Reacciones del benceno

COMPUESTOS AROMÁTICOS:

Principales reacciones

Efecto de los Sustituyentes

PRINCIPALES REACCIONES DE LOS
AROMÁTICOS

•Halogenación : Br2 – FeBr3; Cl2 – FeCl3 ; I2
– Cu

•Nitración: Ácido nítrico y ácido sulfúrico
forma nitrobenceno

•Sulfonación: Ácido sulfúrico fumante, para
formar Acido bencensulfónico

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Alquilación y Acilación de Friedel - Crafts

• Alquilación: Requiere un haluro de alquilo + AlCl3

para producir un arilo sustituído por el grupo
alquilo.

• Para la acilación: Se requiere un grupo acilo

+ AlCl3

​CETONA

​Alquilación

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​FORMACIÓN DE ANILINA A PARTIR DE NITROBENCENO

Efecto de los sustituyentes en el anillo aromático

(Mc Murry, 2012)

Ejemplo

HNO3
H2SO4

Br

N

+

O

–
O

+

Br

N

+

O

–

O

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Reactivo de Grignard

Br

Mg

THF

Mg Br

Qué sucede si ya existen dos sustituyentes y se

desea ingresar otro grupo?

•El grupo más activador orienta al nuevo grupo

entrante.

HNO3
H2SO4

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