Bufadienolide có 2 nối đôi (dien), cardenolide có 1 nối đôi (en)

Bufadienolide không có vòng lacton, cardenolide có

Bufadienolide có 1 nối đôi, cardenolide có 2 nối đôi

Cả hai đều không có nối đôi trong vòng lacton

Terpenoid đồng nghĩa isoprenoid

Terpenoid đồng nghĩa steroid

Isoprenoid là flavonoid

Terpenoid là quinonoid

5 carbon

6 carbon

10 carbon

3 carbon

C30

C20

C25

C15

Oleanane

Ursane

Lupane

Lanostane

Dammarane

Lanostane

Oleanane

Ursane

27 carbon

30 carbon

24 carbon

22 carbon

Khung steroid

Khung triterpenoid pentacyclic

Khung flavonoid

Khung anthracene

Anthracene và quinone

Benzen và phenol

Naphthalene và ketone

Pyridine và aldehyde

Đỏ cam đến tím

Vàng đến xanh lục

Không màu

Nâu đen bền

Vị trí α và β

Vị trí 1 và 8

Vị trí 3 và 4

Vị trí 6 và 7

1 và 8

2 và 6

3 và 9

5 và 7

CH3

CH2OH

CHO

COOH

NH2

Homoanthrone và heteroanthrone

Homoquinone và heteroquinone

Homoflavone và heteroflavone

Homoterpene và heteroterpene

$$C_6$$ - $$C_3$$ - $$C_6$$

$$C_6$$ - $$C_2$$ - $$C_6$$

$$C_5$$ - $$C_5$$ - $$C_6$$

$$C_6$$ - $$C_1$$ - $$C_6$$

Màu vàng

Mùi thơm

Nguồn gốc thực vật

Tính kiềm

Đánh số carbon trong các khung chất: flavonoid, coumarin, anthranoid.

Vẽ cơ chế phản ứng tổng hợp coumarin từ axit o‑hydroxycinnamic.

Liệt kê đầy đủ các nhóm terpenoid và ví dụ minh họa.

So sánh tính tan trong nước của tannin thủy phân và tannin ngưng tụ bằng lập luận chi tiết.

Trước hoặc vào thời kỳ thụ phấn

Khi hoa nở rộ

Khi hoa tàn

Khi cây bắt đầu ra hoa

Amylose là mạch thẳng của các đơn vị α-D-glucose nối (1–4); amylopectin là chuỗi phân nhánh có các nhánh theo nối (1–6).

Cellulose có mạch dài không phân nhánh, các đơn vị glucose liên kết β(1–4) và kết hợp thành mixen → vi sợi bền vững.

Thủy phân tinh bột bằng acid cho sản phẩm cuối cùng là glucose; amylose dễ bị cắt hơn amylopectin vì acid chỉ cắt nối (1–4).

α-amylase cắt ngẫu nhiên được cả các nối (1–4) và (1–6) trong tinh bột.

β-amylase cắt dần từ đầu mạch các nối (1–4); với amylose thu chủ yếu maltose (gần 100%); với amylopectin bị chặn ở nối (1–6) nên cho maltose và dextrin.

Khi vào trong nước sẽ nở ra

Không tan trong nước nhưng tan trong dung môi hữu cơ

Tan mạnh trong nước và tan tốt trong dung môi hữu cơ

Không tan trong nước và cả dung môi hữu cơ

O‑glycosid liên kết trực tiếp giữa phần đường và aglycon, bền với acid

O‑glycosid nối qua nguyên tử oxy và dễ bị thủy phân bởi acid

C‑glycosid nối qua nguyên tử oxy, kém bền với acid

C‑glycosid dễ bị thủy phân bởi acid do cầu nối ete

Tan tốt trong nước và cồn, không tan trong benzen hoặc ether

Tan chọn lọc trong benzen, ít tan trong nước

Bền vững với acid và enzyme, khó bị thủy phân

Bị kiềm mở vòng lacton thành dạng bền hơn không hồi phục

Dùng ether để tạo phức với cholesterol rồi tủa saponin

Mẫu cây tán nhỏ, diệt enzyme, chiết bằng dung dịch cồn–nước, loại bỏ tạp chất, lọc lấy dịch, bốc hơi dịch lọc, thu glycosid dạng bột

