalização dos elétrons π no anel benzênico, e sua fórmula molecular é C6H6O.

b)

As estruturas de ressonância do fenol envolvem ligações duplas alternadas fixas, e sua fórmula molecular é C6H5OH.

c)

As estruturas de ressonância do fenol envolvem a deslocalização dos elétrons π no anel benzênico, e sua fórmula molecular é C6H5OH.

d)

As estruturas de ressonância do fenol envolvem ligações simples e duplas alternadas fixas, e sua fórmula molecular é C6H6O.

83.

Os produtos finais das oxidações de etanol, metanol e 2-propanol, com permanganato de potássio a quente em meio ácido, são, respectivamente:

a)

ácido etanoico, dióxido de carbono, propanona.

b)

ácido acético, metanal, propanona.

c)

ácido etanoico, dióxido de carbono, ácido propanóico.

d)

ácido metanoico, dióxido de carbono, ácido propiônico.

84.

O etileno, um composto orgânico de grande importância, é bastante utilizado na indústria petroquímica e também na obtenção de um material muito resistente, o policloreto de vinila (PVC). Sobre o etileno, é incorreto afirmar:

a)

Pode ser obtido pela reação de desidratação a partir do propanol.

b)

O sucesso da reação de adição de Br2 a esse reagente pode ser observado facilmente.

c)

Nas ligações químicas na molécula desse composto, todos os elétrons de valências são compartilhados.

d)

Suas moléculas são planas.

85.

A síntese de compostos químicos é uma das formas de obtenção de produtos de importância comercial. Álcoois, por exemplo, podem ser sintetizados para aplicações na indústria farmacêutica, de tintas e solventes, entre outras. Entre as alternativas a seguir, qual corresponde a uma rota sintética associada à obtenção de um álcool?

a)

CH3CH(Br)CH2CH3 + KOH

b)

Ciclopentanol + H2SO4 e aquecimento

c)

CH3COH + KMnO4 + H2SO4

d)

Ciclopenteno + H2 + níquel

86.

Considere a sequência das seguintes reações: I- HC≡CH (g) + H2(g) → A II- A + HCl(g) → B III- B + KOH(aq) → C + KCl(aq) IV- C + KMnO4(aq) + H2SO4(aq) → D + K2SO4(aq) + MnSO4(aq) + H2O(l) Referindo-se aos produtos das equações, NÃO se pode afirmar que

a)

é isômero do éter dimetílico.

b)

é ácido acético, encontrado no vinagre.

c)

é o etanol, produto da fermentação alcoólica.

d)

é o gás etileno, usado para amadurecer as frutas.

e)

é o cloreto de vinila, usado na fabricação do PVC.

87.

O composto representado, a seguir, isolado de folhas de picão (Bidens pilosa), possui propriedades antibióticas. Quando irradiado com luz ultravioleta, apresenta atividade contra mosquitos e nematóides.

a)

Esse composto não sofre reação de substituição aromática.

b)

Esse composto pode ser transformado num álcool por adição de água em meio básico.

c)

Esse composto é oxidado a aldeído em presença de uma solução de KMnO4 em meio neutro.

d)

Esse composto sofre eliminação em meio ácido.

e)

Esse composto sofre reação de adição.

88.

Em relação à isomeria, a afirmativa errada é:

a)

O carbono 4 da substância III é assimétrico.

b)

As substâncias I e II são isômeros funcionais.

c)

Existem dois isômeros ópticos da substância VI.

d)

Existe um isômero cis e um isômero trans da substância III.

89.

Em relação às reações envolvendo essas substâncias, a afirmativa errada é:

a)

A oxidação da substância II produz a substância IV.

b)

A neutralização da substância IV com amônia produz a substância V.

c)

A desidratação da substância VI produz um isômero da substância III.

d)

A substância resultante da primeira etapa da oxidação de VI é um isômero de I.

90.

Considerando a combustão completa de 0,10 mol da substância I, a afirmativa errada é:

a)

Produz 0,60 mol de gás carbônico, juntamente com 10,8 g de água.

b)

Produz água em quantidade igual à combustão da mesma quantidade da substância II.

c)

Consome oxigênio em quantidade igual à combustão da mesma quantidade da substância VI.

d)

Produz gás carbônico em quantidade igual à combustão da mesma quantidade da substância III.

91.

Observe os compostos representados abaixo. Assinale a alternativa incorreta.

a)

Os compostos I e II são isômeros.

b)

Os compostos II e III são éteres, sendo III um éter cíclico.

c)

O composto IV pode ser formado por oxidação parcial de I.

d)

O composto II pode ser formado por redução de III.

92.

A adição de Br2 ao 2-buteno fornece como produto:

a)

CH3CH2CBr2CH3

b)

CH3CHBrCHBrCH3

c)

CH2BrCH2CH2CH2Br

d)

CH3CH2CH2CH2Br2

93.

Diabinese é um dos compostos utilizados por pacientes diabéticos, pois reduz o nível de açúcar no sangue. A matéria-prima para sua obtenção é o ácido p-cloro sulfônico, mostrado na figura ao lado, o qual pode ser obtido pela reação de:

a)

adição de HCl ao ácido benzeno sulfônico.

b)

sulfonação do cloro benzeno, pois o cloro orienta orto/para.

c)

cloração do ácido benzeno sulfônico, pois o grupo SO3H é orto/para dirigente.

d)

cloração do ácido benzeno sulfônico, pois o grupo SO3H é meta dirigente.

e)

cloração do ácido benzeno sulfônico, pois o cloro orienta orto/para.

94.

O brometo de ciclohexila pode ser obtido pela reação entre:

a)

ciclohexano e HBr.

b)

ciclopenteno e Br2 em CCl4.

c)

ciclohexeno e HBr.

d)

1-cloropropano e propeno.

95.

H2C=CH—CH3 + H2O —H2SO4→ O produto principal da reação acima é um:

a)

álcool primário.

b)

álcool secundário.

c)

aldeído.

d)

ácido carboxílico.