Ngâm dược liệu trong hexan rồi rửa n‑butanol

Chỉ chiết bằng nước nóng và kết tinh trực tiếp glycosid

Tăng co bóp cơ tim và điều hòa nhịp tim

Giãn cơ trơn phế quản, gây ngủ

Giảm dẫn truyền nhĩ‑thất và gây rung nhĩ kéo dài

Ức chế miễn dịch mạnh như corticosteroid

Tan trong nước/cồn tạo dung dịch keo, khó tan trong dung môi hữu cơ; dễ bị thủy phân bởi acid, kiềm tạo ra sapogenin và đường

Chỉ tan trong benzen và ether; bền với mọi tác nhân hóa học

Tan mạnh trong hexan; không bị thủy phân bởi acid hoặc kiềm

Không hoạt động tạo bọt trong nước

Chiết trực tiếp với hexan rồi kết tinh saponin thô

Chiết cồn–nước, loại tạp bằng dung môi không cực, thu hồi dung môi, lắc với n‑butanol, cô quay, thủy phân để thu sapogenin

Chỉ đun nước nóng và lọc lấy sapogenin

Ngâm với chloroform, rồi chiết với ether dầu hỏa

Long đờm, chống ho

Chống viêm và hỗ trợ chống ung thư trên một số mô hình

Lợi tiểu và thuốc bổ như nhân sâm, tam thất

Ức chế đông máu mạnh như warfarin

Màu sắc vàng, vàng cam đến đỏ; cho phản ứng Borntraeger dương tính

Không có huỳnh quang dưới UV 365 nm

Aglycon tan tốt trong nước, glycosid chỉ tan trong benzen

Không cho màu với kiềm

Chiết glycosid bằng cồn‑nước rồi kết tinh lại

Thủy phân bằng acid sau đó chiết bằng ether hoặc chloroform

Dùng dung dịch kiềm loãng để ổn định glycosid

Chỉ dùng nước lạnh để tránh phân hủy

Màu vàng nhạt đến vàng cam; aglycon tan trong dung môi hữu cơ, glycosid tan trong dung môi phân cực như EtOH, MeOH, nước

Flavonoid không có phản ứng màu với FeCl3

Anthocyanidin luôn có màu xanh ở pH kiềm và không đổi màu theo pH

Glycosid flavonoid tan tốt trong benzen hơn trong nước

Phản ứng với muối diazoni cho dẫn xuất có màu vàng cam đến đỏ

Phản ứng cyanidin không cần kim loại và môi trường acid

Phản ứng với FeCl3 cho màu đỏ nâu đặc trưng

Không xảy ra phản ứng kiềm hóa màu với nhóm OH phenol

Chống oxy hóa và bền mao mạch, bảo vệ gan

Ức chế mạnh men đông máu làm giảm tổng hợp prothrombin

Gây rung nhĩ và tăng dẫn truyền nhĩ‑thất

Kích thích miễn dịch mạnh tương tự vaccine

Tinh thể không màu, mùi thơm; nhiều coumarin phát huỳnh quang dưới UV 365 nm

Chỉ tan trong dung môi không phân cực, aglycon bền trong nước

Không có hoạt tính đối với đông máu

Dùng chủ yếu như kháng sinh diệt khuẩn mạnh

Tannin có vị chát, làm săn da; tan tốt nhất trong nước nóng; có thể kết tủa với gelatin và alkaloid

Không tan trong nước hoặc cồn; chủ yếu tan trong hexan

Dùng để chống đông máu mạnh như heparin

Không có tác dụng kháng khuẩn hay giải độc kim loại nặng

Tổng hợp qua đường phenylpropanoid

Khởi đầu từ acetyl‑CoA, tạo isoprenoid đơn vị C5, kết hợp thành squalene (C30) rồi oxy hóa và cycl hóa để tạo sapogenin

Tổng hợp trực tiếp từ glucose qua polyketide

Xuất phát từ shikimate rồi tạo anthraquinone

Từ phenylalanine (đường phenylpropanoid) kết hợp với đường acetate để tạo chalcone rồi cycl hóa thành khung flavonoid

Từ isoprenoid qua squalene

Trực tiếp từ acetyl‑CoA qua mevalonate tạo anthraquinone

Chỉ từ tryptophan qua indole

Liebermann–Burchard

Baljet

Legal

Keller–Killiani

Dung dịch chuyển sang màu cam đến đỏ

Xuất hiện vòng tím đỏ giữa hai lớp chất lỏng

Dung dịch chuyển sang tím đậm

Dung dịch mất màu

Ethanol 90% rồi thêm natri nitroprussiat 0,5% và $$NaOH$$ 10%

Anhydric acetic rồi thêm $$H_2SO_4$$ đặc

Dung dịch picric acid 1% trong $$NaOH$$ 10%

$$FeCl_3$$ 5% trong acid acetic băng

Vòng tím đỏ xuất hiện ở giữa hai lớp, lắc nhẹ thấy lớp trên xanh lá

Dung dịch đồng nhất chuyển đỏ gạch

Xuất hiện tủa trắng bền

Lớp hữu cơ chuyển vàng sáng

Vì phân tử saponin có đầu ưa nước và đầu kỵ nước làm giảm sức căng bề mặt

Vì saponin chỉ tan trong dung môi hữu cơ

Vì saponin phản ứng oxy hóa tạo khí

Vì saponin dễ bay hơi tạo hơi bọt

Lớp kiềm chuyển màu đỏ

Lớp hữu cơ chuyển xanh lục

Xuất hiện tủa trắng

Dung dịch mất màu hoàn toàn

Dung dịch flavonoid trong ethanol + Mg + $$HCl$$

Dung dịch flavonoid trong nước + Zn + $$HCl$$

Dung dịch flavonoid trong ethanol + Mg + $$NaOH$$

Dung dịch flavonoid trong ethanol + $$FeCl_3$$

Màu dung dịch đậm lên

Dung dịch mất màu hoàn toàn

Xuất hiện tủa trắng dày

Xuất hiện mùi hắc đặc trưng

Lục, xanh, nâu tùy số nhóm OH

Đen hoàn toàn

Hồng tím đồng nhất

Không đổi màu

Cam đến đỏ

Vàng nhạt bền

Đen nâu

Không màu

Kiềm hóa dung dịch rồi thêm thuốc thử diazo

Axit hóa dung dịch rồi thêm thuốc thử diazo

Trộn trực tiếp với thuốc thử diazo không điều chỉnh pH

Chỉ đun nóng với $$FeCl_3$$ 5%

Trong môi trường kiềm, vòng lacton mở ra tạo muối tan, dung dịch trong; axit hóa lại làm đóng vòng và có thể đục như ban đầu

Trong môi trường kiềm, vòng lacton bền hơn và kết tủa; trong axit, vòng mở ra tan tốt

Trong cả môi trường axit và kiềm, coumarin đều không tan và không đổi trạng thái

Chỉ trong nước trung tính, coumarin mới tan tốt

Miếng da chuyển nâu

Miếng da chuyển xanh đen

Miếng da không đổi màu

Miếng da chuyển trắng

Không tạo tủa với dung dịch gelatin loãng

Tạo tủa với gelatin 1% có thêm $$NaCl$$ 10%

Tạo phức xanh với $$FeCl_3$$

Chuyển màu đỏ gạch khi kiềm hóa

Mở vòng lacton của aglycon

Giữ nguyên cấu hình cis ở cặp vòng C/D

Tăng số đơn vị đường để tăng độ tan

Bảo tồn toàn bộ khung steroid không thay thế

Cis

Trans

Hỗn hợp racemic

Không ảnh hưởng bởi cấu hình

Độ tan trong môi trường sinh học

Nhiệt độ nóng chảy

Tính acid‑base của aglycon

Ái lực tuyệt đối với Na⁺/K⁺‑ATPase

Nhóm 14‑OH

Nhóm 2‑CH3

Nhóm 7‑Cl

Nhóm 1‑CHO

Thay thế khung steroid

Giữ nguyên vòng lacton không bão hòa

Bổ sung thêm đường vào vị trí 3‑OH

Giảm số liên kết đôi ở vòng A

Tác dụng giảm

Tác dụng không đổi

Tác dụng tăng mạnh

Tác dụng đảo chiều từ kích thích sang ức chế

Đỏ

Tím

Xanh dương

Vàng

Tím

Đỏ

Vàng

Xanh dương

Xanh dương

Đỏ

Tím

Vàng

Vàng

Xanh dương

Đỏ

Tím

Benzopyrilium

Indol

Pyridin

Naphthalen

Sắc ký lỏng hiệu năng cao (HPLC)

Đo quang

Cả hai như nhau

Không phương pháp nào

HPLC

Đo quang

Cả hai như nhau

Không phương pháp nào

HPLC

Đo quang

Cả hai như nhau

Tùy thuộc, không thể so sánh

Đo quang

HPLC

Cả hai như nhau

Không phương pháp nào

Đo quang

HPLC

Cả hai như nhau

Tùy chương trình nên không xác định được